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La Coppa Italia di Serie C 1999-2000 è stata la diciannovesima edizione di quella che oggi si chiama Coppa Italia Lega Pro. Il vincitore è stato il Pisa che si è aggiudicato il trofeo per la sua prima volta nella storia battendo l'Avellino nella finale a doppia sfida.
| Coppa Italia Serie C 1999-2000 | |
|---|---|
| Competizione | Coppa Italia Serie C |
| Sport |  Calcio |
| Edizione | 28ª |
| Organizzatore | Lega Professionisti Serie C |
| Date | dal 22 agosto 1999 al 27 aprile 2000 |
| Luogo |  Italia |
| Partecipanti | 90 |
| Formula | 16 gironi |
| Risultati | |
| Vincitore |  Pisa(1º titolo) |
| Secondo |  Avellino |
| Statistiche | |
| Incontri disputati | 126 |
| Gol segnati | 546 (4,33 per incontro) |
| Cronologia della competizione | |
Vengono ammesse alla competizione tutte le squadre che risultano regolarmente iscritte ad un campionato di Serie C.
- Fase eliminatoria a gironi: vi partecipano le 80 squadre di Lega Pro Prima Divisione (ex Serie C1) e Lega Pro Seconda Divisione (ex Serie C2). Sono escluse da questa prima fase le 4 squadre retrocesse dalla B e le 6 che hanno perso i playoff (impegnate nella Coppa Italia di A e B. Le 80 squadre sono suddivise in 16 gironi di cinque squadre ciascuna. Si giocano partite di sola andata e vengono ammesse al turno successivo le prime classificate di ogni girone e le 6 migliori seconde.
- Fase ad eliminazione diretta: le 22 squadre qualificate e le 10 squadre esentate dalla prima fase (Como, Cremonese, Fidelis Andria, Gualdo, Juve Stabia, Lucchese, Lumezzane, Palermo, Reggiana, SPAL) si affrontano con il criterio della doppia gara (andata e ritorno) con i canonici criteri per la determinazione della squadra vincente alla fine del doppio scontro, per dar vita, via via a sedicesimi, ottavi, quarti e semifinali, quindi le due finali.
Girone A
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1.  Varese |
12 | 4 | 4 | 0 | 0 | 12 | 1 | +11 |
2.  Pro Patria |
7 | 4 | 2 | 1 | 1 | 6 | 4 | +2 |
3. .svg){kind=small} Meda |
6 | 4 | 2 | 0 | 2 | 5 | 5 | 0 |
4.  Pro Sesto |
4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 5 | 13 | -8 |
5.  Saronno |
0 | 4 | 0 | 0 | 4 | 3 | 8 | -5 |
| 22 agosto 1999 | Saronno | 1 – 2 | Pro Sesto |
| 22 agosto 1999 | Varese | 1 – 0 | Meda |
| 25 agosto 1999 | Meda | 2 – 1 | Saronno |
| 25 agosto 1999 | Pro Sesto | 2 – 2 | Pro Patria |
| 29 agosto 1999 | Saronno | 1 – 2 | Varese |
| 29 agosto 1999 | Pro Patria | 2 – 0 | Meda |
| 1º settembre 1999 | Meda | 3 – 1 | Pro Sesto |
| 1º settembre 1999 | Varese | 2 – 0 | Pro Patria |
| 15 settembre 1999 | Pro Patria | 2 – 0 | Saronno |
| 15 settembre 1999 | Pro Sesto | 0 – 7 | Varese |
Girone B
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1. Biellese |
