Προπάνιο

Το προπάνιο^[1] είναι οργανική ένωση, με μοριακό τύπο C₃H₈, ο οποίος αναπτύσσεται συχνά στον ημισυντακτικό του τύπο, CH₃CH₂CH_3, ενώ επίσης παριστάνεται με τις συντομογραφίες PrH και EtMe. Με βάση το σύστημα κωδικής ονομασίας που ξεκίνησε με τους φθοροχλωράνθρακες έχει τον κωδικό R-290. Ειδικότερα, είναι αλκάνιο με 3 άτομα άνθρακα ανά μόριο. Το χημικά καθαρό προπάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι αέριο, αλλά επειδή η κρίσιμη θερμοκρασία του είναι 96,672 °C, δηλαδή μεγαλύτερη από την κανονική θερμοκρασία περιβάλλοντος, μπορεί να μεταφέρεται και χρησιμοποιείται υγροποιημένο με συμπίεση, σε ειδικές φιάλες. Είναι ένα παραπροϊόν του φυσικού αερίου (ως 5%) αλλά και της διύλισης του αργού πετρελαίου, όπου βρίσκεται στο κλάσμα διύλισης των υγραερίων του, κυρίως μαζί με τις παραπάνω ενώσεις: αιθάνιο, προπυλένιο, βουτάνιο, ισοβουτάνιο, ισοβουτυλένιο και βουτυλένιο^[2][3][4].

Προπάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Προπάνιο Τρικαρβάνιο
Άλλες ονομασίες	Μεθυλαιθάνιο Διμεθυλομεθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H8
Μοριακή μάζα	44,1 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH3
Συντομογραφίες	PrH, EtMe
Αριθμός CAS	74-98-6
SMILES	CCC
InChI	1/C3H8/c1-3-2/h3H2,1-2H3
Αριθμός RTECS	TX2275000
Αριθμός UN	1978
PubChem CID	6334
ChemSpider ID	6094
Δομή
Μήκος δεσμού	C-H: 108,7 pm C-C: 153,51 pm
Είδος δεσμού	C-H: ελαφρά πολωμένος ομοιοπολικός δεσμός σ (1s-2sp3) C-C: ομοιοπολικός δεσμός σ (2sp3-2sp3)
Πόλωση δεσμού	C-H: 3%
Γωνία δεσμού	HCC: 111,17°
Μοριακή γεωμετρία	τριτετραεδρική
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−187,6 °C
Σημείο βρασμού	−42,09 °C
Κρίσιμη θερμοκρασία	96,672 °C
Κρίσιμη πίεση	41,9367382 atm
Πυκνότητα	2,0098 kg/m³ (αέριο στους 0 °C, 1013 mbar πίεση) 581,2 kg/m³ (υγρό στο σημείο βρασμού).
Διαλυτότητα στο νερό	70 g/m³ (20 °C)
Τάση ατμών	10 atm (25,6 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο και άοσμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους καύσης	2.200 kJ/mole
Βαθμός οκτανίου	97,1
Βαθμός κετανίου	-20
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-135 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	472 °C
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Φράσεις κινδύνου	R12
Φράσεις ασφαλείας	S2, S9, S16, S33
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	4 1 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Commons logo

Τα Wikimedia Commons έχουν πολυμέσα σχετικά με το θέμα    Προπάνιο

Να μη συγχέεται με προπένιο ή προπίνιο.

Κύλινδρος υγραερίου, δηλαδή κυρίως προπανίου, των 9,1 χιλιογράμμων.

Πυρομετρία φλόγας προπανίου χρησιμοποιώντας λεπτό ταχυμετρικό νήμα. Κόκκινο: > 1.480°C. Πορτοκαλί: 1.430-1.480°C. Κίτρινο: 1.330-1.430°C. Πράσινο: 1.080-1330°C. Κυπαρισσί: 830-1.080°C. Μπλε: 602-830°C. Βιολετί: 477-602°C.

Οικιακό χαλύβδινο δοχείο συμπίεσης για αποθήκευση προπανίου, σχεδίαση της δεκαετίας του 1980, με μανόμετρο.

