Benzil-amin

A benzil-amin szerves vegyület, képlete C₆H₅CH₂NH₂. A legegyszerűbb aromás amin, melynek aminfunckiója az oldalláncban található. Szerkezetileg egy C₆H₅CH₂– benzilcsoporthoz kapcsolódó amin funkciós csoportból áll. Színtelen folyadék, szerves kémiai szintézisekben használják.

Benzil-amin
a benzil-amin szerkezeti képlete
IUPAC-név	1-fenilmetánamin
Más nevek	α-aminotoluol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	100-46-9
ChemSpider	7223
DrugBank	DB02464
KEGG	C15562
ChEBI	40538
RTECS szám	DP1488500
SMILES c1ccc(cc1)CN
InChI 1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
InChIKey	WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N
UNII	A1O31ROR09
ChEMBL	522
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C7H9N
Moláris tömeg	107,15 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	0,981 g/ml[1]
Olvadáspont	10 °C ([2])
Forráspont	185 °C ([2])
Oldhatóság (vízben)	elegyedik[2]
Savasság (pKa)	9,34[3]
Lúgosság (pKb)	4,66
Törésmutató (nD)	1,543
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum	1,38 D
Veszélyek
MSDS	Fischer Scientific
Főbb veszélyek	gyúlékony
NFPA 704	2 3 0
R mondatok	R21/22 R34[1]
S mondatok	S26 S36/37/39 S45[1]
Lobbanáspont	65 °C (149 °F)[2][1]
Rokon vegyületek
Rokon aminok	anilin
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Tulajdonságai

Színtelen, a levegőn füstölgő, ammóniára emlékeztető szagú folyadék. Vízzel korlátlanul elegyedik, alkoholban és éterben jól oldódik, vizes oldata lúgos kémhatású.

Előállítása

A benzil-amint benzonitril hidrogénezésével állítják elő:

Előállítható benzil-klorid ammonolízisével, Gabriel-szintézissel N-benzil-ftálimidből és hidrazinból, benzil-bromidból és acetamidból a kapott amid elbontásával, illetve benzamid (lítium-alumíniumhidriddel végzett) hidrogénezésével is.^[4]

Felhasználása

Rejtett ammóniaforrásként használják, mivel N-alkilezést követően a benzilcsoport hidrogenolízisével eltávolítható:^[5]

C₆H₅CH₂NH₂ + 2 RBr → C₆H₅CH₂NR₂ + 2 HBr

C₆H₅CH₂NR₂ + H₂ → C₆H₅CH₃ + R₂NH

Az első lépésben általában bázist használnak a keletkező HBr (vagy más alkilezőszer esetén a megfelelő sav) elnyeletésére

Felhasználják továbbá szerves kémiai szintézisekben, kvaterner ammóniumvegyületek előállításához és rozsdagátlóként is.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként. Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzylamin című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

1. Benzylamine at Sigma-Aldrich
2. A tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
3. Hall, H.K. (1957). „{{{title}}}”. J. Am. Chem. Soc. 79 (20), 5441. o. DOI:10.1021/ja01577a030.
4. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 186.
5. Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993). „4,13-Diaza-18-Crown-6”. Org. Synth..; (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).