Οργανική ένωση
From Wikipedia, the free encyclopedia
From Wikipedia, the free encyclopedia
Οργανική ένωση (αγγλικά: organic compound) ονομάζεται κάθε μέλος μιας μεγάλης κατηγορίας αερίων, υγρών και στερεών χημικών ενώσεων, που περιέχουν άνθρακα. Η ύπαρξη του χημικού στοιχείου άνθρακα, όμως, σε μια χημική ένωση είναι αναγκαία προϋπόθεση για να χαρακτηριστεί αυτή ως οργανική, αλλά όχι και ικανή, γιατί υπάρχουν και (σχετικά) λίγοι τύποι ανθρακούχων ενώσεων, που μελετώνται από την ανόργανη χημεία, για ιστορικούς λόγους (αλλά και πρακτικούς λόγους, που όλοι θα αναπτυχθούν παρακάτω). Οι κυριότερες ανόργανες ανθρακούχες ενώσεις είναι οι ακόλουθες[1]:
Η διάκριση ανάμεσα στις ανόργανες και στις οργανικές ενώσεις του άνθρακα, αν και «...είναι χρήσιμη για την οργάνωση ενός απέραντου θέματος (όπως) της χημείας... είναι κάπως αυθαίρετη.»[3]
Η οργανική χημεία είναι ο κλάδος της χημείας που ασχολείται με τις οργανικές ενώσεις. Η οργανική σύνθεση είναι η μεθοδολογία της παραγωγής τους.
Οι ενώσεις του άνθρακα που έχουν απομονωθεί, παρασκευαστεί, μελετηθεί και έχουν βρει τουλάχιστον μία εφαρμογή είναι σήμερα πάνω από 10 εκατομμύρια και άρα είναι περισσότερες ακόμη και από όλες τις άλλες ενώσεις όλων των άλλων χημικών στοιχείων μαζί. Αυτό συμβαίνει επειδή τα άτομα του άνθρακα παρουσιάζουν μια μοναδική ευκολία στο σχηματισμό αλυσίδων ή και δακτυλίων σύνδεσης. Σε αυτές τις συνδέσεις μορφής αλυσίδων ή δακτυλίων του άνθρακα συνδέονται ενδεχομένως επίσης με άτομα αζώτου (N), οξυγόνου (O), υδρογόνου (H) ή και άλλων στοιχείων[4]., δημιουργώντας μια τεράστια ποικιλία μορίων.
Οργανικές ενώσεις είναι, μεταξύ άλλων, και ουσίες καθημερινής χρήσης, όπως η αιθανόλη, το προπάνιο και το βουτάνιο (που χρησιμοποιούνται ως καύσιμο στα γκαζάκια υγραερίου), τα πλαστικά, το καουτσούκ κ.λ.π. Επίσης, το πετρέλαιο, το φυσικό αέριο, το υγραέριο, η βενζίνη, η κηροζίνη και άλλα ευρύτατα χρησιμοποιούμενα προϊόντα είναι μίγματα πολλών οργανικών ουσιών. Στις οργανικές ενώσεις (DNA, αμινοξέα, πρωτεΐνες κλπ.) στηρίζεται και το φαινόμενο της ζωής, τουλάχιστον όπως το γνωρίζουμε στη Γη, σε τέτοιο βαθμό που δεν είναι υπερβολή να πούμε ότι (σχεδόν) τα πάντα στηρίζονται στις οργανικές ενώσεις.
Η ονομασία οργανική χρονολογείται (τουλάχιστον) από τον 1ο αιώνα. Για πολλούς αιώνες, οι δυτικοί αλχημιστές πίστευαν στο Βιταλισμό. Αυτή είναι η θεωρία, σύμφωνα με την οποία ορισμένες χημικές ενώσεις μπορούσαν να συντεθούν μόνο από τα κλασικά «Αριστοτέλεια» 4 «στοιχεία», γη, νερό, αέρα και φωτιά, με την επενέργεια της ζωικής δύναμης (vis vitalis), που μόνο οι ζωντανοί οργανισμοί (υποτίθεται ότι) κατέχουν. Ο βιταλισμός δίδασκε ότι αυτές οι «οργανικές» ενώσεις είναι θεμελιωδώς διαφορετικά από τις ανόργανες ενώσεις, που μπορούσαν να ληφθούν από τα χημικά στοιχεία και με ανθρωπογενή χημικό χειρισμό.
