Benzoina

Benzoina – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych ketoalkoholi. Stosowany w środkach perfumeryjnych i zapachowych.

Benzoina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-hydroksy-1,2-difenyloetanon Inne nazwy i oznaczenia 2-hydroksy-2-fenylacetofenon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H12O2
Inne wzory	C6H5COCH(OC2H5)C6H5 Ph-(CO)-CH(OH)-Ph
Masa molowa	212,24 g/mol
Wygląd	jasnożółty krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	119-53-9
PubChem	8400
DrugBank	DB14020
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)C2=CC=CC=C2)O
InChI InChI=1S/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H InChIKey ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,31 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo trudno[3] w innych rozpuszczalnikach aceton: łatwo[3] gorący etanol: rozpuszczalna[3] Temperatura topnienia 134–138 °C[4][1][3] Temperatura wrzenia 344 °C[4][2] logP 2,45 Kwasowość (pKa) 12,28
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 1 1 0   Temperatura zapłonu 170 °C (zamknięty tygiel)[1] Temperatura samozapłonu 182 °C[2] Numer RTECS DI1590000 Dawka śmiertelna LD50 >3 g/kg (mysz, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	benzil
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Benzoinę otrzymuje z benzaldehydu w kondensacji benzoinowej. Po raz pierwszy została zsyntetyzowana przez Justusa von Liebiga i Friedricha Woehlera w 1832 podczas badań nad olejkiem z gorzkich migdałów (zawierającym benzaldehyd i ślady cyjanowodoru)^[5].

Mechanizm kondensacji benzoinowej. Etapy (i) i (ii) są przemianami tautomerycznymi

Przypisy

1. Benzoin (nr 399396) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
2. Department of Chemistry, The University of Akron: Benzoin. [dostęp 2012-03-09]. (ang.).
3. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
4. Benzoin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-09] (ang.).
5. Wöhler, Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. „Annalen der Pharmacie”. 3 (3), s. 249–282, 1832. DOI: 10.1002/jlac.18320030302.