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Questa pagina raccoglie le informazioni riguardanti l'Associazione Calcio Pro Sesto nelle competizioni ufficiali della stagione 1999-2000.
| Associazione Calcio Pro Sesto | |
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| Stagione 1999-2000 | |
| Sport |  calcio
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| Squadra |  Pro Sesto
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| Allenatore |  Davide Aggio poi in dalla 11ª Simone Boldini
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| Presidente | Giuseppe Peduzzi
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| Serie C2 | 9º posto |
| Coppa Italia | Primo turno Girone A |
| Maggiori presenze | Campionato: Simon Barjie (33) |
| Miglior marcatore | Campionato: Augliera (7) |
| Stadio | Stadio Ernesto Breda |
Si invita a seguire il modello di voce
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Nella stagione a cavallo del millennio la Pro Sesto ha disputato il girone A del campionato di Serie C2, ottenendo la nona posizione in classifica con 41 punti. Il torneo è stato vinto con 76 punti dallo Spezia che è stato promosso direttamente in Serie C1, la seconda promossa è stata l'Alessandria che ha vinto i playoff. La pro Sesto allenata dal confermato Davide Aggio, inizia il campionato con due vittorie, poi arrivano un umiliante (0-7) con il Varese in Coppa Italia, con una squadra incompleta, e la sconfitta interna (1-2) con la Pro Patria, a Montichiari contro una neopromossa, si pareggia (0-0) giocando quasi tutta la partita in superiorità numerica. A inizio novembre arriva la sconfitta al Breda (0-3) contro il Pontedera, ed il tecnico si dimette, al suo posto viene scelto Simone Boldini, i biancocelesti chiudono l'andata con 18 punti. Il 22 gennaio dopo la sconfitta interna (0-1) con il Montichiari, viene sollevato il tecnico e si ritorna da Davide Aggio. Un campionato che rispecchia quindi tre fasi, nelle prime 11 partite Aggio raccoglie tanto, 15 punti, la gestione Boldini ha portato solo 6 punti in dieci gare, ed infine con il ritorno di Aggio ed alcuni rinforzi, sono arrivati 20 punti, che hanno fruttato un insperato nono posto con 41 punti. Nella Coppa Italia di Serie C la Pro Sesto disputa il girone A di qualificazione, che promuove il Varese ai sedicesimi.
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Campionato
Girone di andata
| Sesto San Giovanni 5 settembre 1999 1ª giornata | Pro Sesto | 1 – 0 |  Sanremese | Stadio Breda
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| Novara 12 settembre 1999 2ª giornata | Novara  | 2 – 3 | Pro Sesto | Stadio Silvio Piola
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| Sesto San Giovanni 19 settembre 1999 3ª giornata | Pro Sesto | 1 – 2 |  Pro Patria | Stadio Breda
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| Montichiari 26 settembre 1999 4ª giornata | Montichiari  | 0 – 0 | Pro Sesto | Stadio Romeo Menti
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| Sesto San Giovanni 3 ottobre 1999 5ª giornata | Pro Sesto | 2 – 1 |  Prato | Stadio Breda
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| Firenze 10 ottobre 1999 6ª giornata | Rondinella  | 2 – 2 | Pro Sesto | Stadio Due Strade
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| Sesto San Giovanni 17 ottobre 1999 7ª giornata | Pro Sesto | 0 – 0 |  Viareggio | Stadio Breda
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| Alessandria 24 ottobre 1999 8ª giornata | Alessandria  | 3 – 0 | Pro Sesto | Stadio Giuseppe Moccagatta
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| Mantova 31 ottobre 1999 9ª giornata | Mantova  | 1 – 0 | Pro Sesto | Stadio Danilo Martelli
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| Sesto San Giovanni 7 novembre 1999 10ª giornata | Pro Sesto | 0 – 3 |  Pontedera | Stadio Breda
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| Sesto San Giovanni 14 novembre 1999 11ª giornata | Pro Sesto | 1 – 0 | .svg){kind=small} Biellese | Stadio Breda
