Kumen

Kumen, 2-fenylopropan, izopropylobenzen – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych zbudowany z pierścienia benzenowego połączonego z węglem 2 propanu.

Kumen

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia propan-2-ylobenzen, fenylopropan, izopropylobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H12
Inne wzory	(CH3)2-CH-C6H5; Ph-iPr)
Masa molowa	120,19 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	98-82-8
PubChem	7406
SMILES CC(C)c1ccccc1
InChI InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 InChIKey RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,864 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1] Temperatura topnienia −96 °C[1] Temperatura wrzenia 152–154 °C[1] Lepkość 0,777 mPa·s (21 °C)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-20] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H304, H335, H411 Zwroty P P261, P273, P301+P310, P331 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[2] Szkodliwy (Xn) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R10, R37, R51/53, R65 Zwroty S S2, S24, S37, S61, S62 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 3 2 0   Temperatura zapłonu 31 °C (zamknięty tygiel)[1] Temperatura samozapłonu 425 °C[1] Numer RTECS GR8575000 Dawka śmiertelna LD50 1400 mg/kg (szczur, doustnie)[1]
Podobne związki
Podobne związki	etylobenzen, toluen, mezytylen, pseudokumen
Pochodne	kuminaldehyd
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Jest cieczą otrzymywaną z benzenu przez alkilowanie propenem w obecności katalizatora (np. chlorku glinu AlCl₃) lub ze smoły węglowej i ropy naftowej w procesie reformingu. Po raz pierwszy został otrzymany w 1841 roku przez Charles’a Gerhardta i Auguste’a Cahours’a w wyniku destylacji kwasu kuminowego ((CH₃)₂CHC₆H₄COOH) z wapnem palonym^[4].

Izomerami kumenu są m.in. pseudokumen (1,2,4-trimetylobenzen) i mezytylen (1,3,5-trimetylobenzen).

Zastosowanie

• w syntezie organicznej do jednoczesnej produkcji fenolu i acetonu
• rozpuszczalnik farb, lakierów
• dodatek do paliw lotniczych (zwiększa liczbę oktanową)

Zobacz też

• metoda kumenowa

Przypisy

1. Cumene (nr 36698) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. Kumen, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
3. Kumen (nr 36698) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. Ch. Gerhardt, A. Cahours. Untersuchungen über die ätherischen Oele. „Annalen der Chemie und Pharmacie”. 38 (1), s. 67–108, 1841. DOI: 10.1002/jlac.18410380111.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4123026-7

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/isopropylbenzene
• Catalana: 0117990, 0095465