Propanata acido

Propanata acido aŭ propionata acido estas nature okazanta karboksilata acido, senkolora likvaĵo kun akra odoro kiu rememorigas la odoron je korpa ŝvito. La anjono CH₃CH₂COO⁻ samkiel la saloj kaj esteroj de la propionata acido estas konataj kiel propionatoj aŭ propanatoj.

Propanata acido
Plata kemia strukturo de la Propanata acido
Tridimensia strukturo de la Propanata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Propionata acido Hidrogena propanato Etano-karboksilata acido Metil-acetata acido Etil-formiata acido
Kemia formulo	C3H6O2
CAS-numero-kodo
ChemSpider kodo	1005
PubChem-kodo	1032
Merck Index	15,7939
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora oleeca likvaĵo kun akra malagrabla odoro
Molmaso	74.08 g·mol-1
Denseco	0.98797 g cm−3
Fandpunkto	-20.5 °C
Bolpunkto	141.15 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,36585
Ekflama temperaturo	54 °C
Solvebleco	Akvo: 8.19 g/L (-28.3°C ) 34.97 g/L (-23.9°C) 37 g/100 ml Tute miksebla kun duetila etero, etanolo kaj CHCl3
Mortiga dozo (LD50)	1350 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R10 R34 R36/37/38
Sekureco	(S1/2) S23 S36 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero C Koroda
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H314, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362+364, P403+233, P405, P501[2]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Ĝi uzatas kiel konservanto en la nutro-industrioj rekte aŭ sub la formo de derivaĵoj tiaj kiaj amonia, kalcia kaj natria propionato. Ĝi uzatas ankaŭ en farmaticiaĵoj, antifungagentoj, agrokemiaĵoj, plastaĵoj, plastikigiloj, kaŭĉukaj kemiaĵoj, tinkturoj, artefaritaj gustigiloj, kaj sinteza parfumfabrikado.

Historio

Propanata acido estis unue priskribita en 1844 de la aŭstra kemiisto Johann Gottlieb (1815–1875), kiu trovis ĝin inter la fermentigaĵoj de la sukero. Dum la postaj jaroj, aliaj kemiistoj produktis propanatan acidon per pluraj procezoj, kaj neniu el ili rimarkis ke ili produktis la saman substancon.

En 1847, la franca kemiisto Jean-Baptiste Dumas (1800-1884) malkovris ke ĉiuj acidoj studitaj estis la sama komponaĵo, kiun li nomis propionata acido (kiun li prenis el la grekaj vortoj πρῶτος kiu signifas unua, kaj πιόν kiu signifas graso), pro tio ke ĝi estas la plej eta acida molekulo kiu prezentas la proprecojn de aliaj grasacidoj.

Proprecoj

Propionata acido posedas mezajn fizikajn proprecojn inter tiuj el la plej etaj karboksilataj acidoj, tiaj kiaj la formiata acido kaj acetata acido, kaj tiuj pli longkatenaj grasackidoj. Ĝi estas miksebla kun akvo, sed estas apartigita de la akvo per aldono de salo. Samkiel okazas al la formiata kaj acetata acidoj ĝi konsistas je paro da molekuloj hidrogenligitaj kaj en la likva fazo kaj kiel vaporo.

Propionata acido povas estigi esteron, anhidridon kaj kloridajn derivaĵojn. Per interago kun bromo ĝi spertas α-halogenidigon en ĉeesto de Br₂ kaj fosforo kiel katalizilo produktante la α-bromo-propionatan acidon.

Sintezoj

Sintezo 1

• Oni povas prepari la propanatan acidon per oksidado de la propanolo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{HCl}]{KMnO_{4}}}\,}}}$

Sintezo 2

• Oni povas prepari la propanatan acidon per oksidado de la propanalo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{HCl}]{KMnO_{4}}}\,}}}$

Sintezo 3

• Per hidrolizo aŭ esterigo de la etila propanato oni produktas la propanatan acidon:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}O}}\,}}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• 3-bromo-propanata acido eblas prepari ekde traktado de propanata acido kaj bromo:^[3]

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{P}}\,}}}$+

Reakcio 2

• Preparado de la alanino ekde la "propionata acido":

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-HBr}]{Br_{2}}}\,}}}$+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-HBr}]{}}\,}}}$

Literaturo

• NIST Chemistry WebBook
• Science Direct
• Chemical Book
• Chemicalland21
• Propionic Acid Degradation by Syntrophic Bacteria During Anaerobic Biowaste ..., Felchner-Zwirello, Monika
• Antimicrobial Food Additives: Characteristics, Uses, Effects, Volume 2, Erich Lück, Martin Jager
• Physical Medicine and Rehabilitation: Principles and Practice, Volume 1, Joel A. DeLisa, Bruce M. Gans, Nicholas E. Walsh
• Flour and Breads and their Fortification in Health and Disease Prevention, Victor R. Preedy, Ronald Ross Watson, Vinood B. Patel

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Propanolo
• 
  Acetono
• 
  Hidrokso-propanata acido
• 
  Propanaldehido

• 
  Natria propanato
• 
  Propanata anhidrido
• 
  Propanotioata acido

Vidu ankaŭ

• Acetata acido
• Formiata acido
• Laktata acido
• Buterata acido
• Akrilata acido
• Jean-Baptiste Dumas (1800-1884)

Referencoj

1. Sigma Aldrich
2. Synquest Laboratories. Arkivita el la originalo je 2020-09-22. Alirita 2017-06-17.
3. Organic Chemistry, Second Edition Mehta, Bhupinder, Mehta, Manju

• Kategorio Propanata acido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)