7 | 4 | 2 | 1 | 1 | 6 | 5 | +1 |
2.  Novara |
6 | 4 | 2 | 0 | 2 | 5 | 5 | 0 |
3.  Pro Vercelli |
6 | 4 | 2 | 0 | 2 | 5 | 5 | 0 |
4.  Alessandria |
6 | 4 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 0 |
5. .png){kind=small} Lecco |
4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 3 | 4 | -1 |
| 22 agosto 1999 | Biellese | 1 – 1 | Lecco |
| 22 agosto 1999 | Pro Vercelli | 1 – 2 | Novara |
| 25 agosto 1999 | Alessandria | 0 – 2 | Pro Vercelli |
| 25 agosto 1999 | Novara | 1 – 2 | Biellese |
| 29 agosto 1999 | Biellese | 0 – 2 | Alessandria |
| 29 agosto 1999 | Lecco | 2 – 1 | Novara |
| 1º settembre 1999 | Alessandria | 1 – 0 | Lecco |
| 1º settembre 1999 | Pro Vercelli | 1 – 3 | Biellese |
| 15 settembre 1999 | Lecco | 0 – 1 | Pro Vercelli |
| 15 settembre 1999 | Novara | 1 – 0 | Alessandria |
Girone C
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1.  Brescello |
10 | 4 | 3 | 1 | 0 | 8 | 3 | +5 |
2.  AlbinoLeffe |
8 | 4 | 2 | 2 | 0 | 5 | 2 | +3 |
3.  Mantova |
5 | 4 | 1 | 2 | 1 | 4 | 5 | -1 |
4.  Fiorenzuola |
4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 5 | 6 | -1 |
5.  Montichiari |
0 | 4 | 0 | 0 | 4 | 1 | 7 | -6 |
| 22 agosto 1999 | AlbinoLeffe | 3 – 1 | Fiorenzuola |
| 22 agosto 1999 | Mantova | 1 – 3 | Brescello |
| 25 agosto 1999 | Brescello | 3 – 1 | Montichiari |
| 25 agosto 1999 | Fiorenzuola | 1 – 1 | Mantova |
| 29 agosto 1999 | Mantova | 1 – 1 | AlbinoLeffe |
| 29 agosto 1999 | Montichiari | 0 – 2 | Fiorenzuola |
| 1º settembre 1999 | AlbinoLeffe | 1 – 0 | Montichiari |
| 1º settembre 1999 | Fiorenzuola | 1 – 2 | Brescello |
| 15 settembre 1999 | Brescello | 0 – 0 | AlbinoLeffe |
| 15 settembre 1999 | Montichiari | 0 – 1 | Mantova |
Girone D
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1.  Padova |
9 | 4 | 3 | 0 | 1 | 7 | 4 | +3 |
2.  Mestre |
5 | 4 | 1 | 2 | 1 | 3 | 2 | +1 |
3.  Cittadella |
5 | 4 | 1 | 2 | 1 | 2 | 5 | -3 |
4.  Giorgione |
4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 6 | 6 | 0 |
5.  Triestina |
4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 3 | 4 | -1 |
| 22 agosto 1999 | Padova | 1 – 0 | Mestre |
| 22 agosto 1999 | Triestina | 2 – 1 | Giorgione |
| 25 agosto 1999 | Giorgione | 1 – 1 | Cittadella |
| 25 agosto 1999 | Mestre | 1 – 1 | Triestina |
| 29 agosto 1999 | Cittadella | 0 – 0 | Mestre |
| 29 agosto 1999 | Triestina | 0 – 1 | Padova |
| 1º settembre 1999 | Mestre | 2 – 0 | Giorgione |
| 1º settembre 1999 | Padova | 4 – 0 | Cittadella |
| 15 settembre 1999 | Cittadella | 1 – 0 | Triestina |
| 15 settembre 1999 | Giorgione | 4 – 1 | Padova |
Girone E
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1.  Faenza |
12 | 4 | 4 | 0 | 0 | 5 | 1 | +4 |
2.  Imolese |
6 | 4 | 2 | 0 | 2 | 6 | 6 | 0 |
3. .svg){kind=small} Sandonà 1922 |
6 | 4 | 2 | 0 | 2 | 5 | 4 | +1 |