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| Imperia 21 novembre 1999 12ª giornata | Imperia  | 0 – 0 | Pro Sesto | Stadio Nino Ciccione
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| Sesto San Giovanni 28 novembre 1999 13ª giornata | Pro Sesto | 0 – 2 | .svg){kind=small} Spezia | Stadio Breda
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| Castelnuovo Garfagnana 5 dicembre 1999 14ª giornata | Castelnuovo  | 0 – 0 | Pro Sesto | Stadio Alessio Nardini
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| Sesto San Giovanni 12 dicembre 1999 15ª giornata | Pro Sesto | 0 – 3 | Meda | Stadio Breda
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| Vercelli 19 dicembre 1999 16ª giornata | Pro Vercelli  | 2 – 1 | Pro Sesto | Stadio Silvio Piola
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| Sesto San Giovanni 23 dicembre 1999 17ª giornata | Pro Sesto | 2 – 2 |  Saronno | Stadio Breda
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Girone di ritorno
| Sanremo 6 gennaio 2000 18ª giornata | Sanremese | 1 – 2 | Pro Sesto | Stadio Comunale
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| Sesto San Giovanni 9 gennaio 2000 19ª giornata | Pro Sesto | 0 – 1 | Novara | Stadio Breda
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| Busto Arsizio 16 gennaio 2000 20ª giornata | Pro Patria | 2 – 0 | Pro Sesto | Stadio Carlo Speroni
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| Sesto San Giovanni 23 gennaio 2000 21ª giornata | Pro Sesto | 0 – 1 | Montichiari | Stadio Breda
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| Prato 6 febbraio 2000 22ª giornata | Prato | 2 – 1 | Pro Sesto | Stadio Lungobisenzio
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| Sesto San Giovanni 13 febbraio 2000 23ª giornata | Pro Sesto | 1 – 0 | Rondinella | Stadio Breda
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| Viareggio 20 febbraio 2000 24ª giornata | Viareggio | 1 – 1 | Pro Sesto | Stadio dei Pini
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| Sesto San Giovanni 27 febbraio 2000 25ª giornata | Pro Sesto | 0 – 0 | Alessandria | Stadio Breda
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| Sesto San Giovanni 12 marzo 2000 26ª giornata | Pro Sesto | 3 – 0 | Mantova | Stadio Breda
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| Pontedera 19 marzo 2000 27ª giornata | Pontedera | 1 – 2 | Pro Sesto | Stadio Comunale
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| Biella 26 marzo 2000 28ª giornata | Biellese | 1 – 0 | Pro Sesto | Stadio Lamarmora
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| Sesto San Giovanni 9 aprile 2000 29ª giornata | Pro Sesto | 3 – 0 | Imperia | Stadio Breda
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| La Spezia 16 aprile 2000 30ª giornata | Spezia | 1 – 1 | Pro Sesto | Stadio Alberto Picco
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| Sesto San Giovanni 22 aprile 2000 31ª giornata | Pro Sesto | 2 – 2 | Castelnuovo | Stadio Breda
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| Meda 30 aprile 2000 32ª giornata | Meda | 0 – 2 | Pro Sesto | Stadio Città di Meda
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| Sesto San Giovanni 7 maggio 2000 33ª giornata | Pro Sesto | 1 – 1 | Pro Vercelli | Stadio Breda
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| Saronno 14 maggio 2000 34ª giornata | Saronno | 2 – 1 | Pro Sesto | Stadio Colombo-Gianetti
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Coppa Italia
Girone A
| Saronno 23 agosto 1999 1ª giornata | Saronno | 1 – 2 | Pro Sesto | Stadio Colombo-Gianetti
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| Sesto San Giovanni 25 agosto 1999 2ª giornata | Pro Sesto | 2 – 2 | Pro Patria | Stadio Breda
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| 29 agosto 1999 3ª giornata | – Turno di riposo Pro Sesto |
| Meda 1º settembre 1999 4ª giornata | Meda | 3 – 1 | Pro Sesto | Stadio Città di Meda
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| Sesto San Giovanni 15 settembre 1999 5ª giornata | Pro Sesto | 0 – 7 |  Varese | Stadio Breda
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