Acetofenon

Acetofenon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów (czasem oznaczany skrótem PhAc), jeden z najprostszych ketonów aromatycznych. Ma dość intensywny, przyjemny zapach kojarzący się z zasuszonymi różami. Jest ważnym prekursorem używanym w produkcji związków zapachowych i żywic^[12].

Acetofenon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-fenyloetanon Inne nazwy i oznaczenia keton fenylowo-metylowy, acetylobenzen, fenylometyloketon, metylofenyloketon, PhAc
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H8O
Inne wzory	C6H5COCH3
Masa molowa	120,15 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o przyjemnym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	98-86-2
PubChem	7410
DrugBank	DB04619
SMILES CC(=O)C1=CC=CC=C1
InChI InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 InChIKey KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0281 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 6,7 g/kg (20 °C)[3] 8,2 g/kg (50 °C)[3] 11,7 g/kg (80 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie, stężonym kwasie siarkowym i chloroformie[2] Temperatura topnienia 19,4 °C[2] Temperatura wrzenia 202,1 °C (1013 hPa)[2] Punkt krytyczny 436,4 °C[4]; 4,01 MPa[4]; 373 cm³/mol ≈ 0 g/cm³[4] logP 1,63[1][5] Współczynnik załamania 1,5372 (20 °C, 589 nm)[2] Lepkość 1,681 mPa·s (25 °C, 1 atm)[6] 0,634 mPa·s (100 °C, 1 atm)[6] Napięcie powierzchniowe 39,04 mN/m (25 °C, 1 atm)[7] 36,15 mN/m (50 °C, 1 atm)[7] 33,27 mN/m (75 °C, 1 atm)[7] Prężność pary 0,4 hPa (20 °C)[1] 0,49 hPa (25 °C)[8] 0,8 hPa (30 °C)[1] 2,9 hPa (50 °C)[1]
Budowa Układ krystalograficzny jednoskośny[2] Moment dipolowy 3,02±0,06 D[9]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H319 Zwroty P P264, P270, P280, P301+P312+P330, P337+P313, P501 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[10] 2 2 0   Temperatura zapłonu 77 °C (zamknięty tygiel)[1][8] Temperatura samozapłonu 535 °C[1] 570 °C[8] Granice wybuchowości dolna: 1,1%[1] Numer RTECS AM5250000 Dawka śmiertelna LD50 815 mg/kg (szczur, doustnie)[1]
Podobne związki
Podobne związki	keton difenylowy, anizol, aceton, eter allilowo-fenylowy, acetanilid,
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie fotouczulające[11]

Otrzymywanie

Acetofenon jest otrzymywany przemysłowo głównie jako produkt uboczny przy produkcji fenolu i acetonu w procesie kumenowym. Jeżeli w przegrupowaniu wodoronadtlenku kumylu migracji ulegnie grupa metylowa zamiast fenylowej produktami tej reakcji będą acetofenon i metanol^[12]:

C
6H
5C(CH
3)
2OOH → C
6H
5C(O)CH
3 + CH
3OH

Reakcja ta może stanowić główny kierunek rozkładu wodoronadtlenku kumylu jeśli prowadzi się ją w temp. 100 °C w obecności Cu(NO
3)
2^[12].

Drugą przemysłową metodą otrzymywania acetofenonu jest katalityczne utlenianie etylobenzenu w 130 °C^[12]:

C
6H
5CH
2CH
3 + O
2 → C
6H
5C(O)CH
3 + H
2O

Na skalę laboratoryjną acetofenon otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa przez acylowanie benzenu chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem octowym w obecności bezwodnego chlorku glinu jako katalizatora^[12][13].

Przypisy

1. Acetophenone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 22380 [dostęp 2018-07-30] (niem. • ang.).
2. Haynes 2016 ↓, s. 3-6.
3. Haynes 2016 ↓, s. 5-139.
4. Haynes 2016 ↓, s. 6-67.
5. Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
6. Haynes 2016 ↓, s. 6-243.
7. Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
8. Haynes 2016 ↓, s. 15-13, 16-17.
9. Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
10. Acetophenone, 99% Material Safety Data Sheet [online], Fisher Scientific [dostęp 2018-07-30] (ang.).
11. Acetophenone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04619 (ang.).
12. HardoH. Siegel HardoH., ManfredM. Eggersdorfer ManfredM., Ketones, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 16, DOI: 10.1002/14356007.a15_077 (ang.).
13. Friedel–Crafts-type acylation processes, [w:] ArthurA. Vogel ArthurA. i inni, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, wyd. 5, Longman Scientific & Technical / John Wiley & Sons, 1989, s. 1006–1015, ISBN 0-582-46236-3 (ang.).

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh2005002607
• GND: 4141249-7
• BNCF: 17618
• J9U: 987007547017505171

Encyklopedie internetowe:

• SNL: acetofenon
• Catalana: 0074265
• DSDE: acetofenon