4.  Castel San Pietro |
3 | 4 | 1 | 0 | 3 | 3 | 5 | -2 |
5.  Carpi |
3 | 4 | 1 | 0 | 3 | 4 | 7 | -3 |
| 22 agosto 1999 | Carpi | 3 – 2 | Imolese |
| 22 agosto 1999 | Castel San Pietro | 0 – 1 | San Donà |
| 25 agosto 1999 | Carpi | 0 – 1 | Faenza |
| 25 agosto 1999 | Imolese | 3 – 2 | San Donà |
| 29 agosto 1999 | Faenza | 2 – 1 | Castel San Pietro |
| 29 agosto 1999 | San Donà | 2 – 0 | Carpi |
| 1º settembre 1999 | Castel San Pietro | 2 – 1 | Carpi |
| 1º settembre 1999 | Faenza | 1 – 0 | Imolese |
| 15 settembre 1999 | San Donà | 0 – 1 | Faenza |
| 15 settembre 1999 | Imolese | 1 – 0 | Castel San Pietro |
Girone F
| 22 agosto 1999 | Sanremese  | 1 – 1 |  Imperia |
| 22 agosto 1999 | Spezia .svg){kind=small} | 3 – 1 |  Sassuolo |
| 25 agosto 1999 | Imperia | 0 – 0 | Spezia |
| 25 agosto 1999 | Modena  | 0 – 1 | Sanremese |
| 29 agosto 1999 | Sassuolo | 4 – 1 | Imperia |
| 29 agosto 1999 | Spezia | 2 – 1 | Modena |
| 1º settembre 1999 | Modena | 2 – 2 | Sassuolo |
| 1º settembre 1999 | Sanremese | 1 – 1 | Spezia |
| 15 settembre 1999 | Imperia | 2 – 0 | Modena |
| 15 settembre 1999 | Sassuolo | 2 – 1 | Sanremese |
Girone G
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1. Siena |
10 | 4 | 3 | 1 | 0 | 8 | 2 | +6 |
2.  Carrarese |
10 | 4 | 3 | 1 | 0 | 7 | 1 | +6 |
3.  Livorno |
6 | 4 | 2 | 0 | 2 | 9 | 8 | +1 |
4.  Prato |
3 | 4 | 1 | 0 | 3 | 3 | 12 | -9 |
5.  Castelnuovo |
0 | 4 | 0 | 0 | 4 | 5 | 9 | -4 |
| 22 agosto 1999 | Castelnuovo | 0 – 1 | Carrarese |
| 22 agosto 1999 | Prato | 0 – 4 | Siena |
| 25 agosto 1999 | Carrarese | 2 – 1 | Livorno |
| 25 agosto 1999 | Siena | 2 – 1 | Castelnuovo |
| 29 agosto 1999 | Castelnuovo | 1 – 2 | Prato |
| 29 agosto 1999 | Livorno | 1 – 2 | Siena |
| 1º settembre 1999 | Siena | 0 – 0 | Carrarese |
| 1º settembre 1999 | Prato | 1 – 3 | Livorno |
| 15 settembre 1999 | Carrarese | 4 – 0 | Prato |
| 15 settembre 1999 | Livorno | 4 – 3 | Castelnuovo |
Girone H
| 22 agosto 1999 | Tempio  | 0 – 0 | Pisa |
| 22 agosto 1999 | Viareggio  | 2 – 0 |  Pontedera |
| 25 agosto 1999 | Pisa | 5 – 0 | Viareggio |
| 25 agosto 1999 | Torres  | 0 – 2 | Tempio |
| 29 agosto 1999 | Pontedera | 1 – 2 | Pisa |
| 29 agosto 1999 | Viareggio | 1 – 2 | Torres |
| 1º settembre 1999 | Torres | 4 – 2 | Pontedera |
| 1º settembre 1999 | Tempio | 3 – 1 | Viareggio |
| 15 settembre 1999 | Pisa | 3 – 0 | Torres |
| 15 settembre 1999 | Pontedera | 1 – 1 | Tempio |
Girone I
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1.  Montevarchi |
10 | 4 | 3 | 1 | 0 | 7 | 4 | +3 |
2.  Rimini |
7 | 4 | 2 | 1 | 1 | 4 | 3 | +1 |
3.  Arezzo |
6 | 4 | 2 | 0 | 2 | 6 | 5 | +1 |
4.  Rondinella |
5 | 4 | 1 | 2 | 1 | 5 | 5 | 0 |
5.  Vis Pesaro |
0 | 4 | 0 | 0 | 4 | 0 | 5 | -5 |
| 22 agosto 1999 | Rondinella | 0 – 0 | Rimini |
