Kwas cytrynowy

Kwas cytrynowy (łac. acidum citricum), E330 – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Zawiera trzy grupy karboksylowe.

Kwas cytrynowy

kryształy kwasu cytrynowego w świetle spolaryzowanym
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acidum citricum anhydricum, acidum citricum monohydricum[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H8O7
Masa molowa	192,12 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy o kwaśnym smaku[2]
Identyfikacja
Numer CAS	77-92-9 5949-29-1 (monohydrat)
PubChem	311
DrugBank	DB04272
SMILES C(C(=O)O)C(O)(C(=O)O)CC(=O)O
InChI InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) InChIKey KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,665 g/cm³ (20 °C, bezwodny)[3]; ciało stałe 1,542 g/cm³ (monohydrat)[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobrze rozpuszczalny[a] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w eterze dietylowym i octanie etylu, dobrze w etanolu, nierozpuszczalny w benzenie i chloroformie[3] Temperatura topnienia 153 °C (bezwodny)[3][4] 135 °C (monohydrat)[3] Temperatura rozkładu 175 °C (bezwodny)[4] logP −1,57[4] −1,64[5] Kwasowość (pKa) 1: 3,13[3] 2: 4,76[3] 3: 6,40[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2025-01-18] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[6] Uwaga Zwroty H H319, H335 Zwroty P P261, P264, P271, P280, P304+P340+P312, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[7] 0 1 0   Numer RTECS GE7350000 Dawka śmiertelna LD50 3000 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[4]
Podobne związki
Pochodne	kwas akonitowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas cytrynowy jest uważany za związek bezpieczny, jednak może powodować uszkodzenia oczu w przypadku bezpośredniego kontaktu. Doniesienia o możliwym działaniu rakotwórczym są całkowicie błędne^[8].

Występowanie

Kwas cytrynowy występuje w niewielkich ilościach w większości organizmów żywych, gdyż spełnia ważną rolę w metabolizmie węglowodanów. Jego forma zjonizowana (cytrynian) jest ważnym produktem przejściowym w cyklu Krebsa (zwanym stąd cyklem kwasu cytrynowego)^[2]. W większych ilościach występuje w niektórych owocach, np. w cytrynach^[2], w których stanowi nawet do 8% suchej masy (co odpowiada 0,65% masy świeżej cytryny).

Otrzymywanie

W przemyśle kwas cytrynowy jest otrzymywany głównie przez fermentację cytrynową^[2] na pożywce z oczyszczonego cukru lub hydrolizatu skrobi za pomocą kultur kropidlaka czarnego (Aspergillus niger) hodowanego na podłożu o początkowym pH 2,5–3,5^[9].

Może być otrzymywany syntetycznie^[2].

Można go uzyskać w postaci krystalicznej w formie bezwodnej lub jako monohydrat^[3] i w obu tych postaciach jest dostępny w handlu^[10][11].

Zastosowanie

Kwas cytrynowy jest używany jako regulator kwasowości i przeciwutleniacz w produktach spożywczych^[2], a także jako kwasowy środek myjący w różnych procesach czyszczących^[12][13][14]. Sole kwasu cytrynowego – cytryniany – są stosowane jako leki przy niedoborze określonego metalu w organizmie.

Jest wykorzystywany także w przemyśle farmaceutycznym oraz w gospodarstwie domowym pod nazwą kwasek cytrynowy^[2].

Uwagi

1. Kwas cytrynowy jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, jednak w zależności od źródła podawane są rozbieżne wartości, np. dla temperatury 20 °C: 1440 g/kg (według Haynes 2016 ↓, s. 5-145), 750 g/l (według GESTIS-Stoffdatenbank ↓, sekcja Solubility in Water), czy 592 g/l (według Drugbank ↓, sekcja Experimental Properties).