Ένα όχημα διανομής προπανίου (πίσω από το φορτηγάκι).

Πρατήριο πώλησης προπανίου στις ΗΠΑ.

Ανακαλύφθηκε το 1857 από το γάλλο χημικό Μαρσελέν Μπερτελό (Marcellin Berthelot), ενώ έγινε εμπορικά διαθέσιμο στις ΗΠΑ από το 1911. Το προπάνιο (όπως προαναφέρθηκε) είναι ένα συστατικό του κλάσματος των υγραερίων του πετρελαίου (Liquefied Petroleum Gases). Το προπάνιο ως καύσιμο έχει χαμηλότερη ενεργειακή πυκνότητα όγκου, αλλά υψηλότερη ενεργειακή πυκνότητα μάζας και καίγεται με καθαρότερη καύση σε σύγκριση με τη βενζίνη ή τον άνθρακα^[5] και γι' αυτό χρησιμοποιείται συχνά (όντας συστατικό του υγραερίου) ως καύσιμο για κινητήρες εσωτερικής καύσης, συσκευές φλόγας οξυγόνου - αερίου, ψησταριές, φορητές εστίες, κεντρικές θερμάνσεις και αερόστατα θερμού αέρα.

Ονοματολογία

Η ονομασία «προπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες με χαρακτηριστικές καταλήξεις, δηλαδή ότι είναι ένας υδρογονάνθρακας, αφού η ονομασία δεν αναφέρει χαρακτηριστικές ομάδες ούτε ως προθέματα. Ο κωδικός R-290 παράγεται ως εξής: Το R προέρχεται από την αγγλόφωνη λέξη Refrigerant. Το πρώτο ψηφίο (2) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 2 + 1 = 3 άτομα άνθρακα (ανά μόριο). Το δεύτερο ψηφίο (9) σημαίνει ότι η ένωση περιέχει 9 - 1 = 8 άτομα υδρογόνου. Και, τέλος, το τελευταίο ψηφίο (0), σημαίνει ότι η ένωση περιέχει μηδέν (0) άτομα φθορίου.

Ιστορία

Το προπάνιο ταυτοποιήθηκε αρχικά ως πτητικό συστατικό της βενζίνης από τον Δρ. Γουάλτερ Ο. Σνέλλινγκ (Walter O. Snelling) της Υπηρεσίας Ορυχείων των ΗΠΑ (U.S. Bureau of Mines) το 1910. Η πτητικότητα αυτών των ελαφρύτερων υδρογονανθράκων οδήγησε στο να είναι γνωστοί ως «άγριοι» (wild), εξαιτίας της μεγάλης τάσης ατμών της αδιύλιστης βενζίνης. Συγκεκριμένα, στις 31 Μαρτίου του 1910 οι New York Times δημοσίευσαν την εργασία του Δρ. Σνέλλινγκ για το υγροποιημένο αέριο (υγραέριο) με την παρακάτω έκφραση (σε απόδοση στα Ελληνικά): «... μια χαλύβδινη φιάλη θα μεταφέρει αρκετό (υγραέριο) για ένα συνηθισμένο σπίτι για τρεις εβδομάδες.»^[6].

Κατά την ίδια περίοδο ο Δρ. Σνέλλιγκ, σε συνεργασία με τους Φρανκ Πέτερσον, Τσάστερ Κερρ και Άρθουρ Κερρ, βρήκαν τρόπους για να υγροποιήσουν τα υγραέρια κατά τη διύλιση της φυσικής βενζίνης. Μαζί ίδρυσαν την American Gasol Co, την πρώτη εταιρία που έβγαλε στην αγορά το προπάνιο. Ο Δρ. Σνέλλιγκ παρήγαγε καθαρό προπάνιο το 1911 και στις 25 Μαρτίου 1913 κατοχύρωσε τη σχετική πατέντα #1,056,845^[7]. Μια διαφορετική μέθοδος παραγωγής υγραερίου μέσω συμπίεσης δημιουργήθηκε από τον Φρανκ Πέτερσον και κατοχυρώθηκε το 1912.

