Kalium sorbat

Kalium sorbat adalah senyawa garam kalium dari asam sorbat, dengan rumus kimia CH3CH=CH−CH=CH−CO2K. Senyawa ini merupakan garam putih yang sangat larut dalam air (58,2% pada 20 °C). Hal ini terutama digunakan sebagai pengawet makanan (Nomor E 202).^[4] Kalium sorbat efektif dalam berbagai aplikasi termasuk makanan, minuman anggur, dan produk perawatan pribadi. Meskipun asam sorbat terdapat secara alami pada buah beri rowan dan priria laut, hampir seluruh pasokan asam sorbat dunia, yang merupakan asal kalium sorbat, diproduksi secara sintetis.

Kalium sorbat^[1][2]

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Kalium (2E,4E)-heksa-2,4-dienoat
Nama lain E202 Sorbistat-K Sorbistat kalium
Penanda
Nomor CAS	24634-61-5 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:77868 N
ChemSpider	4445644 Y
Nomor EC
KEGG	D02411 Y
PubChem CID	23676745
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	1VPU26JZZ4 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7027835
InChI InChI=1S/C6H8O2.K/c1-2-3-4-5-6(7)8;/h2-5H,1H3,(H,7,8);/q;+1/p-1/b3-2+,5-4+; Y Key: CHHHXKFHOYLYRE-STWYSWDKSA-M Y InChI=1/C6H8O2.K/c1-2-3-4-5-6(7)8;/h2-5H,1H3,(H,7,8);/q;+1/p-1/b3-2+,5-4+; Key: CHHHXKFHOYLYRE-ZCSOUONQBI
SMILES [K+].[O-]C(=O)\C=C\C=C\C
Sifat
Rumus kimia	C6H7KO2
Massa molar	150,22 g·mol−1
Penampilan	Kristal putih
Bau	Ya
Densitas	1.363 g/cm3
Titik lebur	270 °C (518 °F; 543 K) terurai
Kelarutan dalam air	58.5 g/100 mL (100 °C)
Kelarutan dalam other solvents	Larut dalam etanol & propilen glikol; sedikit larut dalam aseton; sangat sedikit larut dalam kloroform, minyak jagung, dan dietil eter; tidak larut dalam benzena
Bahaya
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	4920 mg/kg (oral, tikus)[3]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Produksi

Kalium sorbat diproduksi secara industri dengan menetralkan asam sorbat dengan kalium hidroksida. Asam sorbat prekursor diproduksi dalam proses dua langkah melalui kondensasi krotonaldehid dan ketena.^[5][6][7]

Kegunaan

Kalium sorbat digunakan untuk menghambat kapang dan khamir pada banyak makanan seperti keju, minuman anggur, yoghurt, daging kering, sari apel, buah-buahan kering, minuman ringan dan minuman buah, serta makanan yang dipanggang.^[8] Ini digunakan dalam pembuatan makanan seperti sirup kue panas dan susu kocok yang disajikan oleh restoran makanan siap saji seperti McDonald's.^[9][10] Ini juga dapat ditemukan dalam daftar bahan banyak produk buah kering. Selain itu, produk suplemen makanan herbal umumnya mengandung kalium sorbat yang berfungsi mencegah kapang dan mikroba serta meningkatkan umur simpan. Ini digunakan dalam jumlah yang tidak diketahui efek buruknya terhadap kesehatan, dalam jangka waktu singkat.^[11] Pelabelan bahan pengawet ini pada pernyataan bahan dibaca sebagai "kalium sorbat" atau "E202". Selain itu, digunakan dalam banyak produk perawatan pribadi untuk menghambat perkembangan mikroorganisme demi stabilitas penyimpanan. Beberapa produsen menggunakan bahan pengawet ini sebagai pengganti paraben. Pemberian kalium sorbat melalui selang mengurangi beban bakteri patogen pada lambung.^[12]

