SMILES

SMILES, merupakan singkatan bahasa Inggris dari simplified molecular-input line-entry system ("sistem entri-baris input-molekuler yang disederhanakan), yaitu suatu spesifikasi dalam bentuk notasi baris untuk menggambarkan struktur spesies kimia menggunakan string ASCII pendek. String dari SMILES dapat diimpor oleh kebanyakan penyunting molekul untuk dikonversi kembali menjadi lukisan model dua dimensi atau tiga dimensi dari suatu molekul.

SMILES

Ekstensi berkas	.smi
Jenis MIME	chemical/x-daylight-smiles
Jenis format	chemical file format

Pembuatan SMILES: Putuskan siklus, kemudian tulis sebagai cabang-cabang dari kerangka utama. (Ciprofloxacin)

Applikasi pada sejumlah molekul

Molekul	Struktur	Rumus SMILES
Dinitrogen	N≡N	N#N
Methyl isocyanate (MIC)	CH3–N=C=O	CN=C=O
Tembaga(II) sulfat	Cu2+ SO42-	[Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-]
Oenanthotoxin (C17H22O2)		CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO
Pyrethrin II (C22H28O5)		COC(=O)C(\C)=C\C1C(C)(C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]2C(C)=C(C(=O)C2)CC=CC=C
Aflatoksin B1 (C17H12O6)		O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5
Glukosa (glucopyranose) (C6H12O6)		OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1
Bergenin (cuscutin) (a resin) (C14H16O9)		OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
Suatu pheromone dari scale insect asal California		CC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C
2S,5R-Chalcogran: suatu pheromone dari bark beetle Pityogenes chalcographus[1]		CC[C@H](O1)CC[C@@]12CCCO2
Vanilin		O=Cc1ccc(O)c(OC)c1
Melatonin (C13H16N2O2)		CC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2
Flavopereirin (C17H15N2)		CCc(c1)ccc2[n+]1ccc3c2Nc4c3cccc4
Nikotina (C10H14N2)		CN1CCC[C@H]1c2cccnc2
Alpha-thujone (C10H16O)		CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2
Tiamina (C12H17N4OS+) (vitamin B1)		OCCc1c(C)[n+](=cs1)Cc2cnc(C)nc(N)2

Konversi

SMILES dapat dikonversi kembali ke representasi 2 dimensi menggunakan algoritme Structure Diagram Generation (Helson, 1999). Konversi ini kadang rancu. Konversi ke representasi 3 dimensi diperoleh dengan pendekatan minimalisasi energi. Ada banyak peranti konversi yang dapat didownload atau berbasis web.

Lihat pula

• SMILES arbitrary target specification SMARTS language for specification of substructural queries.
• SYBYL Line Notation (another line notation)
• Molecular Query Language–query language allowing also numerical properties, e.g. physicochemical values or distances
• Chemistry Development Kit (2D layout and conversion)
• International Chemical Identifier (InChI), the free and open alternative to SMILES by the IUPAC.
• OpenBabel, JOELib, OELib (conversion)