Farnezeno

Farnezeno aŭ C₁₅H₂₄ estas seskviterpeno, nesolvebla en akvo kaj solvebla en nepolaraj solvantoj. Farnezeno ĉeestas nature en multaj plantoj kaj vegetaloj tiaj kiaj pomoj, gardenio, tomatoj, kamomilo, zingibro, citrusaj sukoj, mandarino kaj aliaj.^[7] Ekzistas kvar stereoizomeroj por la farnezeno kiuj malsimilas ĉirkaŭ la geometrio en du el ĝiaj tri internal duoblaj ligiloj. La beta-izomeroj ekzistas kiel du stereoizoleroj ĉirkaŭ la geometrio de ĝia centra duobla ligilo. La alfa-farnezeno estas la plej ordinara izomero. Ĝia oksidado en aero estigas komponaĵojn kiuj estas damaĝaj al la frukto. La oksidado de la farnezeno produktas damaĝojn al la ĉelmembranoj kiuj eventuale kaŭzas ĉelmorton en la plej eksteraj tavoloj de la frukto, rezultante en damaĝoj pro stokado konata kiel "putriĝo".

Vidu ankaŭ: Farnezolo, Farnezalo, Farnezilamino, Farnezila acetono, Farnezata acido, Farnezila metila etero, Farnezila pirofosfato, kaj Farnezila propionato

Farnezeno
Plata kemia strukturo de la α-Farnezeno
Tridimensia kemia strukturo de la α-Farnezeno
Farnezeno estas antioksidiga substanco trovata en plantoj de la familio de la Malus domestica[1]
Kemia formulo	C15H24
CAS-numero-kodo	502-61-4
ChemSpider kodo	4444849
PubChem-kodo	5281516
Merck Index	15,3973
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flava likvaĵo
Molmaso	204,3511 g·mol-1
Denseco	0,812g cm−3[2]
Bolpunkto	279,6°C[3]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4836
Ekflama temperaturo	113,2 °C[4]
Solvebleco	Akvo:0,034 g/L [5]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R38
Sekureco	S37/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H304
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P301+310, P331, P405, P501[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la farnezolo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[LiAlH_{4}]}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la farnezalo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[LiAlH_{4}]}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la farnezilamino:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNH2}]{+NaOH}}\,}}}$${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}}$

Sintezo 4

• Preparado per hidrolizo de la farnezila acetato:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-Acetata\,acido}]{+H_{2}O}}\,}}}$${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[LiAlH_{4}]}}\,}}}$

Sintezo 5

• Preparado per hidrolizo de la farnezila salikato:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-Salikata\,acido}]{+H_{2}O}}\,}}}$${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[LiAlH_{4}]}}\,}}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la alila alkoholo:^[8]

5${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+2\,Zn\,+4\,HCl}}\,}}}$+5

Sintezo 7

• Preparado ekde la geraniolo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al farnezolo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}}$

Reakcio 2

• Konvertado al farnezalo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}}$

Reakcio 3

• Konvertado al farnezilamino:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcio 4

• Konvertado al farnezila acetato:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}}$+

Reakcio 5

• Konvertado al farnezila salikato:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Literaturo

Gardenio enhavas farnezenon en etaj kvantoj.^[9][10]

* NIST National Institute of Standards and Technology

• Science Direct
• Nature
• Springer Handbook of enzymes
• Analysis of Taste and Aroma
• Natural Terpenoids as Messengers: A Multidisciplinary Study of Their ...
• Experimental Analysis of Insect Behaviour
• Terpenes—Advances in Research and Application

Vidu ankaŭ

• Terpenoj

Referencoj

1. New Zealand Journal of Crop and Horticultural Science/Experimental Agriculture 1988
2. Chemnet
3. Chemsrc
4. Chemical Book
5. FooDB
6. PubChem
7. Postharvest Biology and Technology of Fruits, Vegetables, and Flowers
8. The Total Synthesis of Natural Products: Acyclic and Monocyclic Sesquiterpenes
9. Encyclopedia of Food and Health
10. Monographs and Musings

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.

• Kategorio Farnezeno en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)