kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Alfalinoleenihappo, (ALA) eli 9,12,15-oktadekatrieenihappo on kasvi- ja eläinperäisessä ravinnossa esiintyvä omega 3 -sarjan biologisesti inaktiivinen monityydyttymätön rasvahappo.
Alfalinoleenihappo | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trieenihappo |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C18H30O2 |
Moolimassa | 278,43 g/mol |
Sulamispiste | −16,5 °C[1] |
Alfalinoleenihapon kemiallinen kaava on C18H30O2, moolimassa 278,43 g/mol ja CAS-numero 463-40-1. Alfalinoleenihaposta käytetään tieteellisissä yhteyksissä myös tarkenninta (18:3n-3). Alfalinoleenihappo on gammalinoleenihapon isomeeri.
Alfalinoleenihapon ajatellaan olevan ihmiselle välttämätön rasvahappo. Ajatus perustuu ennen kaikkea 1960-luvulla tehtyihin havaintoihin siitä, että elimistö muodostaa alfalinoleenihaposta pieniä määriä EPA-rasvahappoa ja joillain yksilöillä myös pieniä määriä DHA-rasvahappoa. Ajatus alfalinoleenihapon välttämättömyydestä alkoi saada suurempaa kannatusta 1970-luvulla, kun havaittiin, että runsaasti EPA-, DHA- ja DPA- rasvahappoja ravinnostaan saavilla grönlantilaisilla esiintyi vain vähän sydänkohtauksia.[2][3][4]
Eläinkokeissa on havaittu, että alfalinoleenihapon puute lisää kudosten eikosatrieenihapon pitoisuutta.[5]
Alfalinoleenihappo hapettuu herkästi, minkä vuoksi sitä erityisen runsaasti sisältävät kasviöljyt kuten pellavaöljy ovat niin sanottuja kuivuvia öljyjä. Kuivuvien öljyjen pinnalle muodostuu niiden hapettuessa vähitellen sitkeä pintakalvo, mikä tekee pellavaöljyn käyttökelpoiseksi maaleissa ja vernissanraaka-aineena.[6]
Alfalinoleenihapon osuus on pysynyt vastoin yleistä uskomusta 1900-luvun alusta alkaen noin yhdessä prosentissa nautitusta kokonaisenergiasta.[7]
Suomen valtion ravitsemusneuvottelukunnan vuoden 2014 suosituksissa alfalinoleenihapon vähimmäismääräksi suositellaan 0,5:tä prosenttia energiasta. Lisäksi alfalinoleenihappoa ja muita omega 3 -sarjan rasvahappoja tulisi saada yhteensä vähintään 1 prosentti energiasta. Linolihapon ja alfalinoleenihapon osuuden tulisi olla ravinnossa yhteensä vähintään 3 prosenttia energiasta.[8]
Vuoden 2023 pohjoismaisissa ravitsemussuosituksissa alfalinoleenihapon määräksi suositellaan 1,3:a grammaa kutakin ravinnon 10:tä megajoulea kohden.[9] Tämä vastaa 0,5:tä prosenttia energiasta, sillä 1 gramma rasvaa sisältää 37 kilojoulea.[10]
Yhdysvaltojen kansallinen lääketieteellinen akatemia suositti vuonna 2008 naisten alfalinoleenihapon saanniksi 1,1:tä grammaa vuorokaudessa ja miesten saanniksi 1,6:ta grammaa.[11]
Alfalinoleenihappoa esiintyy suurina pitoisuuksina esimerkiksi pellavansiemenöljyssä, hamppu- ja rypsiöljyssä ja saksanpähkinässä sekä margariinissa.[12] Suomenkin ilmastossa menestyvä rypsi (lat. B. rapa) sisältää rapsia (lat. B. napus) enemmän alfa-linoleenihappoa.[13]
Ruoka-aine | ALAa 100 grammassa |
---|---|
Pellavaöljy[14] | 53,3 g |
Pellavansiemen, kokonainen | 22,8 g |
Hampunsiemenöljy, kylmäpuristettu[15] | 18 g |
Rypsi- ja rapsiöljy keskimäärin[16] | 5–14 g |
Saksanpähkinä[17] | 9,1 g |
Hampunsiemen, kokonainen | 7,8 g |
Soijaöljy | 7,3 g |
Pekaanipähkinä | 1,0 g |
sianrasva (selkäsilava)[18] | 0,67 g |
Kiwi-hedelmä | 0,4 g |
Manteli | 0,3 g |
Voi | 0,36 g |
Cashewpähkinä | 0,06 g |
Maapähkinä | 0,02 g |
Hapettunut alfalinoleenihappo on terveydelle haitallista. Ehjän siemenen sisältämä alfalinoleenihappo ei hapetu herkästi, mutta jos siemenestä puristetaan tai uutetaan öljyä, se hapettuu herkästi päästessään kosketuksiin ilman kanssa.[6]
Alfalinoleenihapon on ajateltu vähentävän sydänsairauden riskiä pitämällä yllä sydämen normaalia rytmiä ja sykettä.[19] Vuonna 2018 julkaistussa tieteellisten tutkimusten systemaattisessa yhteenvedossa havaittiin, että se väestönosa, joka sai päivittäin yhden gramman alfalinoleenihappoa, sairasti vähiten sepelvaltimotautia. Sairastavuus alkoi kuitenkin kasvaa jyrkästi tätä suuremmilla annoksilla.[20]
Vuonna 2021 julkaistun tutkimuskatsauksen mukaan alfalinoleenihapon terveysvaikutuksista tarvitaan lisää tutkimusta. Pienillä alfalinoleenihappopitoisuuksilla saattaa olla suotuisia terveysvaikutuksia samalla kun suuret pitoisuudet voivat olla haitallisia. Alfalinoleenihaposta on havaittu olevanhyötyä esimerkiksi metabolisen oireyhtymän hoidossa. Sopivalla alfalinoleenihapon saantitasolla on havaittu olevan myös hapettumista, tulehdusta ja syöpää estävää sekä hermosoluja suojaavaa vaikutusta. Eläinkokeissa on havaittu, että alfalinoleenihappo lievittää haavaista paksusuolentulehdusta annoksella 150 mg/painokilo, mutta kaksinkertainen annos saattaa jopa johtaa oireiden pahenemiseen.[20]
Australian ruokaviranomainen teetätti vuonna 2016 tutkimuskatsauksen, jonka tarkoituksena oli tarkastella alfalinoleenihapon vaikutusta lasten kasvuun ja kehitykseen. Katsauksessa jouduttiin kuitenkin toteamaan, ettei kyseisestä aiheesta ole julkaistu yhtään tutkimusta. Alfalinoleenihapon mahdollista vaikutusta lasten kehitykseen ei kuitenkaan suljettu pois.[21]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.