composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
O ácido adípico ou ácido hexanodioico é un composto orgánico coa fórmula (CH2)4(COOH)2. Desde unha perspectiva industrial, é o ácido dicarboxílico máis importante, xa que se producen anualmente uns 2,5 miles de millóns de kg deste po cristalino, principalmente como precursor para a produción do nailon. Porén, o ácido adípico raramente aparece na natureza.[4] Úsase ramén como aditivo alimentario, e o número E que se lle deu foi o E355.
| Ácido adípico | |
|---|---|
 | |
 | |
Outros nomes ácido butano-1,4-dicarboxílico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 124-04-9 |
| PubChem | 196 |
| ChemSpider | 191 |
| UNII | 76A0JE0FKJ |
| KEGG | D08839} |
| ChEBI | CHEBI:30832 |
| ChEMBL | CHEMBL1157 |
| Número RTECS | AU8400000 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 Image 2 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C6H10O4 |
| Masa molar | 146,14 g mol−1 |
| Aspecto | Cristais brancos[1] Prismas monoclínicos[2] |
| Olor | Inodoro |
| Densidade | 1,360 g/cm3 |
| Punto de fusión | 1 521 °C; 2 770 °F; 1 794 K |
| Punto de ebulición | 3 375 °C; 6 107 °F; 3 648 K |
| Solubilidade en auga | 14 g/L (10 °C) 24 g/L (25 °C) 1600 g/L (100 °C) |
| Solubilidade | Moi soluble en metanol, etanol soluble en acetona lixeiramene soluble en ciclohexano solubilidade non significativa en benceno, éter de petróleo insoluble en ácido acético |
| log P | 0,08 |
| Presión de vapor | 0,097 hPa (18,5 °C) = 0,073 mmHg |
| Acidez (pKa) | 4.43, 5.41 |
| Viscosidade | 4,54 cP (160 °C) |
| Estrutura | |
| Estrutura cristalina | Monoclínico |
| Termoquímica | |
| Entalpía estándar de formación ΔfH |
−994,3 kJ/mol[3] |
| Perigosidade | |
| Clasificación da UE | Irritant (Xi) |
| Frases R | R36 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Punto de inflamabilidade | 196 °C; 385 °F; 469 K |
| LD50 | 3600 mg/kg (rata) |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido adípico prodúcese a partir dunha mestura de ciclohexanona e ciclohexanol chamada "aceite KA", que é a abreviatura de ketone-alcohol en inglés (cetona-alcohol). O aceite KA é oxidado con ácido nítrico para dar ácido adipico, por unha vía de múltiples pasos. Ao principio da reacción, o ciclohexanol é convertido en cetona, liberando ácido nitroso:
Entre as súas moitas reaccións, a ciclohexanona é nitrosada, preparando o terreo para a escisión do enlace C-C:
Produtos colaterais orixinados neste método son os ácidos glutárico e succínico. O óxido nitroso prodúcese aproximadamente nunha proporción molar dun a un co ácido adípico,[5] tamén, por medio da intermediación dun ácido nitrólico.[4]
Procesos relacionados empezan a partir de ciclohexanol, que se obtén a partir da hidroxenación de fenol.[4][6]
Desenvolvéronse varios métodos por carbonilación de butadieno. Por exemplo, a hidrocarboxilación procede da seguinte maneira:[4]
Outro método é a clivaxe oxidativa de ciclohexeno usando a peroxidase de hidróxeno.[7] O produto residual é auga.
Historicamente, o ácido adípico preparouse por oxidacción de varias graxas,[8] de aí o seu nome derivado en última instancia do latín adeps, adipis, 'graxa animal'.
O ácido adípico é un ácido diprótico ou dibásico (ten dous grupos ácidos desprotonables). Os valores de pKa para a súa sucesiva desprotonación son 4,41 e 5,41.[9]
Como ten dous grupos carboxilato separados por catro grupos metileno, o ácido adípico é axeitado para reaccións de condensación intramolecular. Despois do tratamento con hodróxido de bario a elevadas temperaturas, sofre cetonización para dar lugar a ciclopentanona.[10]
Un 60% dos 2,5 mil millóns de kg de ácido adípico producidos ao ano é utilizado como monómero para a produción de nailon [11] por unha reacción de policondensación con hexametileno diamina formando nailon 66. Outras aplicacións imortantes tamén implican polímeros; é un monómero para a produción de poliuretano e os seus ésteres son plastificantes, especialmente en PVC.
O ácido adípico utilizouse para a liberación controlada de fármacos. Foi incorporado a comprimidos de matrices de formulación de liberación controlada para obter a liberación independente do pH de fármacos debilmente básicos ou debilmente ácidos. Tamén foi incorporado no recubrimento polimérico de sistemas monolíticos hidrófilos para modular o pH intraxel, resultando na liberación de orde cero dun fármaco hidrofílico. A desintegración a pH intestinal do polímero entérico shellac mellora cando se usa ácido adípico como axente formador de poros sen afectar a liberación no medio ácido. Outras formulacións de liberación controlada incorporaron o ácido adípico coa intención de obter un perfil de liberación de explosión tardía.[12]
Cantidades pequenas pero significativas de ácido adípico utilízanse como ingrediente que se engade aos alimentos como aromatizante e xelificante.[13] Utilízase nalgúns antiácidos de carbonato de calcio para volvelos agres. Como acidulante en lévedos químicos, evita as propiedades higroscópicas indesexables do ácido tartárico.[2] O ácido adípico, aínda que raro na natureza, aparece de forma natural nas remolachas, pero esta non é unha fonte económica para o comercio comparada coa síntese industrial.[14]
O ácido adípico, como a maioría dos ácidos carboxílicos, é un irritante suave da pel. É suavemente tóxico, cunha dose letal media de 3600 mg/kg por inxestión oral en ratas.[4]
A produción de ácido adípico está ligada a emisións de N
2O,[15] un potente gas de efecto invernadoiro e causa a depleción do ozono estratosférico. Os produtores de ácido adípico DuPont e Rhodia (agora Invista e Solvay, respectivamente), aplicaron procesos para converter cataliticamente o óxido nitroso en produtos inocuos:[16]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
