Ácido aldárico

Os ácidos aldáricos son azucres ácidos derivados de monosacáridos aldosas nos que o grupo hidroxilo dun extremo da molécula e o aldehido do outro extremo son oxidados orixinando dous grupos carboxilo ^[1], polo que teñen un grupo ácido en cada extremo da molécula. A súa fórmula xeral é HOOC-(CHOH)n-COOH.

Os ácidos aldáricos sintetízanse xeralmente por medio da oxidación dunha aldosa con ácido nítrico. Nesta reacción é a forma aberta ou liñal do azucre (forma de polihidroxialdehido) a que reacciona.

Os ácidos aldáricos non poden orixinar formas cíclicas hemiacetais como as que forman os azucres reducidos, pero nalgúns casos poden formar lactonas.

A nomenclatura dos ácidos aldáricos está baseada na dos azucres dos que derivan. Por exemplo, a glicosa oxídase a ácido glicárico (ou ácido sacárico), a xilosa orixina ácido xilárico, e a galactosa o ácido galactárico. Utilízase a terminación árico^[2].

A diferenza dos azucres dos que derivan, os ácidos aldáricos teñen o mesmo grupo fncional (COOH) en cada extremo, o que fai que dous azucres diferentes poden orixinar o mesmo ácido aldárico. Isto débese que pode suceder que o ácido aldárico poida poñerse "boca arriba"" ou "boca abaixo" orixinando exactamente a mesma molécula, xa que o feito de ter os dous extremos iguais lle dá unha simetría. Por exemplo, o ácido D-glicárico e o ácido L-gulárico son o mesmo composto. Como consecuencia algúns ácidos aldáricos son formas meso ^[3][4] sen actividade óptica a pesar de teren varios centros quirais. Isto ocorre cando un azucre e o seu enantiómero se oxidan dando o mesmo ácido aldárico. Un exemplo é a D-manosa, que ten 4 cabonos quirais, pero os ácidos D-manárico e L-manárico, que aparentemente teñen configuracións opostas, son en realidade o mesmo composto; é dicir, o ácido manárico é unha forma meso sen actividade óptica.

O ácido adípico (HOOC-(CH2)4-COOH) non é un ácido aldárico, malia a súa semellanza estrutural. De feito, os ácidos aldáricos de seis carbonos poden ser considerados tetrahidroxil derivados do ácido adípico.

Notas

1. Victor Gold, IUPAC Gold Book, Aldaric acids
2. IUPAC Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996) Arquivado 14 de maio de 2011 en Wayback Machine.
3. The Meaning of Meso Addison Ault Vol. 85 No. 3 March 2008 • Journal of Chemical Education 441
4. IUPAC Gold Book meso-compound

• Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sexta edición, Nova York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.