Ο Βιταλισμός επιβίωσε για λίγο, ακόμη και μετά τη γέννηση της σύγχρονης ατομικής θεωρίας, με την αντικατάσταση των Αριστοτελείων στοιχείων από αυτά που θεωρούσαμε (πλέον) ως πραγματικά, για την ακρίβεια αυτά που είχαν ανακαλυφθεί ως τότε, βέβαια. Για πρώτη φορά τέθηκε υπό αμφισβήτηση το 1804, όταν ο Φρίντριχ Βέλερ (Friedrich Wöhler) σύνθεσε για πρώτη φορά οξαλικό οξύ (HOOCCOOH), μια ένωση που ήταν γνωστό ότι υπάρχει μόνο σε ζωντανούς οργανισμούς, από το ανόργανο δικυάνιο [(CN)2). Ένα πιο αποφασιστικό (και πιο γνωστό) πείραμα έγινε επίσης από τον Βέλερ το 1828. Πρόκειται για τη σύνθεση της ουρίας (Η2NCONΗ2) από τα ανόργανα άλατα κυανικό κάλιο (KCNO) και θειικό αμμώνιο [(NH4)2SO4]. Η ουρία για μια μακρά χρονική περίοδο θεωρούνταν (κατ' εξοχήν) «οργανική ένωση», καθώς ήταν γνωστό ότι υπήρχε μόνο στα ούρα των ζώων. Τα πειράματα του Βέλερ ακολουθήθηκαν από πολλά άλλα, όπου παράγονταν «οργανικές ενώσεις» από ανόργανες ενώσεις, και μάλιστα σταδιακά αυξανόμενης πολυπλοκότητας, χωρίς τη μεσολάβηση κανενός ζωντανού οργανισμού, παρά μόνο ανθρωπογενών χειρισμών, δηλαδή πραγματοποιούσαν ακριβώς αυτό που ο Βιταλισμός θεωρούσε ως αδύνατο.
Αλλά ακόμη και αφού ο βιταλισμός διαψεύστηκε (πανηγυρικά), η επιστημονική ονοματολογία διατήρησε το διαχωρισμό μεταξύ οργανικών και ανόργανων ενώσεων. Η σύγχρονη σημασία της ονομασίας «οργανική ένωση» περιλαμβάνει κάθε χημική ένωση που περιέχει άνθρακα (εκτός από κάποιες εξαιρέσεις, που όμως διαφέρουν σε διαφορετικά εγχειρίδια), ακόμη και αν πολλές από τις σήμερα αποκαλούμενες «οργανικές ενώσεις» δεν έχουν καμιά σχέση με τους ζωντανούς οργανισμούς και τις ενώσεις που βρέθηκαν σε αυτούς.
Στην πραγματικότητα, δεν υπάρχει κανένας απλός και επίσημος ορισμός για τον όρο «οργανική ένωση». Κάποια εγχειρίδια ορίζουν ότι οργανική ένωση είναι κάθε χημική ένωση που περιέχει έναν ή περισσότερους δεσμούς C-H. Άλλα συμπεριλαμβάνουν και τους δεσμούς C-C. Άλλα δηλώνουν ότι αν μια ένωση περιέχει άνθρακα, τότε η ένωση είναι οργανική[5].
Ακόμη και ο ευρύτερος ορισμός των ανθρακούχων χημικών ειδών απαιτεί την εξαίρεση των ανθρακούχων κραμάτων, όπως του χάλυβα, καθώς και ενός σχετικά μικρό αριθμό ανθρακούχων ενώσεων, όπως τα ανθρακικά, τα κυανιούχα άλατα, τα θειοκυανιούχα, τα καρβίδια, τα σύμπλοκα με καρβονύλιο ή και κυάνιο, τα απλά οξείδια του άνθρακα, καθώς και οι αλλομορφές του άνθρακα, τα τετραλογονίδια και τα σουλφίδια του άνθρακα, που θεωρούνται συνήθως ανόργανες ενώσεις.