| 22 agosto 1999 | Vis Pesaro | 0 – 1 | Montevarchi |
| 25 agosto 1999 | Montevarchi | 2 – 1 | Arezzo |
| 25 agosto 1999 | Rimini | 1 – 0 | Vis Pesaro |
| 29 agosto 1999 | Arezzo | 1 – 2 | Rimini |
| 29 agosto 1999 | Vis Pesaro | 0 – 2 | Rondinella |
| 1º settembre 1999 | Rimini | 1 – 2 | Montevarchi |
| 1º settembre 1999 | Rondinella | 1 – 3 | Arezzo |
| 15 settembre 1999 | Arezzo | 1 – 0 | Vis Pesaro |
| 15 settembre 1999 | Montevarchi | 2 – 2 | Rondinella |
Girone L
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1. Viterbese |
10 | 4 | 3 | 1 | 0 | 9 | 2 | +7 |
2.  Ancona |
7 | 4 | 2 | 1 | 1 | 4 | 3 | +1 |
3.  Gubbio |
5 | 4 | 1 | 2 | 1 | 4 | 6 | -2 |
4.  Ascoli |
4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 4 | 4 | 0 |
| 5. Maceratese |
1 | 4 | 0 | 1 | 3 | 1 | 7 | -6 |
| 22 agosto 1999 | Maceratese | 1 – 2 | Ancona |
| 22 agosto 1999 | Viterbese | 2 – 1 | Ascoli |
| 25 agosto 1999 | Ancona | 0 – 0 | Gubbio |
| 25 agosto 1999 | Ascoli | 2 – 0 | Maceratese |
| 29 agosto 1999 | Gubbio | 1 – 1 | Ascoli |
| 29 agosto 1999 | Maceratese | 0 – 0 | Viterbese |
| 1º settembre 1999 | Ascoli | 0 – 1 | Ancona |
| 1º settembre 1999 | Viterbese | 5 – 0 | Gubbio |
| 15 settembre 1999 | Ancona | 1 – 2 | Viterbese |
| 29 settembre 1999 | Gubbio | 3 – 0 | Maceratese |
Girone M
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1. L'Aquila |
12 | 4 | 4 | 0 | 0 | 6 | 1 | +5 |
2.  Lodigiani |
9 | 4 | 3 | 0 | 1 | 7 | 2 | +5 |
3.  Giulianova |
4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 2 | 4 | -2 |
4.  Teramo |
4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 5 | 8 | -3 |
5.  Sora |
0 | 4 | 0 | 0 | 4 | 2 | 7 | -5 |
| 22 agosto 1999 | Sora | 0 – 1 | Giulianova |
| 22 agosto 1999 | Teramo | 0 – 1 | L'Aquila |
| 25 agosto 1999 | Lodigiani | 1 – 0 | Giulianova |
| 25 agosto 1999 | Teramo | 4 – 2 | Sora |
| 29 agosto 1999 | Giulianova | 0 – 2 | L'Aquila |
| 29 agosto 1999 | Sora | 0 – 1 | Lodigiani |
| 1º settembre 1999 | L'Aquila | 1 – 0 | Sora |
| 1º settembre 1999 | Lodigiani | 4 – 0 | Teramo |
| 15 settembre 1999 | Giulianova | 1 – 1 | Teramo |
| 15 settembre 1999 | L'Aquila | 2 – 1 | Lodigiani |
Girone N
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1.  Lanciano |
10 | 4 | 3 | 1 | 0 | 6 | 1 | +5 |
2.  Benevento |
7 | 4 | 2 | 1 | 1 | 6 | 6 | 0 |
3.  Castel di Sangro |
5 | 4 | 1 | 2 | 1 | 5 | 5 | 0 |
| 4. Foggia |
4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 4 | 4 | 0 |
| 5. Chieti |
1 | 4 | 0 | 1 | 3 | 2 | 7 | -5 |
| 22 agosto 1999 | Castel di Sangro | 2 – 2 | Sporting Benevento |
| 22 agosto 1999 | Foggia | 0 – 2 | Lanciano |
| 25 agosto 1999 | Foggia | 3 – 0 | Chieti |
| 25 agosto 1999 | Lanciano | 2 – 0 | Sporting Benevento |
| 29 agosto 1999 | Sporting Benevento | 1 – 0 | Foggia |