Juga dikenal sebagai "penstabil minuman anggur", kalium sorbat menghasilkan asam sorbat bila ditambahkan ke minuman anggur. Ini memiliki dua tujuan. Ketika fermentasi aktif berhenti dan minuman anggur disimpan untuk terakhir kalinya setelah dibersihkan, kalium sorbat membuat ragi yang masih hidup tidak mampu berkembang biak. Ragi yang hidup pada saat itu dapat terus memfermentasi sisa gula menjadi karbon dioksida dan alkohol, namun ketika ragi tersebut mati tidak akan ada ragi baru yang dapat menyebabkan fermentasi di masa depan. Ketika minuman anggur dimaniskan sebelum dibotolkan, kalium sorbat digunakan untuk mencegah fermentasi kembali jika digunakan bersama dengan kalium metabisulfit. Ini terutama digunakan dengan minuman anggur manis, minuman anggur berbuih, dan beberapa sider, tetapi dapat ditambahkan ke minuman anggur meja, yang menunjukkan kesulitan dalam mempertahankan kejernihan setelah dihaluskan.

Beberapa kapang (terutama beberapa galur Trichoderma dan Penicillium) dan ragi mampu mendetoksifikasi sorbat melalui dekarboksilasi, menghasilkan piperilena (1,3-pentadiena). Pentadiena bermanifestasi sebagai bau khas minyak tanah atau minyak bumi.^[13]

Toksikologi

Dalam bentuk murni, kalium sorbat dapat menyebabkan iritasi pada kulit, mata, dan pernapasan.^[14][15] Konsentrasi hingga 0,5% tidak menimbulkan iritasi kulit yang signifikan.^[16]

Sebagai bahan tambahan makanan, kalium sorbat digunakan sebagai pengawet dalam konsentrasi 0,025–0,100%,^[17] yang dalam porsi 100 g menghasilkan asupan 25–100 mg. Di Amerika Serikat, tidak lebih dari 0,1% yang diperbolehkan dalam mentega buah, jeli, pengawet, dan produk terkait.^[18] Hingga 0,4% telah dipelajari dalam acar rendah garam yang difermentasi secara alami, dan bila dikombinasikan dengan kalsium klorida; 0,2% menghasilkan "acar berkualitas baik".^[19] Kalium sorbat memiliki sekitar 74% aktivitas anti-mikroba asam sorbat.^[17] Jika dihitung sebagai asam sorbat; 0,3% diperbolehkan dalam "makanan keju kemasan dingin".^[20] Batas atas efektivitas pH adalah 6,5.^[17]

Asupan harian maksimum yang dapat diterima untuk konsumsi manusia adalah 25 mg/kg, atau 1750 mg setiap hari untuk rata-rata orang dewasa (70 kg).^[11][21] Dalam beberapa kondisi, khususnya pada konsentrasi tinggi atau bila dikombinasikan dengan nitrit, kalium sorbat telah menunjukkan aktivitas genotoksik secara in vitro.^[21]

Tiga penelitian yang dilakukan pada tahun 1970an tidak menemukan efek karsinogenik pada tikus.^[22][23][24]

