Uridina

A uridina é un nucleósido formado pola base nitroxenada pirimidínica uracilo unida ao azucre ribosa (ribofuranosa) por medio dun enlace β-N₁-glicosídico.

Uridina
Nome IUPAC 1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]pirimidina-2,4-diona
Identificadores
Número CAS	58-96-8
ChemSpider	5807
UNII	WHI7HQ7H85
DrugBank	DB02745
MeSH	Uridine
ChEMBL	CHEMBL100259
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C1NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI InChI=1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESIBG
Propiedades
Fórmula molecular	C9H12N2O6
Masa molar	244,20 g mol−1
Aspecto	sólido
Densidade	0,99308g/cm3
Punto de fusión	167,2 °C
log P	-1,98
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Estrutura química da desoxiuridina, formada por uracilo e desoxirribosa e menos común ca a uridina.

Se a uridina se une a un fosfato en posición 5' convértese no nucleótido UMP, que é exclusivo do ARN, onde aparece xunto co AMP, CMP e GMP.

Se o uracilo está unido á 2-desoxirribosa en lugar de á ribosa, orixínase o nucleósido desoxiuridina, que non é moi común. Existen unhas variantes da desoxiuridina, a idoxiuridina e a trifluridina, usadas como fármacos antivirais, que se poden incorporar ao ADN, pero que non forman pontes de hidróxeno correctamente coas bases coas que se emparellan.

Fontes de uridina

O ARN contén grandes cantidades de uridina en forma do nucleótido UMP. Ao dixerir os alimentos o ARN libera a uridina e é absorbida no intestino. Alimentos con alto contido de uridina son:

• Extracto de cana de azucre^[1]
• Tomates (de 0,5 a 1,0 g de uridina por kg de peso seco)^[2]
• Lévedo de cervexa (3% de uridina do peso seco)^[3]
• Cervexa^[4]
• Brócoli^[3]
• Carne de vísceras como o fígado, páncreas etc.^[3]

Porén, un consumo excesivo de alimentos ricos en ARN pode orixinar un aumento de purinas (adenosina e guanosina) no sangue, xa que estas son tamén abundantes no ARN, o que pode producir ácido úrico e gota, polo que se recomendan consumos moderados de alimentos como o lévedo de cervexa.

Informes de nvestigadores da universidade de Harvard indican que en ratas o suplemento alimentario combinado de uridina e ácidos graxos omega-3 EPA/DHA ten unha actividade antidepresiva equivalente ao de medicamentos antidepresivos como o Prozac.^[5]

Notas

1. "Thebody.com". Arquivado dende o orixinal o 06 de xuño de 2011. Consultado o 15 de xullo de 2011.
2. "Aseanfood.info" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 21 de xullo de 2011. Consultado o 15 de xullo de 2011.
3. Jonas DA, Elmadfa I, Engel KH, Heller KJ, Kozianowski G, König A, Müller D, Narbonne JF, Wackernagel W, Kleiner J (2001). "Safety considerations of DNA in food". Ann Nutr Metab 45 (6): 235–54. PMID 11786646. doi:10.1159/000046734.
4. Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (2002). "Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases". Metab Clin Exp 51 (10): 1317–23. PMID 12370853. doi:10.1053/meta.2002.34041.
5. Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF (2005). "Antidepressant-like effects of uridine and omega-3 fatty acids are potentiated by combined treatment in rats". Biol Psychiatry 57 (4): 343–50. PMID 15705349. doi:10.1016/j.biopsych.2004.11.038.