Ο ορισμός που απαιτεί δεσμό C-Η για την ένταξη στις οργανικές ενώσεις, αποκλείει ενώσεις που ιστορικά και πρακτικά θεωρήθηκαν οργανικές, αφού ούτε το οξαλικό οξύ, ούτε και η ουρία περιέχουν δεσμούς C-H, αν και οι ενώσεις αυτές ήταν ζωτικές για τη διάψευση του Βιταλισμού. Το Μπλε Βιβλίο της IUPAC πάνω στην οργανική ονοματολογία ειδικά αναφέρει την ουρία[6] και το οξαλικό οξύ[7]. Άλλες ενώσεις, που δεν περιέχουν δεσμούς C-H, αλλά θεωρούνται παραδοσιακά οργανικές, περιλαμβάνουν (για παράδειγμα) τη βενζενεξόλη, το μεσοξαλικό οξύ και ο τετραχλωράνθρακας. Το μηλιτικό οξύ, που (επίσης) δεν περιέχει δεσμούς C-H, θεωρείται μια πιθανή οργανική ουσία στο έδαφος του πλανήτη Άρη. Όλες οι παραπάνω, ωστόσο (εκτός της ουρίας και του τετραχλωράνθρακα), περιέχουν δεσμούς C-C[8]. Επίσης ο κανόνας σύμφωνα με τον οποίο «οι οργανικές ενώσεις πρέπει να περιέχουν τουλάχιστον ένα δεσμό C-Η», οδηγεί επίσης σε κάποιους αυθαίρετους διαχωρισμούς στο σύνολο των ενώσεων άνθρακα - φθορίου. Για παράδειγμα, το τεφλόν θεωρείται ανόργανη ένωση σύμφωνα αυτόν τον κανόνα (που απαιτεί έναν τουλάχιστον δεσμό C-Η για την κατάταξη στις οργανικές ενώσεις), ενώ το τεφζέλ οργανική. Ομοίως, πολλά αλαλκάνια (και συγκεκριμένα όλοι οι αλάνθρακες) θεωρούνται ανόργανες ενώσεις, ενώ τα υπόλοιπα θεωρούνται οργανικά. Επίσης, ο διθειάνθρακας αναφέρεται συχνά ως παράδειγμα οργανικού διαλύτη. Για όλους τους παραπάνω και άλλους λόγους, οι περισσότερες πηγές πιστεύουν ότι ενώσεις με δεσμούς C-Η είναι απλά ένα γνήσιο υποσύνολο των οργανικών ενώσεων.
Συνοπτικά, το συμπέρασμα των παραπάνω είναι ότι οι περισσότερες ανθρακούχες ενώσεις είναι οργανικές και σχεδόν όλες οι οργανικές ενώσεις περιέχουν τουλάχιστον ένα δεσμό C-Η ή και C-C. Ωστόσο η ουρία (και όχι μόνο) περιλαμβάνεται στις οργανικές ενώσεις χωρίς να περιέχει ούτε C-H, ούτε C-C δεσμούς.