Referensi

1. Merck Index, 11th Edition, 7661.
2. |SIAL&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Potassium sorbate at Sigma-Aldrich.
3. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. Wiley. 2004-10-15. hlm. 3043. doi:10.1002/0471701343. ISBN 978-0-471-47662-7.
4. Nordic Food Additive Database Diarsipkan 2008-05-02 di Wayback Machine. Nordic Working Group on Food Toxicology and Risk Assessment.
5. Erich Lück, Martin Jager and Nico Raczek "Sorbic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a24_507.pub2
6. patent process for commercial potassium sorbate Diarsipkan 2012-01-31 di Wayback Machine.
7. "Agricultural Marketing Service". www.ams.usda.gov. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-06-11. Diakses tanggal 2012-09-21. Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
8. Erich Lück, Martin Jager and Nico Raczek "Sorbic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.DOI:10.1002/14356007.a24_507
9. "Ingredients - Vanilla Mc Shake". McDonald's USA. Diarsipkan dari versi asli tanggal 30 October 2017. Diakses tanggal 24 April 2014. Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
10. "Nutrition Information". Mc Donalds UK. Diakses tanggal 24 April 2014.
11. "036. Sorbate, potassium (FAO Nutrition Meetings Report Series 40abc)". Inchem.org. Diakses tanggal 2013-02-22.
12. Tulamait, Aiman; Laghi, Franco; Mikrut, Kathleen; et al. (2005). "Potassium sorbate reduces gastric colonization in patients receiving mechanical ventilization". J. Crit. Care. 20 (3): 281–287. doi:10.1016/j.jcrc.2005.03.002. PMID 16253799.
13. The Soft Drinks Companion – A technical handbook for the beverage industry, Chapter 10.
14. "Potassium Sorbate" (PDF). Chem One, Ltd. 2010-06-14. Diakses tanggal 2015-05-04.^{[pranala nonaktif permanen]}
15. "Sorbic Acid - National Library of Medicine HSDB Database". National Institute of Health.
16. Elder, R. E. (1988). "Final report on the safety assessment of sorbic acid and potassium sorbate" (PDF). J Am Coll Toxicol. 7 (6): 837–880. doi:10.3109/10915818809078711. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal May 27, 2018. Diakses tanggal May 26, 2018. Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan); Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
17. "Potassium sorbate - Agricultural Marketing Service - USDA" (PDF). U.S. government. Diakses tanggal May 26, 2018. Potassium sorbate is effective against yeasts, molds, and select bacteria, and is widely used at 0.025 to 0.10 % levels in cheeses, dips, yogurt, sour cream, bread, cakes, pies and fillings, baking mixes, doughs, icings, fudges, toppings, beverages, margarine, salads, fermented and acidified vegetables, olives, fruit products, dressings, smoked and salted fish, confections and mayonnaise.
18. "21 CFR 150 - Fruit butters, jellies, preserves, and related products" (PDF). Government Printing Office. April 1, 2011. Diakses tanggal May 25, 2018.
19. Guillou, A.A.; Floros, J.D.; Cousin, M.A. (1992). "Calcium Chloride and Potassium Sorbate Reduce Sodium Chloride used during Natural Cucumber Fermentation and Storage". Journal of Food Science. 57 (6): 1364–1368. doi:10.1111/j.1365-2621.1992.tb06859.x. ISSN 0022-1147.
20. "21 CFR 133 - Cheeses and related cheese products" (PDF). Government Printing Office. April 1, 2011. Diakses tanggal May 25, 2018.
21. Carocho, Márcio; Barreiro, Maria Filomena; Morales, Patricia; Ferreira, Isabel C. F. R. (2014). "Adding Molecules to Food, Pros and Cons: A Review on Synthetic and Natural Food Additives". Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 13 (4): 377–399. doi:10.1111/1541-4337.12065. hdl:10198/12042 . PMID 33412697 Periksa nilai |pmid= (bantuan).
22. Hendy, R. J.; Hardy, J.; Gaunt, I. F.; Kiss, I. S.; Butterworth, K. R. (1976). "Long-term toxicity studies of sorbic acid in mice". Food and Cosmetics Toxicology. 14 (5): 381–386. doi:10.1016/S0015-6264(76)80173-3. PMID 1010505.
23. Gaunt, I. F.; Butterworth, K. R.; Hardy, J.; Gangolli, S. D. (1975). "Long-term toxicity of sorbic acid in the rat". Food and Cosmetics Toxicology. 13 (1): 31–45. doi:10.1016/0015-6264(75)90080-2. PMID 1123201.
24. Mason, P. L.; Gaunt, I. F.; Hardy, J.; Kiss, I. S.; Butterworth, K. R.; Gangolli, S. D. (1976). "Long-term toxicity of parasorbic acid in rats". Food and Cosmetics Toxicology. 14 (5): 387–394. doi:10.1016/S0015-6264(76)80174-5. PMID 1010506.