composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
O γ-caroteno (gamma-caroteno) é un carotenoide e un intermediario biosintético na síntese de carotenoides ciclados de plantas.[1] Fórmase por ciclación do licopeno polo encima licopeno ciclase épsilon.[2] Xunto con outros carotenoides, o γ-caroteno é un vitámero da vitamina A en herbívoros e omnívoros. Os carotenoides cun anel ciclado de beta-ionona poden converterse en vitamina A, tamén coñecida como retinol, polo encima beta-caroteno 15,15'-dioxixenase; porén, a bioconversión do γ-caroteno a retinol non está ben caracterizada. O γ-caroteno foi identificado provisionalmente como un biomarcador para as bacterias púrpuras e verdes do xofre nunha mostra da formación Barney Creek de 1.640 ± 3 millóns de anos de antigüidade do norte de Australia que comprendía sedimentos mariños.[1] Este descubrimento provisional de γ-caroteno en sedimentos mariños implica un ambiente euxínico no pasado, no que as columnas de auga eran anóxicas e sulfúricas.[1] Esta é unha forma significativa de reconstruír as condicións oceánicas pasadas, pero ata agora o γ-caroteno só foi potencialmente identificado na única mostra medida.
γ-Caroteno | |
---|---|
β,ψ-Caroteno | |
2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E,19E)-3,7,12,16,20,24-Hexametilpentacosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,23-undecaen-1-il]-1,3,3-trimetilciclohex-1-eno | |
Identificadores | |
Número CAS | 472-93-5 |
PubChem | 5280791 |
ChemSpider | 4444349 |
UNII | DH369M0SOE |
ChEBI | CHEBI:27740 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C40H56 |
Masa molar | 536,87 g mol−1 |
Punto de fusión | 160–162 °C; 320–324 °F; 433–435 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O γ-caroteno é un carotenoide, unha clase de pigmentos que lles dan cor aos organismos fotosintéticos. Especificamente, o γ-caroteno pode derivarse da mixoxantofila atopada en cianobacterias, clorobiáceas, e bacterias verdes non do xofre (Chloroflexi).[3][4] Porén, existen uns 600 carotenoides diferentes, cada un coa súa estrutura e fórmula que modifica o seu espectro de absorción.[5] En concreto, as Chromatiaceae viven entre os 1,5 e 24 metros de profundidade na columna de auga e máis do 75 % das floracións microbianas ocorren por riba dos 12 metros de profundidade.[6] Outros carotenoides como o clorobactano e o isorenierateno son tamén biomarcadores da presenza de bacterias verdes non do xofre. Estes carotenoides son indicadores de pasados ambientes xeoquímicos acuáicos desa fonte de auga. En particular, o γ-caroteno é un indicador da profundidade á cal as condicións óxicas empezan a cambiar a anóxicas debido á súa importancia para as bacterias verdes e púrpuras que ocupan a capa que fai de límite.[6] Sábese que as bacterias verdes non do xofre producen 2,3,6-trimetilaril isoprenoides que son inequívocos, o que permite a dedución de pasados ambientes xeoquímicos acuáticos.[7] No γ-caroteno, o grupo final de licopeno produce un anel β pola acción do encima β-ciclase; mentres que o outro extremo é grupo ψ de cadea aberta.[8]
Os biomarcadores en xeoloxía poden definirse como os restos moleculares preservados de lípidos e outras composicións biolóxicas. A miúdo, nos ambientes sedimentarios, os lípidos descompóñense nos esqueletos hidrocarbonados que quedan preservados no rexistro xeolóxico por longas escalas de tempo.[9] Concretamente, os biomarcadores diagnóstico utilízanse para investigar as condicións de paleoambientes do remoto pasado, como a salinidade, temperatura e dispoñibilidade de oxíxeno. Nos ambientes acuáticos nos que persisten as bacterias verdes non do xofre, o carbono orgánico é remineralizado a dióxido de carbono e auga de modo que o 0,1 % se deposita no rexistro sedimentario nos leitos acuáticos.[10] Aínda que o γ-caroteno non é un biomarcador de diagnóstico para as bacterias verdes non do xofre, como se descubriu polo momento provisionalmente nun só ambiente natural, é considerado un biomarcador para as bacterias verdes e púrpuras non do xofre. A diferenza do β-caroteno, que aparece nun amplo conxunto de liñaxes dos tres dominios da vida, o γ-caroteno está restrinxido a só uns pouco precursores potenciais.[10] Ambos os xéneros actuais de bacterias Chromatiaceae conteñen γ-caroteno despois da diaxénese, que ten un esqueleto carbonado exclusivo; por tanto, o γ-caroteno é identificable por métodos de medida como a cromatografía de gases-espectrometría de masas. Nalgúns casos é posible discriminar entre diferentes fontes de biomarcadores usando técnicas de fraccionamento isotópico do carbono.[10]
A cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC/MS) é unha técnica analítica empregada en xeoquímica para identificar e cuantificar compostos orgánicos presentes en rochas sedimentarias. A mostra de hai 1.640 ± 3 millóns de anos da formación Barney Creek someteuse a unha extracción para buscar γ-caroteno e foi analizada por GC/MS e atopouse un pico en m/z 125, o que indica a presenza de derivados carotenoides que elúen inmediatamente despois do β-caroteno e γ-caroteno.[5]
Unha análise adicional do γ-caroteno pode realizarse por proporción de isótopos-espectrometría de masas. As Chromatiaceae xeralmente están enpobrecidas en δ13C mentres que as Chlorobiaceae están enriquecidas en δ13C en comparación con bacterias oxixénicas típicas.[11] Os resultados da proporción de isótopos-espectrometría de masas e da GC/MS poden discriminar con exactitude a presenza de γ-caroteno nunha extracción de mostras sedimentarias. A identificación de γ-caroteno por estes métodos proporcionaría unha indicación convincente de ambientes pasados euxínicos, nos que as columnas de auga eran anóxicas e sulfúricas.[1]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.