Hisztamin

A hisztamin (INN: histamine) egy nitrogén heterociklust tartalmazó amin. Neurotranszmitter, részt vesz a szervezet immunválaszának kialakításában, illetve a gyulladási folyamatokban. Receptorai: H₁, H₂, H₃, H₄.

Hisztamin
IUPAC-név
2-(1H-imidazol-4-il)-etilamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	51-45-6
PubChem	774
ChemSpider	753
ATC kód	L03AX14
SMILES n1cc([nH]c1)CCN
InChI 1S/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8)
InChIKey	NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H9N3
Moláris tömeg	111,145 g/mol
Oldhatóság (vízben)	Jó

A hisztamin szó a görög hisztosz (ιστός = szövet) és az ammónia összevonásából származik.^[1]

Tulajdonságok

A hisztamin világossárga, higroszkópos kristályos anyag, amely olvadáspontja 84 °C. Vízben, metanolban, etanolban könnyen, éterben rosszul oldódik. Vizes oldatban tautomerizálódik: N^π-H-hisztaminként és N^τ-H-hisztaminként fordul elő. Oldatban az utóbbi van többségben.

A hisztamin tautomerei

A molekula két bázikus nitrogénnel rendelkezik. Az egyik, az oldalláncon található alifás aminocsoport, a másik, az imidazol gyűrűn található két nitrogénatom közül az, amelyik nem rendelkezik hidrogénnel. Fiziológiás körülmények között az alifás nitrogén protonált (mivel a pK_a értéke 9,4), míg az imidazol gyűrűn található nitrogén nem protonált (mivel a pK_a értéke ≈ 5,8).

Előállítás és lebontás

A hisztamint a hisztidin dekarboxiláz enzim állítja elő hisztidinből.

A hisztamint a hisztidin dekarboxiláz enzim állítja elő hisztidinből, dekarboxilezéssel. A szervezet az előállított hisztamint tárolja, vagy inaktiválja lebontóenzimek segítségével, mint a hisztamin-N-metil-transzferáz(en) vagy diamino-oxidáz(en) (DAO).

Míg a központi idegrendszerben a szinapszisokba jutó hisztamint elsődlegesen a hisztamin-N-metil-transzferáz bontja le, addig a más szervekben található hisztamin metabolizmusát mindkét előbb említett enzim végzi. A hisztaminból keletkező metabolitokat további más enzimek alakítják tovább, melyek között szerepel a mono-amin-oxidáz-B(en) (MAO-B) és az aldehid-dehidrogenáz-2 (ALDH2(en)).

A baktériumok is képesek hisztamin előállítására hisztidin dekarboxiláz segítségével, ám ezek szerkezete eltér az állatokban található enzimekétől.

A hisztamin kis mennyiségben megtalálható a fermentációval előállított élelmiszerekben is, amelyet fermentációs baktériumok vagy élesztő állít elő. A borok 2–10 mg/l, a szaké 20–40 mg/l koncentrációban tartalmazhat hisztamint.

Jegyzetek

1. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 64. o. ISBN 963 8334 96 7

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Histamine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

• Gyógyszerkémia I. (Tankönyvkiadó 1992) ISBN 963-184-356-4 (Szerkesztette: Tőke László, Szeghy Lajos)

További információk

• Mi a hisztamin, és hogyan hat a szervezetre?
• A hisztaminérzékenység nem egész életre szól