heteroaromás vegyület From Wikipedia, the free encyclopedia
A pirazol öttagú gyűrűt tartalmazó heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. A gyűrűjében két nitrogénatomot tartalmaz, az egyikhez hidrogén kapcsolódik. A diazolok közé tartozik (A diazolok a két nitrogénatomot tartalmazó, öttagú gyűrűs heteroaromás vegyületek).
Pirazol | |||
![]() | ![]() | ||
IUPAC-név | Pirazol | ||
Más nevek | 1,2-diazol | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 288-13-1 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C3H4N2 | ||
Moláris tömeg | 68,7 g/mol | ||
Megjelenés | Színtelen, kristályos vegyület | ||
Olvadáspont | 66-70 °C | ||
Forráspont | 168-188 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik | ||
Oldhatóság (más oldószerekben) | szerves oldószerekben is jól oldódik | ||
Veszélyek | |||
Főbb veszélyek | Ártalmas (Xn)[1] | ||
R mondatok | R22, R36/38[1] | ||
S mondatok | nincs S-mondat[1] | ||
LD50 | 1010 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon vegyületek | imidazol, izoxazol, izotiazol, oxazol, tiazol, pirrol | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
Nevét a pirrol és az azo- szó összevonásából, tehát végső soron a görög pyrrosz (πυρρός = tűzvörös), az a- fosztóképző és a zoé (ζωή = élet) szóból kapta.[2]
Színtelen, szilárd vegyület, gyengén piridinszagú. Íze keserű. A forráspontja magas (187 °C), ez azzal magyarázható, hogy a pirazolmolekulákból intermolekuláris hidrogénkötésekkel dimerek képződnek. Nagyon jól oldódik vízben és sok szerves oldószerben. A pirazol és a pirazolgyűrűt tartalmazó vegyületek a természetben nem fordulnak elő, de szintetikusan előállított származékai között gyakorlati jelentőséggel rendelkező vegyületek, festékek (például az azofestékek közé tartozó tartrazin) és gyógyszerek találhatók.
A pirazol és származékai a természetben nem találhatók meg, az első pirazolszármazékot (a dihidro-ketopirazol, vagy más néven pirazolon egyik származékát) 1883-ban sikerült előállítani. Az alapvegyület szintézisét csak néhány évvel később (1889-ben) tudták megvalósítani.
A pirazol amfoter vegyület. Gyenge bázis (pKb-jének értéke 11,5), savakkal sókat képez, de sói könnyen hidrolizálnak. Savi jellege még gyengébb, mint bázisos jellege (pKs-ének értéke körülbelül 14). A gyűrűben található imino- (-NH-) csoport hidrogénatomja káliummmal vagy kálium-hidroxidos ömlesztéssel kicserélhető. Aromás jellegű vegyület. Aromás jellegére utal, hogy gyűrűje igen stabil, ellenáll hőnek, redukáló- és oxidálószereknek. Az alifás oldalláncot tartalmazó pirrolszármazékok oldalláncai krómsavval vagy kálium-permanganáttal karboxilcsoporttá oxidálhatók, anélkül, hogy a gyűrű felnyílna. Aromás jellege folytán jellemzőek rá az aromás elektrofil szubsztitúciók, de ezek lassabban mennek végbe, mint a pirrol esetében. A szubsztituensek 4-es helyzetbe épülnek be. A nitrálása például csak erélyes behatásra megy végbe.
A diazometán híg éteres oldatába acetilént vezetve könnyen pirazol képződik. Ez lényegében egy addíciós reakció. A pirrolgyűrű két szomszédos nitrogénatomját hidrazinnal is be lehet építeni. Hidrazinból és α,β-helyzetű háromszoros szén-szén kötést tartalmazó oxovegyületekből is képződhet pirazol, illetve pirazolszármazékok. Maga a pirazol ezzel a módszerrel előállítható propargilaldehid acetáljából a hidrazin szulfátjával.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.