Fenyyliasetaldehydi

Fenyyliasetaldehydi (C₈H₈O) on aromaattisiin aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteiden ja orgaanisten yhdisteiden kuten polymeerien ja lääkeaineiden valmistukseen. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Fenyyliasetaldehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-fenyyliasetaldehydi
CAS-numero	122-78-1
PubChem CID	998
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H8O
Moolimassa	120,144 g/mol
Sulamispiste	33-34 °C[2]
Kiehumispiste	193-194 °C[3]
Tiheys	1,027 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	18 g/l (20 °C)[4]
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa fenyyliasetaldehydi on valkoista kiteistä ainetta tai väritöntä nestettä. Aineella on hyasintin tuoksua muistuttava haju. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Fenyyliasetaldehydi on hyvin reaktiivinen yhdiste ja sillä on varastoituna taipumus polymeroitua. Se myös hapettuu helposti fenyylietikkahapoksi. Fenyyliasetaldehydiä esiintyy useiden kasvien eteerisissä öljyissä.^{[2][3][5][6][7]}

Valmistus ja käyttö

Tyypillisin fenyyliasetaldehydin valmistusmenetelmä on styreenioksidin isomerointi. Reaktiota katalysoivat muun muassa ioninvaihtohartsit, kromitrioksidin ja volframitrioksidin seos sekä piidioksidin ja alumiinioksidin seos. Muita tapoja ovat fenetyylialkoholin hapetus, styreenin hydroformylointi sekä bentsaldehydin ja klooriasetaattiesterin muodostaman Darzens-kondensaatiotuotteen hydrolyysi. Fenyyliasetaldehydiä käytetään hajusteissa tuomaan niihin hyasinttien ja narsissien tuoksua. Fenyyliasetaldehydistä myös valmistetaan fenyyliasetaldehydin dimetyyliasetaalia, joka on stabiilimpi eikä hapetu tai polymeroidu. Fenyyliasetaldehydiä käytetään lähtöaineena valmistettaessa polymeerejä, lääkkeitä ja maatalouskemikaaleja kuten hyönteismyrkkyjä.^[2][5][6][7]

Lähteet

1. Phenylacetaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.2.2018.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 261. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1252. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
4. Phenylacetaldehyde:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 23.7.2024. (englanniksi)
5. Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: Aldehydes, Araliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 15.2.2018
6. Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 15.2.2018
7. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 812. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Human Metabolome Database (HMDB): Phenylacetaldehyde (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenylacetaldehyde (englanniksi)
• ChemBlink: Phenylacetaldehyde (englanniksi)
• Pherobase: Floral Compound - 2-phenylacetaldehyde (englanniksi)
• Pherobase: Semiochemical - 2-phenylacetaldehyde (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: 2-Phenylacetaldehyde (englanniksi)