| 29 agosto 1999 | Chieti | 0 – 1 | Castel di Sangro |
| 1º settembre 1999 | Castel di Sangro | 1 – 1 | Foggia |
| 1º settembre 1999 | Chieti | 0 – 0 | Lanciano |
| 15 settembre 1999 | Sporting Benevento | 3 – 2 | Chieti |
| 15 settembre 1999 | Lanciano | 2 – 1 | Castel di Sangro |
Girone O
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1. Avellino |
9 | 4 | 3 | 0 | 1 | 7 | 5 | +2 |
2. 2.svg){kind=small} Giugliano |
9 | 4 | 3 | 0 | 1 | 3 | 1 | +2 |
3.  Sant'Anastasia |
5 | 4 | 1 | 2 | 1 | 5 | 3 | +2 |
4.  Cavese |
4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 3 | 4 | -1 |
5.  Turris |
1 | 4 | 0 | 1 | 3 | 1 | 6 | -5 |
| 22 agosto 1999 | Avellino | 2 – 0 | Cavese |
| 22 agosto 1999 | Giugliano | 1 – 0 | Sant'Anastasia |
| 25 agosto 1999 | Cavese | 0 – 1 | Giugliano |
| 25 agosto 1999 | Sant'Anastasia | 0 – 0 | Turris |
| 29 agosto 1999 | Giugliano | 0 – 1 | Avellino |
| 29 agosto 1999 | Turris | 0 – 2 | Cavese |
| 1º settembre 1999 | Avellino | 3 – 1 | Turris |
| 2 settembre 1999 | Cavese | 1 – 1 | Sant'Anastasia |
| 15 settembre 1999 | Sant'Anastasia | 4 – 1 | Avellino |
| 15 settembre 1999 | Turris | 0 – 1 | Giugliano |
Girone P
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1. Nocerina |
9 | 4 | 3 | 0 | 1 | 6 | 6 | 0 |
2.  Fasano |
5 | 4 | 1 | 2 | 1 | 6 | 4 | +2 |
| 3. Battipagliese |
5 | 4 | 1 | 2 | 1 | 6 | 6 | 0 |
4.  Nardò |
4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 4 | 5 | -1 |
5.  Atletico Tricase |
4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 3 | 4 | -1 |
| 22 agosto 1999 | Nardò | 1 – 2 | Nocerina |
| 22 agosto 1999 | Tricase | 1 – 1 | Fasano |
| 25 agosto 1999 | Fasano | 1 – 1 | Battipagliese |
| 25 agosto 1999 | Nocerina | 1 – 0 | Tricase |
| 29 agosto 1999 | Battipagliese | 2 – 3 | Nocerina |
| 29 agosto 1999 | Tricase | 1 – 0 | Nardò |
| 1º settembre 1999 | Nocerina | 0 – 3 | Fasano |
| 1º settembre 1999 | Nardò | 1 – 1 | Battipagliese |
| 15 settembre 1999 | Battipagliese | 2 – 1 | Tricase |
| 15 settembre 1999 | Fasano | 1 – 2 | Nardò |
Girone Q
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1. Crotone |
10 | 4 | 3 | 1 | 0 | 7 | 2 | +5 |
| 2. Castrovillari |
5 | 4 | 1 | 2 | 1 | 4 | 3 | +1 |
3.  Catanzaro |
5 | 4 | 1 | 2 | 1 | 2 | 3 | -1 |
4.  Messina |
4 | 4 | 0 | 4 | 0 | 3 | 3 | 0 |
| 5. Acireale |
1 | 4 | 0 | 1 | 3 | 2 | 7 | -5 |
| 22 agosto 1999 | Crotone | 2 – 0 | Catanzaro |
| 22 agosto 1999 | Messina | 1 – 1 | Acireale |
| 25 agosto 1999 | Acireale | 0 – 2 | Castrovillari |
| 25 agosto 1999 | Catanzaro | 0 – 0 | Messina |
| 29 agosto 1999 | Castrovillari | 1 – 1 | Catanzaro |
| 29 agosto 1999 | Messina | 1 – 1 | Crotone |
| 1º settembre 1999 | Catanzaro | 1 – 0 | Acireale |
| 1º settembre 1999 | Crotone | 1 – 0 | Castrovillari |
| 15 settembre 1999 | Acireale | 1 – 3 | Crotone |
