kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Fenetyylialkoholi (C8H10O) on aromaattisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään runsain määrin hajusteena ja aromiaineena.
Fenetyylialkoholi | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2-fenyylietanoli |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)CCO[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C8H10O |
Moolimassa | 122,16 g/mol |
Sulamispiste | –27 °C[2] |
Kiehumispiste | 218,2 °C[3] |
Tiheys | 1,02 g/cm3[3] |
Liukoisuus veteen | Veteen 17,5 g/l (25 °C)[4] |
Fenetyylialkoholi on väritöntä nestettä. Sillä on hyvin miellyttävä ja makeahko ruusunkaltainen tuoksu. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja erittäin hyvin muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin. Fenetyylialkoholin reaktiot ovat tyypillisiä sekä alkoholeille että aromaattisille yhdisteille. Se muun muassa reagoi karboksyylihappojen kanssa, jolloin muodostuu estereitä. Se voidaan hapettaa fenyyliasetaldehydiksi ja fenyylietikkahapoksi, ja se reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla eli voidaan esimerkiksi nitrata. Se voidaan myös pelkistää vedyttämällä 2-sykloheksyylietanoliksi.[3][2][5][6][7]
Fenetyylialkoholia esiintyy useissa eri kasvien eteerisissä öljyissä. Tällaisia ovat muun muassa ruusu, neilikka, hyasintti, kurjenpolvet, appelsiini ja tuoksuilangia.[2][5][6][7]
Fenetyylialkoholia voidaan eristää luontaisista lähteistä uuttamalla tai tislaamalla, mutta suurin osa käytetystä fenetyylialkoholista tuotetaan synteettisesti. Aikaisemmin käytettiin fenetyyliasetaatin pelkistystä natriumamalgaamin avulla. Nykyään käytetyin menetelmä on kuitenkin bentseenin Friedel–Crafts-alkylointi etyleenioksidin avulla alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä. Myös styreenioksidin vedytystä käytetään ja etyylibentseenin hapetusta ilman avulla tutkitaan käytettäväksi fenetyylialkoholin valmistukseen. Reaktiossa muodostuva tuote puhdistetaan tislaamalla.[3][2][5][6][7]
Fenetyylialkoholia käytetään runsaasti hajusteissa tuomaan niihin ruusun tuoksua. Se on stabiili myös emäksisissä olosuhteissa, minkä vuoksi se soveltuu erityisen hyvin saippuoiden hajusteeksi. Yhdistettä käytetään myös valmistettaessa synteettistä ruusuvettä. Fenetyylialkoholista valmistettavat esterit ja eetterit ovat myös yleisiä hajusteiden ainesosia ja usein niitä käytetään yhdessä fenetyylialkoholin kanssa.[3][2][5][6][7]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.