Acetanilid

Acetanilid, antyfebryna – organiczny związek chemiczny, acetylowa pochodna aniliny.

Acetanilid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-fenyloacetamid Inne nazwy i oznaczenia antyfebryna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H9NO
Inne wzory	C 6H 5−NH−CO−CH 3
Masa molowa	135,16 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	103-84-4
PubChem	904
SMILES O=C(C)Nc1ccccc1
InChI InChI=1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) InChIKey FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,21 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 6,96 g/l (25 °C)[2] Temperatura topnienia 113–115 °C[3][1] Temperatura wrzenia 304–305 °C[3][1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-07] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P P301+P312+P330 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 1 2 0   Temperatura zapłonu 161–174 °C[3][1] Numer RTECS AD7350000 Dawka śmiertelna LD50 800 mg/kg (szczur, doustnie)[3][1]
Podobne związki
Podobne związki	fenacetyna, acetamid
Pochodne	paracetamol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zastosowanie

Dawniej stosowany jako lek przeciwgorączkowy, obecnie głównie przy produkcji barwników.

Właściwości

Jest bezbarwną substancją krystaliczną. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie (0,5 g/100 ml; 20 °C), dobrze rozpuszczalny w etanolu (27 g/100 ml; 20 °C).

Otrzymywanie

Acetanilid można otrzymać w reakcji acetylowania aniliny bezwodnikiem octowym w obecności octanu sodu. Reakcja może być przeprowadzana w układzie dwufazowym anilina-woda^[5] lub w homogennym roztworze wodnym w przypadku wstępnego przeprowadzenia aniliny w chlorowodorek^[6]. W wyniku reakcji acetanilid wytrąca się w postaci białych kryształów, które można oczyścić przez rekrystalizację z wody^[5].