| 15 settembre 1999 | Castrovillari | 1 – 1 | Messina |
Girone R
| Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
1. .svg){kind=small} Catania |
9 | 4 | 3 | 0 | 1 | 7 | 2 | +5 |
| 2. Juveterranova Gela |
7 | 4 | 2 | 1 | 1 | 4 | 3 | +1 |
| 3. Trapani |
7 | 4 | 2 | 1 | 1 | 4 | 3 | +1 |
4.  Atletico Catania |
4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | -1 |
5.  Marsala |
1 | 4 | 0 | 1 | 3 | 2 | 8 | -6 |
| 22 agosto 1999 | Catania | 1 – 0 | Atletico Catania |
| 22 agosto 1999 | Marsala | 0 – 1 | Trapani |
| 25 agosto 1999 | Atletico Catania | 1 – 0 | Marsala |
| 25 agosto 1999 | Juveterranova Gela | 0 – 1 | Catania |
| 29 agosto 1999 | Marsala | 2 – 2 | Juveterranova Gela |
| 29 agosto 1999 | Trapani | 1 – 1 | Atletico Catania |
| 1º settembre 1999 | Catania | 4 – 0 | Marsala |
| 1º settembre 1999 | Juveterranova Gela | 1 – 0 | Trapani |
| 15 settembre 1999 | Atletico Catania | 0 – 1 | Juveterranova Gela |
| 15 settembre 1999 | Trapani | 2 – 1 | Catania |
Sedicesimi di finale
| Squadra 1 | Totale | Squadra 2 | Andata | Ritorno |
|---|---|---|---|---|
| 13.10.1999 | 27.10.1999 | |||
| Biellese |
1 - 6 |  Como |
1 - 1 | 0 - 5 |
| Varese |
1 - 2 | AlbinoLeffe |
0 - 0 | 1 - 2[1] |
| Lumezzane |
2 - 1 | Brescello |
1 - 1 | 1 - 0 |
| Reggiana |
3 - 2 |  Cremonese |
0 - 1[2] | 3 - 1 |
SPAL  |
4 - 5 | Padova |
2 - 1 | 2 - 4 (dts) |
| Sassuolo |
4 - 6 | Faenza |
3 - 1 | 1 - 5 |
| Carrarese |
4 - 4 | Spezia |
1 - 2 | 3 - 2 |
| Pisa |
3 - 2 |  Lucchese |
1 - 0 | 2 - 2[3] |
| Gualdo |
3 - 2 | Montevarchi |
1 - 1 | 2 - 1 |
| Tempio |
4 - 2 | Siena |
1 - 1 | 3 - 1[4] |
| Lodigiani |
4 - 3 | L'Aquila |
2 - 0 | 2 - 3 |
| Viterbese |
3 - 5 | Lanciano |
3 - 2 | 0 - 3 |
| Juve Stabia |
1 - 2 | Avellino |
0 - 1 | 1 - 1 |
| Giugliano |
2 - 4 | Nocerina |
0 - 1 | 2 - 3 |
Fidelis Andria  |
2 - 3 | Crotone |
1 - 2 | 1 - 1 |
Palermo .svg){kind=small} |
2 - 2 | Catania |
2 - 2 | 0 - 0 |
Ottavi di finale
| Squadra 1 | Totale | Squadra 2 | Andata | Ritorno |
|---|---|---|---|---|
| 24.11.1999 | 08.12.1999 | |||
| Como |
2 - 3 | AlbinoLeffe |
1 - 1 | 1 - 2[5] |
| Lumezzane |
3 - 3 | Reggiana |
0 - 2 | 3 - 1 |
| Faenza |
2 - 7 | Padova |
2 - 5 | 0 - 2 |
| Pisa |
2 - 1 | Carrarese |
0 - 1 | 2 - 0 |
| Tempio |
1 - 2 | Gualdo |
0 - 0 | 1 - 2 |
| Lodigiani |
2 - 2 | Lanciano |
0 - 0 | 2 - 2 |
| Nocerina |
1 - 5 | Avellino |
1 - 3 | 0 - 2 |
| Catania |
2 - 2 | Crotone |
1 - 2 | 1 - 0 |
Quarti di finale
Semifinali
Finale
| Avellino 13 aprile 2000, ore 20:30 Finale - Andata | Avellino | 1 – 0 | Pisa | Stadio Partenio (1723 spett.)
| ||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Pisa 27 aprile 2000, ore 20:30 Finale - Ritorno | Pisa | 3 – 0 | Avellino | Stadio Arena Garibaldi (7000 spett.)
| ||||||||||||
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