Doksorubicyna

Doksorubicyna (łac. Doxorubicinum) – organiczny związek chemiczny; antybiotyk z rzędu antracyklin o działaniu cytostatycznym. Zakres jej działania i skuteczność należą do wysokich. Jej działanie polega na utworzeniu z dwuniciowym DNA trwałego kompleksu, co uniemożliwia dalszy podział komórki i doprowadza do jej śmierci. Jest szeroko stosowanym cytostatykiem^[1].

Doksorubicyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-6,9,11-trihydroksy-9-(2-hydroksyacetylo)-4-metoksy-8,10-dihydro-7H-tetraceno-5,12-dion Inne nazwy i oznaczenia farm. Doxorubicini hydrochloridum inne adriamycyna (dawn.)[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H29NO11
Masa molowa	543,52 g/mol
Wygląd	czerwone kryształy[2]
Identyfikacja
Numer CAS	23214-92-8 25316-40-9 (chlorowodorek)
PubChem	31703
DrugBank	DB00997
SMILES CC1C(C(CC(O1)OC2CC(CC3=C(C4=C(C(=C23)O)C(=O)C5=C(C4=O)C=CC=C5OC)O)(C(=O) CO)O)N)O
InChI InChI=1S/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22+,27-/m0/s1 InChIKey AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 1,2 g/l[2] 10 g/l[3] Temperatura topnienia 229–231 °CPubChem logP −0,5[2] lub 1,27[2][3] Kwasowość (pKa) pKa1 = 7,84; pKa2 = 10,04[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H350 Zwroty P P201, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek Toksyczny (T) Zwroty R R45, R22 Zwroty S S53, S45 Numer RTECS AV9800000 Dawka śmiertelna LD50 2,4 mg/kg (pies, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 DB01
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe Okres półtrwania 12-18,5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 70% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie

Zastosowanie

• leczenie indukujące ostrych białaczek
• szpiczak mnogi
• ziarnica złośliwa
• chłoniaki
• rak sutka
• drobnokomórkowy rak płuca
• rak pęcherza moczowego
• rak jajnika
• rak tarczycy
• rak kory nadnerczy
• mięsaki

Działania niepożądane

• działanie kardiotoksyczne (uszkodzenie mięśnia sercowego)
• supresja szpiku
• nudności i wymioty (czasem o silnym przebiegu)^[a]
• przebarwienia skóry, martwica
• różowe zabarwienie moczu
• wyłysienie
• wtórne białaczki

Drogi podania i dawkowanie

Doksorubicynę podaje się dożylnie lub dotętniczo we wlewie kroplowym, czasem także miejscowo (w raku pęcherza moczowego). Po wynaczynieniu może wystąpić martwica okolicznych tkanek.

Nazwy handlowe

Adriblastin, Biorubina, Caelyx, Myocet, Doxorubicin – Ebewe, Doxolem, Rastocin, Adrimedac

Uwagi

1. Doksorubicyna jest zaliczana do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów^[5][6].