Loading AI tools
antybiotyk aminoglikozydowy Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Netylmycyna (łac. netilmicinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk aminoglikozydowy, etylowa pochodna sisomycyny.
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C21H41N5O7 | ||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
475,57 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży |
kategoria D[4] | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
|
Netylmycynę można otrzymać przez etylowanie grupy 1-aminowej sisomycyny. W tym celu grupy aminowe sisomycyny w pozycjach 3, 2' i 6' acetyluje się selektywnie za pomocą bezwodnika octowego w metanolu w obecności trietyloaminy i octanu cynku jako czynnika chelatującego. W zoptymalizowanych warunkach można uzyskać wydajność 96% produktu o czystości 99% (w przypadku prowadzenia reakcji bez dodatku trietyloaminy powstaje znacząca ilość tetraetylosisomycyny). Wydajne etylowanie, bez trudnego do uniknięcia dieetylowania, wolnej grupy aminowej w pozycji 1 osiągnięto, stosując jako czynnik etylujący mieszaninę lodowatego kwasu octowego i borowodorku sodu w dużym nadmiarze, w 40 °C, w chloroformie jako rozpuszczalniku. Wybór tego rozpuszczalnika był kluczowy dla uzyskania dobrej wydajności reakcji – 96%. Ostatnim etapem jest usunięcie acetylowych grup ochronnych, co można osiągnąć za pomocą wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Również ta reakcja przebiega wydajnie: 90%[2].
Netylmycyna jest antybiotykiem bakteriobójczym z grupy amiglikozydów, półsynteczną pochodną sysomycyny[4]. Podobnie jak inne aminoglikozydy, netylmycyna hamuję syntezę białek bakteryjnych poprzez nieodwracalne wiązanie się z podjednostką 30S rybosomu[4][5].
W 2016 roku netylmycyna nie była dopuszczona do obrotu w Polsce[6].
Netylmycyna może powodować następujące działania niepożądane[4]:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.