Propanalo

Propanalo^[8] (laŭ IUTAK-a nomsistemo) aŭ tradicie propionata aldehido^[9] estas organika kombinaĵo formita de alkila radikalo kun funkcia grupo hidroksida en la fino de la kateno. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun odoro iome irita kaj sufokiga. Ĝi eksplode reakcias kun oksidantoj kaj polimerizas kun aldono de metila metakrilato. Ĝi estas antaŭanto por produktado de propanoata acido, trimetilol-etano kaj propanolo. Propionaldehido eliĝas en fabriko-instalaĵoj, cindrigiloj de urbaj restaĵoj, kaj en brulado de ligno, benzino, dizeloleo kaj polietilenoj.

Propanalo
Plata kemia strukturo de la Propanalo
Tridimensia strukturo de la Propanalo
Alternativa(j) nomo(j)
Propanaldehido Metil-acetaldehido Etil-formaldehido Propionata aldehido Propanoata aldehido
Kemia formulo	C3H6O
CAS-numero-kodo	123-38-6
ChemSpider kodo	512
PubChem-kodo	527
Merck Index	15,7937
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo kun akra odoro
Molmaso	58.08 g·mol-1
Denseco	0.81 g cm−3
Fandpunkto	-81 °C
Bolpunkto	46-50 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,3695
Ekflama temperaturo	-26 °C
Memsparka temperaturo	175 °C
Solvebleco	Akvo: 306 g/L 25 °C[1] 540 g/L 20 °C[2] Solvebla en malvarma akvo[3] Facile solvebla en metanolo, duetila etero kaj acetono Solvebla en 5 volumoj da akvo [4] Tute solvebla en akvo[5]
Mortiga dozo (LD50)	1410 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R20/22 R36/37/38 R41
Sekureco	S9 S16 S29
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita F+ Tre brulema Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj[6][7]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H302, H315, H319, H332, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

En laboratorio, propionaldehido povas esti preparata per oksidado de la 1-propanolo kun miksaĵo da sulfata acido kaj kalia dukromiato. La reflua kondensigilo devas enhavit varmigitan akvon sub 60 °C, kiu kondensigas la nereakciitan propanolon, sed permesas la trairon de la propionaldehido. La vaporo de propanalo tuj kondensiĝas sub adekvata ujo. En ĉi-procezo, ajna propionaldehido formita estas tuj forigita de la reaktoro, do ĝi ne estas superoksidigita al propionata acido.

Propanalo uzatas kiel antaŭulo por la produktado de trimetiloletano per kondensiĝa reakcio kun formaldehido:

+2${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]}}\,}}}$

Sintezoj

Sintezo 1

• Industrie, propanalo povas esti sintezita per miksaĵo de etileno, karbona monooksido kaj hidrogeno en ĉeesto de kataliziloj tiaj kiaj kobalto aŭ rodio:

++${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{Co\,a{\hat {u}}Ro}]{katalizilo}}\,}}}$

Sintezo 2

• Per oksidado de la propano:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}}$+

Sintezo 3

• Ĝi ankaŭ preparatas per senhidrogenigo de la n-propanolo en la ĉeesto de arĝenta katalizilo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H}]{Pd/Ag}}\,}}}$

Sintezo 4

• La oksidado de la propanolo kun kalia dukromiato kaj sulfata acido rezultas en propanalo sub 400 °C:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{K_{2}Cr_{2}O_{7}/H_{2}SO_{4}}}\,}}}$

Sintezo 5

• Propanalon eblas prepari per kataliza izomerizado de la propilena oksido sub 300°C:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{katalizilo}]{varmo}}\,}}}$

Sintezo 6

• Propanalon eblas prepari per kataliza hidrogenigo de la akroleino:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{katalizilo}]{2[H]}}\,}}}$

Sintezo 7

• Per interagado de la metilmagnezia bromido kun etila formiato rezultas en propanalo kaj metokso-magnezia bromido:

+${\displaystyle {\mathsf {\xrightarrow[{bromido}]{metokso\,magnezia}}}}$

Reakcio

• La aldola aldonaĵo^[10] de du molekuloj de propanalo estigas la 2-metil-3-hidrokso-pentanalon, kiu povas plu reakcii per akvoforigo dum la aldola kondensiĝo^[11] por produkti la 2-metil-2-pentenal. Ĉi-β-senhidratigo plenumiĝas ĉefe en ĉeesto de acida katalizilo kaj varmigo.

Aldola aldonaĵo^[10] de la propanalo.

Literaturo

• Organic Synthesis
• Chemical Book
• Scorecard Arkivigite je 2019-01-23 per la retarkivo Wayback Machine
• Cameo Chemicals
• Chemicalland21

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Propilena oksido
• 
  Akroleino

Vidu ankaŭ

• Propano
• Propanolo
• Propanoata acido
• Propanolamino
• Propanonitrilo

Referencoj

1. ECMDB^{[rompita ligilo]}
2. Clayton State University^{[rompita ligilo]}
3. Sciencelab
4. Merck Index 15-a eldono
5. University of Wisconsin Whitewater
6. Merck Millipore
7. PubChem
8. Nova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto: propanalo
9. Nova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto: propionata aldehido
10. Kemie, aldola aldonaĵo estas kuniĝo de du molekuloj de aldehidoj aŭ ketonoj estigante β-hidrokso-aldehidojn aŭ β-hidrokso-ketonojn.
11. .Aldol condensation in drug synthesis Arkivigite je 2016-04-18 per la retarkivo Wayback Machine

• Kategorio Propanalo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).