Fenacetyna

Fenacetyna (łac. phenacetinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna p-aminofenolu. Jest jednym z najstarszych związków chemicznych stosowanych jako środek przeciwbólowy, bo już od 1887 r.

Fenacetyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-(4-etoksyfenylo)acetamid Inne nazwy i oznaczenia p-etoksyacetanilid, N-acetylofenetydyna, 4-etoksyacetanilid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H13NO2
Inne wzory	CH 3−CO−NH−C 6H 5−OEt
Masa molowa	179,22 g/mol
Wygląd	białe kryształy, bez zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	62-44-2
PubChem	4754
DrugBank	DB03783
SMILES CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C
InChI InChI=1S/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12) InChIKey CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,359 g/cm³[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 766 mg/l[3] Temperatura topnienia 133–137,5 °C[3][4][5] Temperatura wrzenia 242–245 °C[1] logP 1,45[6]; 1,58[1][7]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H350 Zwroty P P201, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R45, R22 Zwroty S S53, S45 Numer RTECS AM4375000 Dawka śmiertelna LD50 1,65 g/kg (szczur, doustnie)[5]
Podobne związki
Podobne związki	dulcyna, paracetamol, acetanilid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02BE03, N02BE53, N02BE73
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe

Podstawowe skutki uboczne to:

• methemoglobinemia^[8],
• uszkodzenie nerek i wątroby^[8],
• hemoliza krwinek^[8],
• reakcje uczuleniowe, rumień^[9],
• możliwe działanie rakotwórcze^[10][11].

Dostępność

Była składnikiem tabletek od bólu głowy „z krzyżykiem”^[12] (zawierających też kwas acetylosalicylowy i kofeinę)^[13] i środka przeciwko objawom przeziębienia, Cofedonu^[12] (zawierającego też aminofenazon, fenobarbital i kofeinę)^[9]. W roku 1996 podjęto decyzję o wycofaniu w Polsce preparatów zawierających fenacetynę^[12], jednak jeszcze przez wiele lat były dostępne w handlu^[14].

Na rynku europejskim w roku 2016 oferowany był np. węgierski preparat złożony Antineuralgica zawierający fenacetynę, aminofenazon i kofeinę^[15]. W Polsce dostępny wyłącznie w ramach importu docelowego.

Analogi strukturalne

Paracetamol, bardzo zbliżony strukturalnie do fenacetyny (zamiast grupy etoksylowej −OEt, zawiera grupę hydroksylową −OH), jako związek znacznie bezpieczniejszy jest składnikiem wielu leków dopuszczonych do stosowania. Inny związek o zbliżonej strukturze, dulcyna, stosowany był jako sztuczny środek słodzący, jednak został wycofany po stwierdzeniu szkodliwości.

• Porównanie budowy dulcyny, fenacetyny i paracetamolu
• 
  dulcyna
• 
  fenacetyna
• 
  paracetamol