Kwas jabłkowy

Kwas jabłkowy (kwas hydroksybursztynowy, łac. Acidum malicum, E296) – organiczny związek chemiczny, α-hydroksykwas dikarboksylowy występujący m.in. w jabłkach i rabarbarze^[2]. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (jabłczan) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Kwas jabłkowy

kwas D-jabłkowy kwas L-jabłkowy (naturalny)
krystaliczny kwas DL-jabłkowy (racemat)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-hydroksybutano-1,4-diowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Acidum malicum[1] inne kwas hydroksybutanodiowy, kwas hydroksybursztynowy E296
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O5
Inne wzory	C2H3OH(COOH)2 HOOC-CH2-CH(OH)-COOH
Masa molowa	134,09 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	6915-15-7
PubChem	525
DrugBank	DB12751
SMILES C(=O)(O)CC(O)C(=O)O
Właściwości Gęstość 1,609 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie łatwo[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo[1] Temperatura topnienia 128–132 °C (racemat)[2] 100 °C (L-izomer)[2][1] Temperatura rozkładu 150 °C[3]
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Drażniący (Xi) Zwroty R R36/38 Zwroty S S22, S26
Podobne związki
Podobne związki	kwas bursztynowy kwas cytrynowy kwas winowy kwas szczawiowy kwas mlekowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zawiera jedno centrum stereogeniczne i jego cząsteczka jest chiralna. Naturalnie występuje enancjomer o konfiguracji L (konfiguracja absolutna S), wykazujący skręcalność właściwą [α]20D = −2,9°. Syntetyczny kwas jabłkowy jest racematem^[3].

Podczas ogrzewania bez dostępu powietrza ulega dehydratacji do mieszaniny kwasu fumarowego i kwasu maleinowego^[4]

Stosuje się go w przemyśle spożywczym jako konserwant oraz w przemyśle farmaceutycznym^[2].

Przypisy

1. Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
2. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0.
3. jabłkowy kwas, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 297, OCLC 33835352.
4. Goldberg, Israel, Rokem, J Stefan, Pines, Ophry. Organic acids: old metabolites, new themes. „Journal of Chemical Technology & Biotechnology”. 81 (10), s. 1601-1611, 2006. DOI: 10.1002/jctb.1590.

Kontrola autorytatywna (grupa stereoizomerów):

• LCCN: sh85080149
• GND: 4205751-6
• BnF: 131915367
• BNCF: 32776
• J9U: 987007545952305171

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/malic-acid
• SNL: eplesyre
• Catalana: 0121239
• DSDE: æblesyre