Για την ορθή μελέτη κάθε χημικής ουσίας απαιτείται αυτή να βρίσκεται στη χημικά καθαρότερη δυνατή κατάσταση. Οι μέθοδοι καθαρισμού των οργανικών ενώσεων, αν και δεν διαφέρει ουσιαστικά από τον καθαρισμό των χημικών ουσιών, γενικά, παρουσιάζει, ωστόσο, ορισμένες ιδιαιτερότητες:
Οι κυριότερες μέθοδοι καθαρισμού των οργανικών ενώσεων είναι οι ακόλουθες:
Η πιστοποίηση της καθαρότητας μιας «γνωστής» χημικής ουσίας, δηλαδή μιας ουσίας για την οποία είναι γνωστά αρκετά δεδομένα από διάφορες έντυπες ή ηλεκτρονικές πηγές, γίνεται με μέτρηση της υπό εξέτασης ουσίας και σύγκριση με τα γνωστά από τις πηγές κάποιων από αυτά τα δεδομένα. Συνήθως επιλέγονται η θερμοκρασία τήξης, η θερμοκρασία βρασμού, ή και ο δείκτης διάθλασης. Αξιοποιούνται επίσης η φασματοσκοπία κάθε είδους και η χρωματογραφία, που δείχνουν αν έχουμε μια ένωση ή μίγμα που περιέχει προσμίξεις. Υπενθυμίζεται ότι δεν είναι πάντα εφικτή ο πλήρης καθαρισμός μιας χημικής ένωσης, ιδιαίτερα αν αυτή έχει περιορισμένη σταθερότητα, δηλαδή έχει τάσεις για αυτοδιάσπαση, αυτοπολυμερισμό, αυτοϊσομερείωση κ.τ.λ., παρουσιάζει το φαινόμενο της ταυτομέρειας ή άλλα αντικειμενικά εμπόδια πλήρους καθαρότητας[9].
Οι οργανικές ουσίες μπορεί να ταξινομηθούν με βάση διάφορα κριτήρια:
1. Ανάλογα με το είδος του δεσμού των ατόμων του άνθρακα. Αρχικά, διακρίνονται σε κορεσμένες ή ακόρεστες, ανάλογα με το αν τα άτομα του άνθρακα μεταξύ τους, ενώνονται με απλούς ή πολλαπλούς (διπλούς ή τριπλούς) δεσμούς αντίστοιχα.
2. Ανάλογα με τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας. Μια άλλη διάκριση χωρίζει τις οργανικές ενώσεις σε ευθύγραμμες ή άκυκλες ή αλειφατικές και σε κυκλικές[10].
Οι κυκλικές χωρίζονται περαιτέρω σε ισοκυκλικές και ετεροκυκλικές, αλλά και σε αλεικυκλικές, αρωματικές και αντιαρωματικές.
3. Ανάλογα με το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας οι οργανικές ενώσεις διακρίνονται σε χημικές τάξεις, όπως υδρογονάνθρακες, αλυδρογονάνθρακες, αλκοόλες, κ.τ.λ.. και αυτές με τη σειρά τους σε ομόλογες σειρές, όπως είναι τα αλκάνια, τα αλαλκάνια, οι αλκανόλες, κ.τ.λ..
4. Ανάλογα με την παρουσία συγκεκριμένων στοιχείων ή ομάδων στοιχείων οι οργανικές ενώσεις διακρίνονται σε υδρογονάνθρακες, που περιέχουν μόνο άνθρακα και υδρογόνο, σε αλυδρογονάνθρακες, που περιέχουν άνθρακα, ένα τουλάχιστον αλογόνο και πιθανότατα και υδρογόνο, σε οργανομεταλλικές ενώσεις, αν περιέχουν ένα τουλάχιστον μέταλλο (κάποιοι συγγραφείς κατατάσσουν σε αυτές και ενώσεις που περιέχουν κάποιο μεταλλοειδές, αντί για μέταλλο), οργανοθειικές ενώσεις, αν περιέχουν θείο, οργανοφωσφορικές ενώσεις, αν περιέχουν φωσφόρο, οργανοπυριτικές ενώσεις, αν περιέχουν πυρίτιο, κ.τ.λ..
5. Ανάλογα με το αν μια ένωση μπορεί να δώσει πολυμερισμό ή αν προέρχεται από αυτόν οι οργανικές ενώσεις διακρίνονται σε μονομερείς και πολυμερείς.
Οι απλούστερες οργανικές ενώσεις είναι οι υδρογονάνθρακες που αποτελούνται μόνο από άνθρακα και υδρογόνο. Με αντικατάσταση ατόμων υδρογόνου ενός υδρογονάνθρακα από άτομα ή ομάδων ατόμων άλλων στοιχείων που λέγονται υποκαταστάτες προκύπτουν (θεωρητικά) άλλες οργανικές ενώσεις. Όταν αυτές οι ενώσεις περιέχουν στο μόριό τους μια χαρακτηριστική ομάδα τότε καλούνται μονοπαράγωγα υδρογονανθράκων, ενώ αν περιέχουν δύο ή περισσότερες, ίδιες ή ακόμη και διαφορετικές, καλούνται πολυπαράγωγα υδρογονανθράκων.
