Glicoesfingolípido

Os glicoesfingolípidos son un subtipo de glicolípidos formados na maior parte dos casos por unha ceramida (esfingosina + ácido graxo) unida a un glícido (monosacárido ou oligosacárido) ^[1]. Son esfingolípidos, xa que conteñen o aminoalcohol esfingosina. A maioría non conteñen fosfato, polo que non son fosfolípidos, pero hai algúns grupos que si. Como se desprende da definición, glicolípido e glicoesfingolípido non son termos sinónimos, xa que glicolípido ten un significado máis amplo.

Os glicoesfingolípidos son moléculas anfipáticas, xa que o glícido que levan é polar, entanto que a parte lipídica da molécula é apolar. En solución acuosa, os glicoesfingolípidos compórtanse de xeito similar aos fosfolípidos. Os glicoesfingolípidos forman parte da bicapa lipídica da membrana plasmática, e oriéntanse coa parte glicídica da molécula proxectada cara ao exterior da membrana, polo que son un compoñente importante do glicocálix, onde actúan no recoñecemento celular e como receptores antixénicos e na sinalización celular ^[2]. Son especialmente abundantes nas membranas celulares dos tecidos nerviosos, pero aparecen tamén nas membranas doutros tecidos ^[3].

Entre os principais glícidos que forman parte dos glicolípidos encontramos a galactosa, manosa, frutosa, glicosa, N-acetilglicosamina, N-acetilgalactosamina e o ácido siálico. Dependendo do glucoesfingolípido de que se trate, a cadea glicídica pode conter entre un e quince residuos de monosacárido.

Tipos

β-D-Galactosilceramida, un galactocerebrósido; R é a cadea hidrocarbonada do ácido graxo.

Globósido.

Gangliósido. A pH celular os grupos COOH estarían ionizados.

A IUPAC nas súas recomendacións de 1997 definía os glicoesfingolípidos así: "lípidos que conteñen polo menos un residuo monosacárido e un esfingoide ou unha ceramida" ^[1]. Poden ser ácidos (se o glícido é un ácido cargado a pH celular) ou neutros. A maioría non teñen fosfato, pero hai grupos que si.

• Cerebrósidos. Os cerebrósidos teñen un monosacárido unido por medio dun enlace β-glicosídico ao grupo hidroxilo da ceramida. Forman parte das membranas e da vaíña de mielina dos nervios. Clasifícanse pola natureza do glícido en:
  • Galactocerebrósidos, que conteñen galactosa e son característicos das membranas das células do tecido nervioso. Típicos das vaíñas de mielina dos nervios, e abundan na materia branca e gris. Non aparecen en plantas.
  • Glicocerebrósidos, que conteñen glicosa, e aparecen fundamentalmente en membranas de células non nerviosas. Son comúns a animais, plantas e fungos.
  • Sulfátidos, que presentan unha galactosa esterificada con sulfato no carbono 3.
• Globósidos. Os globósidos son glicoesfingolípidos con oligosacáridos neutros unidos á ceramida. O oligosacárido xeralmente está composto por galactosa, glicosa e N-acetilgalactosamina, pero sen grupos amino libres. Algúns en vez de N-acetilgalactosamina teñen N-acetilglicosamina e denomínanse paraglobósidos. Os globósidos aparecen nas membranas de células non nerviosas.
• Gangliósidos. Son os esfingolípidos máis complexos por conteren cabezas polares moi grandes formadas por unidades de oligosacáridos cargadas negativamente, xa que conteñen un ou máis residuos ácidos de ácido N-acetilneuramínico (un ácido siálico) con carga negativa a pH 7. A presenza deste ácido deferénciaos dos globósidos. Están concentrados en gran cantidade nas células ganglionares do sistema nervioso central, especialmente nas terminacións nerviosas. Os gangliósidos constitúen o 6% dos lípidos de membrana da materia gris do cerebro humano e aparecen en menor cantidade nas membranas da maioría dos tecidos animais non nerviosos. Preséntanse na capa externa da membrana e serven para o recoñecemento entre células, polo que se consideran receptores de membrana. O seu nome procede de que foron illados por primeira vez nas células ganglionares.
• Glicofosfoesfingolípidos. Son lípidos complexos dos fungos (incluídos lévedos), plantas e microorganismos, que foron inicialmente chamados "fitoglicolípidos". Tamén se chaman inositol fosforilceramidas. Son un tipo de glicoesfingolípido con fosfato. Formados por ceramida + fosfoinositol + oligosacárido.

Notas

1. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) Nomenclature of Glycolipids (Recommendations 1997) Nomenclatura e clasificación dos glicolípidos Arquivado 24 de novembro de 2011 en Wayback Machine.
2. Charles Chalfant, Maurizio Del Poeta (2010). Springer, ed. Sphingolipids as signaling and regulatory molecules (1st Ed ed.). ISBN 1441967400.
3. Guido Tettamanti, Gianfrancesco Goracci, Abel Lajtha (2009). Springer, ed. Handbook of Neurochemistry and Molecular Neurobiology: Neural Lipids (3rd ed.). 0387303456.

Véxase tamén

• Glicolípido
• Esfingolípido