Imidazol

Az imidazol heterociklusos aromás vegyület, az egyik legjelentősebb heteroaromás alapvegyület. Az alkaloidok közé sorolható. Az imidazol az alapvegyület, képlete C₃H₄N₂, míg az imidazolok általában azok a heterociklusos vegyületek, melyeknek azonos a gyűrűszerkezete, de szubsztituenseiben eltérnek egymástól. Régies glioxalin neve onnan ered, hogy egyik szintézisénél glioxálból, ammóniából és formaldehidből keletkezik imidazol.

Imidazol
IUPAC-név	1H-Imidazol
Szabályos név	1H-1,3-Diazol
Más nevek	1,3-Diazaciklopenta-2,4-dién
Kémiai azonosítók
CAS-szám	288-32-4
PubChem	795
ChemSpider	773
EINECS-szám	206-019-2
DrugBank	DB03366
KEGG	C01589
ChEBI	16069
RTECS szám	N13325 1985-86
SMILES	n1c[nH]cc1
InChIKey	RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	103853
Gmelin	1417
UNII	7GBN705NH1
ChEMBL	CHEMBL540
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H4N2
Moláris tömeg	68,08 g/mol
Megjelenés	fehér vagy halványsárga kristály
Sűrűség	1,23 g/cm³, szilárd
Olvadáspont	89-91 °C (362-364 K)
Forráspont	256 °C (529 K)
Oldhatóság (vízben)	elegyedik
Savasság (pKa)	14,5
Lúgosság (pKb)	6,95
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet	monoklin
Molekulaforma	planáris öttagú gyűrű
Dipólusmomentum	3,61 D
Veszélyek
MSDS	External MSDS
EU osztályozás	Maró (C)[1]
Főbb veszélyek	Korrozív
R mondatok	R22, R34, R63[1]
S mondatok	S22, S26, S36/37/39, S45[1]
Lobbanáspont	146 °C
LD50	220 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Tautoméria

Két tautomer formája van, mivel a hidrogénatom a két nitrogén bármelyikén lehet. Az imidazolnál a két tautomer alak egyenértékű, egymástól nem különböztethetőek meg. Megfelelő helyzetű szubsztituenst tartalmazó imidazolszármazékoknál azonban a két alak megkülönböztethető egymástól. Az imidazol amfoter tulajdonsága miatt a tautomer alakok protonátadással könnyen átalakulhatnak egymásba, így például az imidazol 4-es és 5-ös helyzetben szubsztituált származékai nem különíthetőek el egymástól.

Tulajdonságai

Az imidazol amfoter vegyület, gyenge bázisként és gyenge savként is szerepelhet. Kristályos vegyület, vízben, alkoholban, kloroformban, éterben és piridinben jól, benzolban kevéssé oldódik. Forráspontja magas, ami azzal magyarázható, hogy az imidazolmolekulák hidrogénkötésekkel asszociálódnak. Az imidazolgyűrű egyik nitrogénatomjához hidrogénatom kapcsolódik, az imidazol ezt a hidrogént protonként le képes adni (savas jelleg). A másik nitrogénatomján nemkötő elektronpár található, az imidazol protonfelvételre képes (bázisos jelleg). Az NH-csoport nitrogénjének két elektronja a hat delokalizált π-elektron egyike (π-elektronszextett).

Aromás vegyület, elektrofil szubsztitúciókban vehet részt, a szubsztitúciók 4-es helyzetben történnek. Az imidazol erélyes körülmények között 4-nitro-imidazollá nitrálható.

Erősebb bázis, mint amilyen erősségű sav. Erősebb bázis, mint a piridin. Erősebb sav, mint a pirrol, mert a pirrolszerű nitrogénatomon nagyobb az elektronhiány, mint a pirrol nitrogénatomján.

Előfordulása

Ez a gyűrű olyan fontos biológiai építőkövekben is megjelenik, mint a hisztidin és a hisztamin. A hisztidin egy bázisos tulajdonságú aminosav, dekarboxilezéskor hisztamin keletkezik belőle. A hisztaminnak erős fiziológiai hatása van. Az ereket tágítja, ezzel vérnyomáscsökkenést okoz. Összehúzza a simaizmokat és fokozza egyes mirigyek működését. Szerepe van az allergiás reakciókban.

Az imidazol benzolgyűrűvel kondenzált származéka a benzimidazol. Benzimidazol gyűrű található a B₁₂-vitaminban, a cianokobalaminban. Pirimidingyűrűvel kondenzált származéka a purin. A purinváz sok jelentős szerves vegyületben előfordul, például a nukleinsavak felépítésében részt vevő pirimidinbázisokban, az adeninben és a guaninban.

Sok gyógyszermolekula is tartalmaz imidazol gyűrűt, így például a nitroimidazol és a gombaölő szerek.

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben az Imidazole című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.