Remove ads
Bentseeni (C6H6, bentsoli, sykloheksatrieeni) on kirkas ja helposti syttyvä neste, joka liukenee heikosti veteen (1,8 g/l 25 °C) ja sillä on miellyttävä ja makeahko tuoksu. Bentseenin leimahduspiste on –11 °C ja itsesyttymislämpötila 498 °C.[2] Bentseeni on aromaattinen hiilivety ja tunnettu karsinogeeni. Sitä esiintyy maaöljyssä ja edelleen bensiinissä, mutta niin vähän, että sitä myös syntetisoidaan paljon. Sellaisenaan sitä käytetään liuottimena.[3] Siitä valmistetaan mitä erilaisimpia aromaattisia yhdisteitä: mm. lääkkeitä, muoveja, värejä, räjähteitä, pesuaineita, synteettistä kumia ja kangasta. Bentseeniä käytetään valmistettaessa esimerkiksi etyylibentseenia, kumeenia, sykloheksaania, nitrobentseenia ja klooribentseeneja. Bentseeni on myrkyllistä ja aiheuttaa syöpää[2], tavallisimmin leukemiaa.[3]
| Bentseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| Muut nimet | Bentsoli, Sykloheksatrieeni, PhH |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H6 |
| Moolimassa | 78,1 g/mol |
| Ulkomuoto | Kirkas neste, miellyttävä ja makeahko tuoksu |
| Sulamispiste | 5,5 °C (278,7 K) |
| Kiehumispiste | 80,1 °C (353,3 K) |
| Tiheys | 0,88 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 1,8 g/l |
Yhdistettä esiintyy myös kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Bentseenissä on kuuden hiiliatomin muodostama tasomainen rengas, jossa Friedrich Kekulén vuonna 1865 esittämän mallin mukaan puolet sidoksista on kaksoissidoksia ja puolet yksinkertaisia sidoksia.[4] Bentseeni on kuitenkin aivan liian vakaa ollakseen näin monityydyttymätön. Selitys on siinä, että kaksoissidoksissa (p-orbitaaleilla) olevat elektronit ovat jakautuneet tasaisesti sidosten kesken, eli ns. delokalisoituneet[5], aivan kuten metallisidoksessa. Hiilirenkaan ylä-, ja alapuolella on siis renkaanmuotoinen elektronipilvi. (Ks. kuva: siniset tipat ovat p-orbitaaleja, jotka delokalisoituvat renkaiksi.)
Delokalisaation takia bentseenirengasta on vaikea rikkoa, sillä molekyylin hajottamiseen ei riitä pelkästään yhden kaksoissidoksen purkaminen. Bentseenirenkaan hajottamiseksi rakennetta ylläpitävä delokalisoitunut rengas pitäisi saada purettua kerralla kokonaan. Bentseenin reaktiot ovatkin etupäässä substituutioreaktioita, joissa sen ulkokehällä olevat vetyatomit korvautuvat toisilla atomeilla tai atomiryhmillä.[6] Nämä substituutiot ovat elektrofiilisiä aromaattisia substituutioita tai nukleofiilisiä aromaattisia substituutioita.
Koska bentseenirengasta voidaan monessa yhteydessä pitää särkemättömänä, se yleensä piirretään kuusikulmioksi, jossa delokalisoitunutta rengasta esittää ympyrä. Bentseenillä esiintyy kuitenkin, joskaan ei kovin herkästi, myös additioreaktioita, joissa yksi kaksoissidos purkautuu ja sen kohdalle kiinnittyy muita atomeja tai molekyylejä. Esimerkiksi kloorin kanssa se reagoi auringonvalossa muodostaen heksakloorisykloheksaania (C6H6Cl6).[6] Tällöin se siis toimii kuten aineet, joissa kaksoissidokset ovat lokalisoituneet.
Remove ads
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
Remove ads