Nicotinamide adénine dinucléotide
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Le nicotinamide adénine dinucléotide (NAD) est une coenzyme présente dans toutes les cellules vivantes. Il s'agit d'un dinucléotide, dans la mesure où la molécule est constituée d'un premier nucléotide, dont la base nucléique est l'adénine, uni à un second nucléotide, dont la base est le nicotinamide. Le NAD existe sous une forme oxydée, notée NAD+, et une forme réduite, notée NADH.
Nicotinamide adénine dinucléotide | |
Structure du NAD+ (à gauche) et du NADH (à droite) |
|
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | adénosine 5’-{3-[1-(3-carbamoylpyridinio)-1,4-anhydro-D-ribitol-5-yl] dihydrogen diphosphate} |
Synonymes |
NAD+, coenzyme I, DPN+ |
No CAS | 53-84-9 |
No ECHA | 100.000.169 |
No CE | 200-184-4 |
No RTECS | UU3450000 |
DrugBank | DB01907 |
PubChem | 5892 |
ChEBI | 15846 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C21H27N7O14P2/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,5-6H2,(H5-,22,23,24,25,33,34,35,36,37)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H27N7O14P2/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,5-6H2,(H5-,22,23,24,25,33,34,35,36,37)/p+1/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1 Std. InChIKey : BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-O |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H27N7O14P2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 663,425 1 ± 0,024 3 g/mol C 38,02 %, H 4,1 %, N 14,78 %, O 33,76 %, P 9,34 %, |
Écotoxicologie | |
DL50 | 4 333 mg kg−1 (souris, i.p.)[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le NAD intervient dans le métabolisme comme transporteur d'électrons dans les réactions d'oxydoréduction, le NAD+ comme oxydant et le NADH comme réducteur. Le NAD intervient également dans quelques autres processus cellulaires, notamment certaines modifications post-traductionnelles — ADP-ribosylation — des protéines nouvellement synthétisées. En raison de l'importance de ces fonctions cellulaires, les enzymes impliquées dans le métabolisme du NAD font l'objet de diverses recherches pharmaceutiques.
Le NAD peut être synthétisé in vivo à partir du tryptophane et de l'aspartate, deux acides aminés protéinogènes, ainsi que de la vitamine B3 (niacine). Des composés semblables sont libérés par des réactions qui dégradent la structure du NAD, mais ces composés sont généralement récupérés par des voies dites de sauvetage, qui les recyclent sous leur forme active. Une fraction du NAD est également convertie en nicotinamide adénine dinucléotide phosphate (NADP), une coenzyme dont la biochimie est très proche de celle du NAD mais dont le rôle métabolique est sensiblement différent.
Le signe + de la graphie NAD+ représente la charge électrique formelle de l'hétéroatome d'azote du nicotinamide, qui disparait dans le NADH, mais le NAD+ est en réalité un anion de charge -1 à pH physiologique, tandis que le NADH est un dianion, de charge -2.