Epirubicyna

Epirubicyna (łac. Epirubicinum) – lek, pochodna doksorubicyny o działaniu cytostatycznym.

Epirubicyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (8S,10S)-10-[(3-amino-2,3,6-trideoksy-α-L-arabino-heksopiranozyl)oksy]-6,8,11-trihydroksy-8-(hydroksyacetylo)-1-metoksy-7,8,9,10-tetrahydrotetraceno-5,12-dion Inne nazwy i oznaczenia farm. Epirubicini hydrochloridum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H29NO11
Masa molowa	543,52 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	56420-45-2 56390-09-1 (chlorowodorek)
PubChem	41867
DrugBank	DB00445
SMILES CC1C(C(CC(O1)OC2CC(CC3=C(C4=C(C(=C23)O)C(=O)C5=C(C4=O)C=CC=C5OC)O)(C(=O)CO)O)N)O
InChI InChI=1S/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22-,27-/m0/s1 InChIKey AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 93 mg/l[1] Temperatura topnienia 344,53 °C[1] logP -0,5
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: Epirubicyna (nr LINK-TAK) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródłaMDSD chlorowodorek Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S brak zwrotów S Dawka śmiertelna LD50 14,27 mg/kg (szczur, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 DB03
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe Okres półtrwania 33 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 77% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie Objętość dystrybucji 19–38 l/kg

Działanie

Jej zakres działania jest podobny jak w przypadku doksorubicyny, mniejsza natomiast jest jej toksyczność, a szczególnie kardiotoksyczność.

Zastosowania

Zastosowanie: rak sutka, rak gruczołu tarczowego, rak gruczołu krokowego, rak trzustki, chłoniaki złośliwe, mięsaki tkanek miękkich, rak płuc.

Działania niepożądane

Supresja szpiku, nudności i wymioty (niekiedy o ciężkim przebiegu)^[2], uszkodzenie mięśnia sercowego, zmiany skórne (przebarwienia), wypadanie włosów, uszkodzenie błon śluzowych (zapalenie i bolesne nadżerki) przeważnie jamy ustnej, hiperurykemia

Dawkowanie

Epirubicynę podaje się dożylnie lub dotętniczo w postaci wlewu kroplowego.

Przypisy

1. Epirubicin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00445 (ang.).
2. Jest zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów. Zob. http://www.mp.pl/artykuly/?aid=11646

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.