Φυσικές ενώσεις ονομάζονται αυτές που παράγονται στη φύση. Οι οργανικές φυσικές ενώσεις συνήθως προέρχονται από φυτά ή ζώα. Πολλές από αυτές παράγονται βιομηχανικά από φυσικές πηγές, όταν αυτό είναι πιο οικονομικό από το να παραχθούν τεχνητά. Παραδείγματα αποτελούν τα περισσότερα σάκχαρα, κάποια αλκαλοειδή και τερπενοειδή, κάποια θρεπτικά συστατικά, ιδιαίτερα δε όταν αυτά αφορούν συγκεκριμένα στερεοϊσομερή που παράγονται σε αξιόλογες συγκεντρώσεις σε ορισμένους ζωντανούς οργανισμούς. Γενικότερα, ενώσεις με μεγάλη σημασία για τη βιοχημεία είναι τα αντιγόνα, οι υδατάνθρακες, τα ένζυμα, οι ορμόνες, τα λιπαρά οξέα, οι νευροδιαβιβαστές, τα νουκλεϊκά οξέα, τα αμινοξέα, τα πεπτίδια, οι πρωτεΐνες, οι λεκτίνες, οι βιταμίνες, τα λίπη και τα έλαια. Κάποιες από τις ενώσεις αυτές παράγονται και ή μόνο με τεχνητό τρόπο, όποτε αυτό θεωρείται πιο οικονομικό.
Οι συνθετικές οργανικές ενώσεις παράγονται με αντιδράσεις από άλλες ενώσεις και η διαδικασία αυτή ονομάζεται οργανική σύνθεση. Οι συνθετικές ενώσεις μπορεί να έχουν βρεθεί ήδη σε φυτά ή ζώα, αλλά η παραγωγή τους από αυτά να είναι αντιοικονομική, αλλά και μπορεί και να μην είναι εφικτή η σύνθεσή τους από τους ζωντανούς οργανισμούς. Πολλά πολυμερή και όλα τα πλαστικά ανήκουν σ' αυτήν την τελευταία την κατηγορία.
Πολλές ενώσεις παράγονται βιομηχανικά με την εφαρμογή βιοχημικών μεθόδων, συνήθως με τη χρήση βακτηρίων ή και ζυμών. Δυο τέτοια παραδείγματα αποτελούν η βιοαιθανόλη και η ινσουλίνη. Συχνά το DNA κάποιων οργανισμών μεταλλάσσεται για να καθοδηγήσει τη σύνθεση των επιθυμητών ενώσεων, που είναι πιθανό να μην παράγονταν πριν από τους οργανισμούς αυτούς. Μερικές φορές η βιοτεχνολογική μηχανική μπορεί και να παράγει μη φυσικές ενώσεις, δηλαδή ενώσεις που δεν παράγονταν αρχικά από ζωντανούς οργανισμούς στη Γη.
Λόγω του τεράστιου πλήθους και της σημασίας των οργανικών ενώσεων, η IUPAC έχει καθορίσει συγκεκριμένους κανόνες και για την ονοματολογία τους, ενώ υπάρχουν και κωδικοποιημένες ονομασίες, όπως για παράδειγμα ο αριθμός CAS (Chemical Abstracts Service → CAS), και η ονομασία συστήματος απλοποιημένης μοριακής γραμμικής γραφής (Simplified Μolecular-Ιnput Line-Entry System, SMILE).
Υπάρχει, ακόμη, ένας μεγάλος αριθμός πιο εξειδικευμένων βάσεων δεδομένων για διάφορους κλάδους της οργανικής χημείας.
Η δομή των οργανικών ενώσεων καθορίζεται κυρίως με φασματοσκοπία NMR (πρωτονίου και άνθρακα-13) και με κρυσταλλογραφία ακτίνων Χ.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
