O furano é un composto heterocíclico orgánico, que consta dun anel aromático de cinco membros con catro átomos de carbono e un de oxíxeno. A clase de compostos que conteñen eses aneis tamén se denominan furanos.
| Furano | |
|---|---|
 |
 |
 |
 |
Furano | |
Oxol | |
Outros nomes Furfurán | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 110-00-9 |
| PubChem | 8029 |
| ChemSpider | 7738 |
| KEGG | C14275 |
| ChEBI | CHEBI:35559 |
| ChEMBL | CHEMBL278980 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C4H4O |
| Masa molar | 68,07 g mol−1 |
| Aspecto | Incoloro, líquido volátil |
| Densidade | 0,936 g/mL |
| Punto de fusión | −85,6 °C; −122,1 °F; 187,6 K |
| Punto de ebulición | 31,3 °C; 88,3 °F; 304,4 K |
| Perigosidade | |
| Frases R | R26/27/28, R45 |
| Frases S | S16, S37, S45, S28 |
| NFPA 704 |
 4
3
1
|
| Punto de inflamabilidade | −69 °C; −92 °F; 204 K |
| Límites de explosividade | Inferior:2,3%, superior:14.3% a 20 °C |
| LD50 | > 2 g/kg (rata) |
| Estrutura | |
Grupo puntual |
C2v |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O furano é un líquido incoloro, inflamable, moi volátil cun punto de ebulición próximo á temperatura ambiente dunha habitación. É soluble en solventes orgánicos comúns, como o alcohol, éter, e acetona, pero é lixeiramenrte soluble en auga.[1] É un composto tóxico e pode ser carcinóxeno para os humanos. O furano utilízase como material inicial para a obtención de compostos químicos especializados.[2]
O nome furano procede do latín furfur, que significa farelo.[3] O primeiro derivado do furano foi descrito como ácido 2-furoico por Carl Wilhelm Scheele en 1780. Outro importante derivado, o furfural, foi descuberto por Johann Wolfgang Döbereiner en 1831 e caracterizado nove anos despois por John Stenhouse. O propio furano foi preparado por primeira vez por Heinrich Limpricht en 1870, aínda que o chamou tetrafenol.[4][5]
Industrialmente, o furano é fabricado por medio da descarbonilación catalizada por paladio do furfural, ou pola oxidación catalizada por cobre do 1,3-butadieno:[2]
No laboratorio, o furano pode obterse a partir do furfural por oxidación do ácido furan-2-carboxílico, seguida de descarboxilación.[6] Pode tamén prepararse directamente por descomposición térmica de materiais que conteñan pentosas, sólidos celulósicos especialmente madeira de piñeiro.
Síntese de furanos
A síntese de Feist–Benary é unha maneira clásica de sintetizar furanos, aínda que se desenvolveron moitas sínteses.[7] Un dos métodos de síntese máis simples de furanos é a reacción de 1,4-dicetonas con pentóxido de fósforo (P2O5) na síntese de Paal–Knorr. A reacción de formación de tiofeno de 1,4-dicetonas con reactivo de Lawesson tamén forma furanos como subprodutos. Existen moitas rutas para a síntese de furanos substituídos.[8]
O furano é aromático porque un dos pares solitarios de electróns do átomo de oxíxeno está delocalizado no anel, creando un sistema aromáico 4n+2 (ver regra de Hückel) similar ao benceno. Debido á súa aromaticidade, a molécula é plana e carece de dobres enlaces discretos. O outro par solitario de electróns do átomo de oxixeno esténdese no plano do sistema de aneis planos. A súa hibridación sp2 permite que un dos pares solitarios do oxíxeno se encontre nun orbital p e así pode interaccionar no sistema π.
Debido á súa aromaticidade, o comportamento do furano é bastante diferente do que presenta éteres heterocíclicos máis típicos como o tetrahidrofurano.
- É considerablemente máis reactivo que o benceno en reaccións de substitución electrófila, debido aos efectos de doazón de electróns do heteroátomo de oxíxeno. O exame dos contribuídores de resonanacia mostra o incremento de densidade electrónica do anel, que leva a incrementar as proporcións de substitución electrofílica.[9]
- O furano serve como un dieno nas reaccións de Diels-Alder con dienófilos deficientes en electróns como o etil (E)-3-nitroacrilato.[10] O produto de reacción é unha mestura de isómeros con preferencia polo endo isómero:
- A reacción de Diels-Alder do furano con arinos proporciona os derivados correspondentes de dihidronaftalenos, os cales son útiles intermediarios na síntese doutros compostos aromáticos policíclicos.[11]
- A hidroxenación dos furanos rende secuencialmente dihidrofuranos e tetrahidrofuranos.
- Na reacción de Achmatowicz, os furanos son convertidos en compostos dihidropiranos.
O furano encóntrase en alimentos comerciais tratados con calor e prodúcese por medio de degradación térmica de constituíntes dos alimentos naturais.[12][13] Pode encontrarse no café torrado, café instantáneo e alimentos de bebé procesados.[13][14][15] As investigacións indicaron que o café feito en máquinas de café expreso, e, sobre todo, o feito utilizando cápsulas, contén máis furano que o feito con cafeteiras eléctricas de goteo tradicionais, aínda que os seus niveis están aínda dentro dos límites de seguridade considerados saudables.[16]
A exposición de ratas e ratos ao furano a doses 2000 veces maiores do nivel proxectado para a exsposición humana a partir de alimentos incrementa neses animais o risco de ter tumores hepatocelulares e, en ratas, o de ter tumores do conduto biliar.[17] Por tanto, o furano está na lista de posibles carcinóxenos humanos.[17]
Na combustión de residuos sólidos urbanos que conteñen plásticos PVC poden orixinarse furanos e dioxinas.[18]
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
