Urotropina

Urotropina (heksametylenotetramina, HMTA) – organiczny związek chemiczny, wielopierścieniowa amina trzeciorzędowa.

Urotropina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,3,5,7-tetraazatricyklo[3.3.1.13,7]dekan Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. methenaminum, Urotropinum inne sześciometylenoczteroamina, heksamina, formamina, 1,3,5,7-tetraazaadamantan, heksametylenotetramina (HMTA), metenamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12N4
Inne wzory	(CH2)6N4
Masa molowa	140,19 g/mol
Wygląd	bezbarwny, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	100-97-0
PubChem	4101
DrugBank	DB06799
SMILES C1N2CN3CN1CN(C2)C3
InChI InChI=1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2 InChIKey VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,33 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 490 g/l (20 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszcza się w gorącym alkoholu etylowym, metanolu, chloroformie, glicerynie; słabo rozpuszcza się w acetonie, eterze dietylowym, benzenie Temperatura rozkładu powyżej 263 °C[2] Zasadowość (pKb) 8,72
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] Uwaga Zwroty H H228, H317 Zwroty P P210, P280, P302+P352 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 1 2 0   Temperatura zapłonu 250 °C[2] Temperatura samozapłonu 390 °C[2] Numer RTECS MN4725000 Dawka śmiertelna LD50 215 mg/kg (mysz, przezskórnie)[5]
Podobne związki
Podobne związki	adamantan, amantadyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01XX05 G04BX17
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne, antyperspiracyne
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, miejscowo

Otrzymywanie

Otrzymuje się ją w wyniku kondensacji amoniaku z formaldehydem (aldehydem mrówkowym) w środowisku alkalicznym podczas reakcji:

6 CH₂O + 4 NH₃ → C₆H₁₂N₄ + 6 H₂O

Właściwości chemiczne

Heksametylenotetramina jest słabą zasadą organiczną o zasadowości ok. milion razy słabszej od trójetyloaminy (Et₃N). Stosowana jako katalizator nukleofilowy np. w reakcji Baylisa-Hillmana^[6] oraz jako reagent do formylowania związków aromatycznych (reakcja Duffa^[7]) i do syntezy amin pierwszorzędowych z halogenków alkilowych (reakcja Delépine'a^[8]).

Mechanizm reakcji Duffa^[9]

Mechanizm reakcji Delépine’a

Zastosowanie

W formie tabletek używana jako paliwo turystyczne do podgrzewania potraw w warunkach polowych (podobnie jak trioksan).

Stosowana w przemyśle tworzyw sztucznych jako substrat do produkcji żywic fenolowo-formaldehydowych (bakelitu).

Jest półproduktem do otrzymywania materiałów wybuchowych inicjujących (HMTD – nadtlenek urotropiny) i kruszących (heksogen, oktogen).

Używana również jako inhibitor trawienia w kwaśnych kąpielach trawiących i czyszczących.

Urotropina jest stosowana również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do żywności to E 239.

Zastosowanie w medycynie ^[10]

Działanie

W lecznictwie stosuje się ją rzadko jako środek bakteriobójczy, w celu odkażania dróg moczowych. Urotropina w kwaśnym środowisku moczu hydrolizuje do toksycznego dla drobnoustrojów formaldehydu^[11][12]. W celu wzmocnienia działania stosuje się, równocześnie z urotropiną, witaminę C (kwas askorbinowy).^{[potrzebny przypis]} Działanie przeciwbakteryjne tego leku jest słabe, ale jego zaletą jest niezdolność bakterii do rozwinięcia oporności. Stosowana obecnie najczęściej w postaci tabletek dojelitowych (co zabezpiecza urotropinę przed rozkładem w żołądku), które zawierają jej sole z kwasami migdałowym lub hipurowym. W moczu reszty kwasowe ulegają odłączeniu i zakwaszają środowisko, co warunkuje działanie urotropiny^[12]. Urotropina jest też stosowana zewnętrznie w dermatologii jako środek przeciwpotowy (stężenie 5 – 25%)^{[potrzebny przypis]} ponieważ wykazuje działanie hamujące aktywność wydzielniczą gruczołów potowych^[10].

Wskazania do stosowania

• zakażenia dróg moczowych
• nadmierna potliwość skóry stóp i dłoni.

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na urotropinę.

Postaci leku stosowanych na skórę nie wolno stosować na otwarte rany, powierzchnie ciała pozbawione naskórka, owrzodzenia oraz na błony śluzowe.

Działania niepożądane

Przy stosowaniu w zakażeniach dróg moczowych^[12]:

• uczucie pieczenia i parcia na mocz
• podrażnienie błon śluzowych.

W leczeniu nadmiernej potliwości:

• miejscowe odczyny alergiczne skóry

Dawkowanie

Zakażenia dróg moczowych: maksymalna dawka jednorazowa wynosi 1 gram, natomiast maksymalna dawka dobowa wynosi 4 gramy^[13].
Nadmierna potliwość: preparaty płynne lub półpłynne nanosi się przed snem na umyte, lekko wilgotne stopy, a następnie zakłada obcisłe skarpety lub wciera i pozostawia do wyschnięcia. Rano należy niezwłocznie umyć stopy. Nie należy stosować częściej niż 1–2 razy w tygodniu. Po uzyskaniu poprawy stosować co 14–20 dni.

Preparaty

Dostępne w Polsce preparaty proste^[14]:

• Pedipur – puder leczniczy 200 mg/g; 1 butelka, pojemnik lub tuba 40 g lub 60 g
• Stoppot – puder leczniczy; 1 pojemnik 30 g

Dostępne w Polsce preparaty złożone^[14]:

• Dezorol – (Urotropina + mentol + kwas salicylowy) płyn (20 + 10 + 10 mg)/g; 1 butelka 100g
• Urosal – (Urotropina + salicylan fenylu) tabletki (300 + 300 mg); 20 szt.

Przypisy

1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
2. Hexamethylenetetramine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 20410 [dostęp 2012-01-01] (niem. • ang.).
3. Heksametylenotetraamina (nr 15614) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. Methenamine. ScienceLab. [dostęp 2011-05-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-10-20)]. (ang.).
5. Methenamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-01-01] (ang.).
6. R.O.M.A. DeR.O.M.A.D. Souza R.O.M.A. DeR.O.M.A.D. i inni, Hexamethylenetetramine as a Cheap and Convenient Alternative Catalyst in the Baylis-Hillman Reaction: Synthesis of Aromatic Compounds with Anti-Malarial Activity, „Synthesis”, 2004 (10), 2004, s. 1595–1600, DOI: 10.1055/s-2004-822409, ISSN 0039-7881 (ang.).
7. C. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner, „Syringaldehyde”, Organic Syntheses Coll. Vol. 4, 866; Vol. 31, 92.
8. M. Delépine, Bull.Soc.Chim.Fr., 13, s. 352–361, 1895.
9. Jerry March: Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. New York: Wiley, 1985. ISBN 0-471-85472-7. Brak numerów stron w książce
10. Pharmindex: kompendium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 978-83-62078-02-8.
11. A. Zejc, M. Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2004, s. 799. ISBN 83-200-2971-6.
12. Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.
13. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
14. Obwieszczenie prezesa urzędu rejestracji produktów leczniczych, wyrobów medycznych i produktów biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2012-01-01]. (pol.). Brak numerów stron w książce

Bibliografia

• Pharmindex: kompendium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 978-83-62078-02-8.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4159803-9

Encyklopedie internetowe:

• Treccani: metenamina
• БРЭ: 2348383
• Catalana: 0114125, 0149518
• DSDE: hexamethylentetramin