Fosforila fluorido

Fosforila fluorido aŭ POF₃ estas neorganika fosfora kombinaĵo, senkolora, venena, koroda gaso, analogaĵo de la fosforila klorido kaj fosforila bromido, uzata kiel kemia reakcianto en industriaj kaj laboratoriaj sintezoj. Ĝi reakcias kun akvo formante fluoridan acidon kaj fosfatan acidon.

Fosforila fluorido
Plata kemia strukturo de la Fosforila fluorido
Tridimensia kemia strukturo de la Fosforila fluorido
Alternativa(j) nomo(j)
Fosforila trifluorido Fosfora-oksido trifluorido Trifluorofosfina oksido Trifluorofosfora oksido
Kemia formulo	POF3
CAS-numero-kodo	13478-20-1
ChemSpider kodo	75351
PubChem-kodo	83516
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora, venena, koroda gaso
Molmaso	103,968 g·mol−1
Denseco	4,25g cm−3[1]
Fandpunkto	−68 °C
Bolpunkto	−39,7 °C
Solvebleco	Akvo:reakcias
Mortiga dozo (LD50)	5 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R14 R34 R36/37/38 [2]
Sekureco	S1/2 S7/9 S26 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero C Koroda T Toksa
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H290, H300, H302, H311, H314, H318, H330, H372
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P234, P260, P264, P270, P271, P280, P284, P301+310, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P314, P320, P321, P330, P361, P363, P403+233, P404, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Ekzistas multaj manieroj por produkti ĉi-substancon. Thomas Edward Thorpe (1845-1925) kaj F. J. Hambly uzis la reakcion de kriolito kaj fosfora kvinoksido kaj helpis determini ĝian molekulan mason. La belga kemiisto Frédéric Swarts (1866-1940) studis la konvertadon de kloridoj en fluoridojn, Oskar Glemser (1911-2005) plenumis sennombrajn esplorojn pri fluoroderivaĵoj kaj malkovris la Freon-12. En 1886, Henri Moissan (1852-1907) reakciigis 2 partojn de maldike dividitan krioliton kun tri partoj de fosfora kvinoksido. Joseph Louis Gay-Lussac (1778-1850) interesiĝis pri la origino de la fluoro en homaj ostoj kaj priskribis plurajn fluoridojn. Louis-Jacques Thénard (1777-1857) studis la agadon de la kloro sur fosforo, ktp.

Krom tio, per fosforila trifluorido oni povas sintezi sennombrajn kemiaĵojn tiaj kiaj fluorosulfata acido (reacio 12), dumetilamino-fosforil-fluorido (reakcio 1), fosfata acido (reacioj 2, 3, 5, 6, 7 8), trifenil-fosfito (reakcio 4), trifluoro-pirimidino (reakcio 5), trifluoro-benzeno (reakcio 6), benzila fluorido (reakcio 7), vinil-benzeno (reakcio 8).

Fosforila trifluorido reakcias kun akvo, alkoholoj kaj acidoj. Ĝi estas solvebla en eteroj kaj hidrokarbonidoj. Ĝi plenumas sennombrajn senhidratigajn reakciojn konvertante nitrilojn en amidojn (reakcio 3) kaj barbiturata acido en trifluoro-pirimidinon (reakcio 5).

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de arĝenta (II) sulfito kaj fosfora kvinfluorido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ + 2 AgF +

Sintezo 2

• Preparado per interagado de kobalta (III) fluorido kaj fosforila klorido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 3

• Preparado per reakcio de kalia perklorato kaj fosfora trifluorido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 4

• Preparado per agado de natria sulfato sur fosfora trifluorido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 5

• Sintezo per traktado de fosforila klorido kun fluorida acido en ĉeesto de antimona kvinklorido kiel katalizilo:^[3]

+3${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ +3

Sintezo 6

• Sintezo per reakcio inter fosfora kvinfluorido kaj akvo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ +2

Sintezo 7

• Sintezo per interagado de fosforila klorido kaj zinka fluorido:

2+3${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ 2+3

Sintezo 8

• Preparado per traktado de fosfora trifluorido sur oksigeno:

2+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{Magnezio}]{300^{o}C}}\,}}}$ 2

Sintezo 9

• Sintezo per agado de arsena trifluorido kaj fosforila klorido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 10

• Litia baterio enhavas la substancon litia heksafluorofosfato, kiu per hidrolizo produktas fosforilan fluoridon:^[4]

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$++

Sintezo 11

• Preparado per traktado de fosfora kvinfluorido kaj fosfora kvinoksido:

6+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ 10

Sintezo 12

• Reakcio de Swarts: En 1892, la belga kemiisto Frédéric Swarts (1866-1940), malkovrinto de la klorofluorokarbono Freon-12 elmontris la utilecon pri konvertado de kloridaj komponaĵoj en fluoridajn komponaĵojn.^[5] Ekzemple: Fosforila klorido reakcias kun kalcia fluorido por formi fosforilan fluoridon kaj kalcian kloridon:

2+3${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ 2+3

Reakcioj

Reakcio 1

• Fosforila fluorido reakcias kun dumetilamino por formi dumetilamino-fosforil-fluoridon kaj fluoridan acidon:^[6]

+2${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+2

Reakcio 2

• Preparado de fosfata acido per hidrolizo de fosforila fluorido:

+3${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ 3+

Reakcio 3

• Verdire, fosforila trifluorido estas potenca senhidratiga agento. Ekzemple: Ĝi senhidratigas benzonitrilon por formi benzamidon. La akvo ekstraktita el la benzonitrilo reakcias kun POCl₃ formante fluoridan acidon kaj fosfatan acidon:^[7]

+3${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ 3+3+

Reakcio 4

• Preparado de trifenil-fosfito per interagado de fosforila fluorido kaj fenil-natrio:

+3${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$++3natria fluorido

Reakcio 5

• Sintezo de la substanco 2,4,6-trifluoro-pirimidino per interagado de fosforila fluorido kun barbiturata acido:^[7]

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 6

• Sintezo de 1,2,3-trifluoro-benzeno (CAS-numero 1489-53-8) ekde interagado de fosforila fluorido kun pirogajlolo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{140^{o}C}}\,}}}$ +

Reakcio 7

• Preparado de benzila fluorido per interagado de fosforila trifluorido kaj benzila alkoholo:

+3${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ 3+

Reakcio 8

• Sintezo de stireno (aŭ vinil-benzeno) per agado de fosforila trifluorido sur fenetila alkoholo:

+3${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ 3+

Reakcio 9

• Preparado de trifluorosulfonata acido per reakcio inter fosforila fluorido kaj sulfura duoksido en akva medio:^[8]

++2${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$ +

Vidu ankaŭ

• Fosfora kvinoksido
• Fosfora triklorido
• Fosfora tribromido
• Fosfora trifluorido
• Tiofosforila bromido
• Tiofosforila fluorido
• Tiofosforila jodido
• Tiofosforila klorido
• Fosforila bromido
• Fosforila klorido
• Fosforila jodido

Literaturo

• Canadian Journal of Chemistry
• ACS Publications
• Nature
• Dissertation Abstracts

Referencoj

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics
2. Chemical Book
3. Methodicum Chimicum
4. Nature
5. Report on a survey of the chemical literature dealing with fluorine-containing organic compounds
6. ResearchGate
7. McGill School of Computer Science. Arkivita el la originalo je 2018-12-05. Alirita 2018-12-05.
8. Proceedings of the Royal Society of London

• Kategorio Fosforila fluorido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).