kémiai vegyület From Wikipedia, the free encyclopedia
A piperidin (vagy a Hantzsch–Widman-nevezéktan szerint azinán) szerves vegyület, képlete (CH2)5NH. Heterociklusos amin, melynek hattagú gyűrűjében öt metilén egység és egy nitrogénatom található. Színtelen, füstölgő folyadék, szaga ammóniás, a borsra emlékeztető;[3] neve a Piper nemzetségnévből származik, mely a bors latin neve.[4] A piperidint szerves kémiai szintézisekben – beleértve a gyógyszergyártást is – széles körben használják mint reagenst és szerkezeti alapegységet.
| Piperidin | |||
 |  | ||
 | |||
| IUPAC-név | piperidin | ||
| Szabályos név | azinán | ||
| Más nevek | hexahidropiridin azaciklohexán pentametilén-amin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 110-89-4 | ||
| PubChem | 8082 | ||
| ChemSpider | 7791 | ||
| RTECS szám | TM3500000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H11N | ||
| Moláris tömeg | 85,15 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,862 g/ml, folyadék | ||
| Olvadáspont | −7 °C | ||
| Forráspont | 106 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | elegyedik | ||
| Savasság (pKa) | 11,22[1] | ||
| Viszkozitás | 1,573 cP 25 °C-on | ||
| Gőznyomás | 33 mbar (20 °C) 140 mbar (50 °C)[2] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Tűzveszélyes (F) Mérgező (T)[2] | ||
| NFPA 704 |  3
3
3
| ||
| R mondatok | R11, R23/24, R34[2] | ||
| S mondatok | (S1/2), S16, S26, S27, S45[2] | ||
| Lobbanáspont | 4 °C[2] | ||
| Robbanási határ | 1,3 térfogat% - 10,3 térfogat%[2] | ||
| LD50 | 400 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | piridin pirrolidin piperazin | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Iparilag a piperidint a piridin hidrogénezésével állítják elő, melyet többnyire molibdén-diszulfid katalizátor felett végeznek:[5]
A piridin etanolban nátriummal is piperidinné redukálható.[6]
Magát a piperidint borsból,[7] Psilocaulon absimile N.E.Br (Aizoaceae)[8] és a Petrosimonia monandra növényből nyerték.[9]
A piperidin szerkezeti egység számos természetes alkaloidban megtalálható. Ezek közé tartozik a piperin, amely a feketebors csípős ízét okozza. A vegyület neve is innen származik. További példák a tűzhangyák toxinja, a szolenopszin,[10] a nikotin-analóg anabazin, mely a dohányfában (Nicotiana glauca) található meg, az indián dohányban levő lobelin, és a koniin, a foltos bürök mérgező alkaloidja, mely Szókratész halálát okozta.[11]
A piperidin esetén – a ciklohexánhoz hasonlóan – a szék konformáció az előnyösebb, azonban a ciklohexántól eltérően két megkülönböztethető szék konformáció létezik: az egyikben az N–H kötés axiális helyzetű, míg a másikban ekvatoriális pozíciót foglal el. Az 1950–70-es évek számos vitáját követően az ekvatoriális konformáció bizonyult stabilabbnak, az energiakülönbség gázfázisban 0,72 kcal/mol.[12] Nem poláris oldószerekben 0,2–0,6 kcal/mol közötti értéket becsülnek, de poláris oldószerekben előfordulhat, hogy az axiális konformáció a stabilabb.[13] A két konformer a nitrogéninverzió révén gyorsan egymásba alakul, a folyamat aktiválási szabadenergiáját 6,1 kcal/mol értékűnek becsülik, ami jelentősen kevesebb a gyűrűinverzió 10,4 kcal/mol értékénél.[14] Az N-metilpiperidin esetén az ekvatoriális konformáció 3,16 kcal/mol-lal stabilabb,[12] ami jóval magasabb a metilciklohexán 1,74 kcal/mol értékénél.
 |  |
A piperidin széleskörűen alkalmazott szekunder amin. Elterjedten használják ketonokból enaminok előállítására.[15] A piperidinből nyert enaminok felhasználhatók a Stork enamin alkilezési reakcióban.[16]
A piperidin kalcium-hipoklorittal a C5H10NCl klóraminná alakítható. Az így kapott klóramin dehidrohalogénezés során gyűrűs iminné alakul.[17]
13C NMR = (CDCl3, ppm) 47,5, 27,2, 25,2
1H NMR = (CDCl3, ppm) 2,79, 2,19, 1,51
A piperidint oldószerként és bázisként használják. Ugyanez mondható el egyes származékaira is: az N-formilpiperidin poláris aprotikus oldószer, mely a szénhidrogéneket jobban oldja, mint más amid oldószerek, míg a 2,2,6,6-tetrametilpiperidin sztérikusan zsúfolt bázis, mely alacsony nukleofilitása és szerves oldószerekben való jó oldhatósága miatt használható előnyösen.
A piperidin jelentős ipari alkalmazása a dipiperidinil ditiurám tetraszulfid előállítása során történő felhasználása, ez a vegyület a gumi vulkanizálásakor gyorsítóként használatos.[5]
Ezeken kívül a piperidin és származékai gyakran használt építőegységek a gyógyszervegyületek és finomvegyszerek szintézise során. A piperidin egység megtalálható például az alábbi gyógyszerekben: paroxetin, riszperidon, metilfenidát, raloxifen, minoxidil, tioridazin, haloperidol, droperidol, mezoridazin, meperidin, melperon, továbbá a Ditran-B (JB-329), N-metil-3-piperidil-benzilát (JB-336) és számos más pszichokémiai vegyületben.
A piperidint lebontási kémiai reakciókban – például egyes módosított nukleotidok hasításával a DNS-szekvenálása során – is rendszeresen használják. A szilárdfázisú peptidszintézis során az Fmoc-aminosavak védőcsoportjának eltávolításakor a piperidint gyakran használják mint bázist.
Ez a szócikk részben vagy egészben a Piperidine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
