composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
O metanosulfonato de etilo ou etil metanosulfonato (EMS) é un composto orgánico que é o éster etílico do ácido metanosulfónico, con propiedades de mutáxeno, teratóxeno e carcinóxeno, coa fórmula C3H8SO3. Produce mutacións ao chou no material xenético por substitución de nucleótidos, especialmente transicións de G:C a A:T inducidas pola alquilación da guanina.[3] O EMS produce tipicamente só mutacións puntuais. Debido á súa potencia e espectro mutacional ben coñecido, o uso máis común do EMS é como mutáxeno químico en xenética experimental.[4] As mutacións inducidas pola exposición ao EMS poden ser estudadas despois en cribados xenéticos ou outros ensaios.
Metanosulfonato de etilo[1] | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Outros nomes Etil mesilato | |
Identificadores | |
Abreviaturas | EMS |
Número CAS | 62-50-0 |
PubChem | 6113 |
ChemSpider | 5887 |
UNII | 9H154DI0UP |
KEGG | C19239 |
ChEBI | CHEBI:23994 |
ChEMBL | CHEMBL338686 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | CH3SO3C2H5 |
Masa molecular | 124.16 g/mol |
Aspecto | Líquido incoloro claro |
Densidade | 1,1452 g/cm3 (22 °C) |
Punto de fusión | < 25 °C |
Punto de ebulición | 85–86 °C; 185–187 °F; 358–359 K |
Presión de vapor | 0,044 kPa a 25˚C[2] |
Perigosidade | |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() |
Palabra sinal GHS | Danger (Perigo) |
declaración de perigosidade GHS | 302 , 340, 351 |
declaración de precaución GHS | 203 , 264 , 270 , 280 , 301+317 , 318 , 330 , 405 , 501 |
NFPA 704 | |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O EMS pode inducir mutacións a unha taxa de 5·10−4 a 5·10−2 por xene sen producir unha mortalidade substancial. A taxa de mutación de 5·10−4 por xene observada nun experimento típico de mutaxénese por EMS do organismo modelo Caenorhabditis elegans corresponde a unha taxa de mutación crúa de ~7x10−6 mutacións por par de bases G/C, ou dunhas 250 mutacións nun gameto orixinalmente mutaxenizado (que contén un xenoma haploide de ~100 Mbp e 36% GC).[5] Tales gametos mutaxenizados terían en consecuencia unhas 9 mutación diferentes de perda de función nos xenes, e unha ou dúas destas mutacións estarían en xenes esenciais e, polo tanto, serían mortais. Porén, como é improbable que sufra mutación o mesmo xene esencial en gametos independentes, se a perda do xene esencial non mata o propio gameto, a posterior fusión con outro gameto adoita permitir a supervivencia do cigoto e organismo resultante, xa que o novo heterocigoto cun alelo mutado non funcional pode ser rescatado polo outro alelo de tipo silvestre que o acompaña procedente do outro gameto.[5]
O grupo etilo do EMS reacciona con guaninas do DNA, formando a base anormal O6-etilguanina. Durante a replicación do ADN, as ADN polimerases que catalizan o proceso sitúan frecuentemente timina en lugar de citosina en fronte dunha O6-etilguanina. Despois de máis roldas de replicación, o par de bases G:C orixinal pode converterse nun par A:T (unha mutación de transición). Estes cambios na información xenética adoitan ser daniños para as células e poden causar doenzas. A ARN polimerase pode tamén situar uridina (análogo no ARN da timina) fronte a unha lesión de O6-etilguanina.[6]
A O6-etilguanina pode ser reparada in vivo de maneira estequiométrica ao reaccionar co sitio activo de cisteína da proteína de reparación O-6-metilguanina-ADN metiltransferase.[7] A vida media in vivo da O6-etilguanina é duns 9 días no cerebro de rato, mentres que é de aproximadamente 1 día no fígado de rato.[8]
o EMS induce a recombinación mitótica en Saccharomyces cerevisiae.[9] Sinalouse que os danos no ADN xerados polo EMS poden causar un proceso de reparación que conduce a un cambio xenético.[9]
Os mutantes do bacteriófago T4 defectivos en calquera dos seis xenes que se sabe cómpren para a recombinación xenética son máis sensibles á inactivación por EMS que os bacteriófagos de tipo silvestre.[10] Este descubrimento suxire que se emprega un proceso de recombinación catalizado polas proteínas codificadas por estes xenes na reparación de lesións mortais no ADN causadas polo EMS.[10]
Falando en xeral, o EMS é inestable en auga e sofre hidrólise dando etanol e ácido metanosulfónico; porén, a pH neutro ou ácido á temperatura dunha habitación, ten unha vida media bastante longa de arredor dun día.[11][12] Por tanto, o EMS debe ser especificamente degradado antes de tiralo como refugallo. Os protocolos sinalan que hai que facer a degradación do EMS nun volume igual de "solución inactivante" de NaOH 0.1M e 20 % m/v de tiosulfato de sodio, durante polo menos seis vidas medias (>24 horas).[5] A vida media do EMS en NaOH 1M é de 6 horas á temperatura dunha habitación, mentres que nunha solución ao 10% m/v de tiosulfato de sodio ten unha vida media de 1,4 horas.[12]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.