Pirazol

A pirazol öttagú gyűrűt tartalmazó heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. A gyűrűjében két nitrogénatomot tartalmaz, az egyikhez hidrogén kapcsolódik. A diazolok közé tartozik (A diazolok a két nitrogénatomot tartalmazó, öttagú gyűrűs heteroaromás vegyületek).

Pirazol
IUPAC-név	Pirazol
Más nevek	1,2-diazol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	288-13-1
PubChem	1048
ChemSpider	1019
EINECS-szám	206-017-1
DrugBank	DB02757
KEGG	C00481
ChEBI	17241
RTECS szám	UQ4900000
SMILES	c1cn[nH]c1
InChIKey	WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	103775
Gmelin	1360
UNII	3QD5KJZ7ZJ
ChEMBL	CHEMBL15967
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H4N2
Moláris tömeg	68,7 g/mol
Megjelenés	Színtelen, kristályos vegyület
Olvadáspont	66-70 °C
Forráspont	168-188 °C
Oldhatóság (vízben)	Jól oldódik
Oldhatóság (más oldószerekben)	szerves oldószerekben is jól oldódik
Veszélyek
Főbb veszélyek	Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok	R22, R36/38[1]
S mondatok	nincs S-mondat[1]
LD50	1010 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	imidazol, izoxazol, izotiazol, oxazol, tiazol, pirrol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Nevét a pirrol és az azo- szó összevonásából, tehát végső soron a görög pyrrosz (πυρρός = tűzvörös), az a- fosztóképző és a zoé (ζωή = élet) szóból kapta.^[2]

Színtelen, szilárd vegyület, gyengén piridinszagú. Íze keserű. A forráspontja magas (187 °C), ez azzal magyarázható, hogy a pirazolmolekulákból intermolekuláris hidrogénkötésekkel dimerek képződnek. Nagyon jól oldódik vízben és sok szerves oldószerben. A pirazol és a pirazolgyűrűt tartalmazó vegyületek a természetben nem fordulnak elő, de szintetikusan előállított származékai között gyakorlati jelentőséggel rendelkező vegyületek, festékek (például az azofestékek közé tartozó tartrazin) és gyógyszerek találhatók.

Története

A pirazol és származékai a természetben nem találhatók meg, az első pirazolszármazékot (a dihidro-ketopirazol, vagy más néven pirazolon egyik származékát) 1883-ban sikerült előállítani. Az alapvegyület szintézisét csak néhány évvel később (1889-ben) tudták megvalósítani.

Kémiai tulajdonságai

A pirazol amfoter vegyület. Gyenge bázis (pK_b-jének értéke 11,5), savakkal sókat képez, de sói könnyen hidrolizálnak. Savi jellege még gyengébb, mint bázisos jellege (pK_s-ének értéke körülbelül 14). A gyűrűben található imino- (-NH-) csoport hidrogénatomja káliummmal vagy kálium-hidroxidos ömlesztéssel kicserélhető. Aromás jellegű vegyület. Aromás jellegére utal, hogy gyűrűje igen stabil, ellenáll hőnek, redukáló- és oxidálószereknek. Az alifás oldalláncot tartalmazó pirrolszármazékok oldalláncai krómsavval vagy kálium-permanganáttal karboxilcsoporttá oxidálhatók, anélkül, hogy a gyűrű felnyílna. Aromás jellege folytán jellemzőek rá az aromás elektrofil szubsztitúciók, de ezek lassabban mennek végbe, mint a pirrol esetében. A szubsztituensek 4-es helyzetbe épülnek be. A nitrálása például csak erélyes behatásra megy végbe.

Előállítása

A diazometán híg éteres oldatába acetilént vezetve könnyen pirazol képződik. Ez lényegében egy addíciós reakció. A pirrolgyűrű két szomszédos nitrogénatomját hidrazinnal is be lehet építeni. Hidrazinból és α,β-helyzetű háromszoros szén-szén kötést tartalmazó oxovegyületekből is képződhet pirazol, illetve pirazolszármazékok. Maga a pirazol ezzel a módszerrel előállítható propargilaldehid acetáljából a hidrazin szulfátjával.