Benzil-klorid

A benzil-klorid, más néven α-klórtoluol szerves klórvegyület, képlete C₆H₅CH₂Cl. Színtelen, reakcióképes folyadék, melyet széles körben használnak szintézisek során.

Nem tévesztendő össze a következővel: benzoil-klorid.

benzil-klorid
benzil-klorid
IUPAC-név	fenil-klórmetán
Más nevek	α-klórtoluol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	100-44-7
PubChem	7503
ChemSpider	13840690
KEGG	C19167
ChEBI	615597
SMILES ClCc1ccccc1
InChI 1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKey	KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N
UNII	83H19HW7K6
ChEMBL	498878
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C7H7Cl
Moláris tömeg	126,58 g/mol
Sűrűség	1,100 g/cm³
Olvadáspont	−39 °C
Forráspont	179 °C
Veszélyek
MSDS	MSDS
EU Index	602-037-00-3
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Előállítása

A benzil-kloridot iparlag a toluol gázfázisú fotokémiai klórozásával állítják elő:^[1]

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

Ezzel a módszerrel évente mintegy 100 000 tonna mennyiséget termelnek. A reakció gyökös mechanizmus szerint játszódik le, melyben köztitermékként klóratomok is szerepelnek.^[2] A reakció melléktermékeként benzál-klorid és benzotriklorid is keletkezik.

További módszerek is ismertek, ilyen például a benzol Blanc-féle klórmetilezése. A benzil-kloridot először benzil-alkohol sósavval történő reagáltatásával állították elő.

Felhasználása és reakciói

Iparilag a benzil-klorid a lágyítószerként, íz- és illatanyagként használt benzil-észterek prekurzora. A gyógyszer-hatóanyagok prekurzoraként használt fenilecetsavat benzil-cianidon keresztül állítják elő, melyet benzil-klorid és nátrium-cianid reakciójával kapnak. A felületaktív anyagként használt kvaterner ammóniumsók könnyen képződnek tercier aminok benzil-kloriddal végzett alkilezésével.^[1]

A szerves kémiai szintézisekben a benzil-kloridot alkoholok és karbonsavak benzilcsoporttal történő védésére használják, melynek során a megfelelő benzil-éterek, illetve benzil-észterek keletkeznek. A benzil-klorid lúgos kálium-permanganáttal végzett oxidációjával benzoesav (C₆H₅COOH) állítható elő:

C₆H₅CH₂Cl + 2 KOH + 2 [O] → C₆H₅COOK + KCl + H₂O

Amfetamin-származékok szintézisében is használható, ezért az USA-ban a benzil-klorid az ellenőrzött anyagok közé tartozik, kereskedelmét a Drug Enforcement Administration figyelemmel kíséri.

A benzil-klorid – Grignard-reagens képződése közben – készségesen reagál fémmagnéziummal.^[3] Ilyen célra a benzil-klorid előnyösebb a benzil-bromidnál, mivel a bromid és magnézium reakciója nagyobb hajlammal ad 1,2-difeniletánt (Wurtz-szintézis).

Biztonsági tudnivalók

A benzil-klorid alkilezőszer. (Más alkil-kloridokhoz képest mért) nagy reakciókészségét mutatja, hogy vízzel reagálva hidrolizál: benzil-alkohol és hidrogén-klorid keletkezik. Mivel szobahőmérsékleten a benzil-klorid eléggé illékony, könnyen eljut a nyálkahártyákra, ahol végbemegy a sósavfejlődéssel járó hidrolízis. Ez megmagyarázza a benzil-klorid könnyfakasztó hatását és hogy miért használták harci gázként. A bőrt is erősen irritálja.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzyl chloride című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.