Η ετήσια παραγωγή υγραερίου αυξήθηκε, από 844.147 λίτρα το 1922, σε 3.785.412 λίτρα το 1927 και έπειτα σε 211.983.060 λίτρα το 1935. Μεγάλες βιομηχανικές εξελίξεις από τη δεκαετία του 1930, όπως τα οχήματα και βαγόνια μεταφοράς υγραερίου, και η κατασκευή συσκευών τοπικής γέμισης φιαλών, διευκόλυναν ακόμη περισσότερο τη μεταφορά και τη χρήση του καυσίμου. Το 1945 η ετήσια παραγωγή υγραερίου έφτασε το 3.785.411.784 λίτρα. Το 1947 το 62% των οικιών στις ΗΠΑ ήταν εφοδιασμένες με εστίες μαγειρέματος που χρησιμοποιούσαν φυσικό αέριο ή προπάνιο^[7].

Το 1950 3.785 λίτρα παραγγέλθηκαν από τη Chicago Transit Authority προπανιοκίνητα λεωφορεία και από το 1958 οι ετήσιες πωλήσεις υγραερίου στις ΗΠΑ (μόνο) έφτασαν τα 26.497.882.488 λίτρα. Το 2004 η βιομηχανία υγραερίου στις ΗΠΑ έφτασε τις ετήσιες πωλήσεις υγραερίου στο ύψος πάνω από 56.781.176.760 λίτρα, αξίας 8-10 δις δολλαρίων^[8].

Η ρίζα «προπ-» στην ονομασία της ένωσης προπάνιο, που χρησιμοποιείται γενικά, από τη συστηματική κατά IUPAC ονομασία, για να ονομάσει και άλλες ενώσεις με τριμελή ανθρακική αλυσίδα, προέρχεται από τη λέξη «προπιονικό οξύ» (μη συστηματικό όνομα του προπανικού οξέος, του αντίστοιχου καρβοξυλικού οξέος με επίσης τριμελή ανθρακική αλυσίδα)^[9].

Δομή

Το μόριό του αποτελείται από τρία (3) άτομα άνθρακα (δύο (2) πρωτοταγή^[10] και ένα (1) δευτεροταγές^[11]) και οκτώ (8) άτομα υδρογόνου. Δομικά, το κάθε ακραίο άτομο άνθρακα βρίσκεται στο κέντρο ενός τετραέδρου και τα τρία (3) άτομα υδρογόνου και το έτερο άτομο άνθρακα στις κορυφές του. Για το κεντρικό άτομο άνθρακα, η διαφορά είναι ότι είναι συνδεμένο με δύο (2) άτομα υδρογόνου και δύο (2) άτομα άνθρακα. Οι δεσμοί C-H που σχηματίζονται είναι ελαφρά πολωμένοι (~3%) ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp³-1s), με μήκος 108,7 pm. Οι δεσμοί C-C είναι ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp³-2sp³), με μήκος 154 pm. Οι δε δεσμικές γωνίες HCH, HCC και CCC είναι περίπου 109° 28΄.

Δεσμοί[12]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp³-1s	108,7 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp³-2sp³	153,51 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#1,#3	-0,09
C#2	-0,06
H	+0,03

Παραγωγή

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

Το προπάνιο παράγεται ως παραπροϊόν τριών (3) πετροχημικών διεργασιών:

1. Επεξεργασία φυσικού αερίου, που περιέχει ως 5% προπάνιο. Η διεργασία προβλέπει την αφαίρεση από το φυσικό αέριο βουτανίου, προπανίου και μεγάλων ποσοτήτων αιθανίου, και για ξεχωριστή χρήση, αλλά και για να αποφευχθεί τυχόν συμπύκνωση τέτοιων αερίων (δυσκολεύοντας έτσι τη ροή των υπολοίπων), στους αγωγούς φυσικού αερίου.
2. Διύλιση αργού πετρελαίου, στο κλάσμα των υγραερίων.
3. Πυρόλυση βαρύτερων κλασμάτων πετρελαίου, ορυκτελαίων και ανακυκλωμένων πολυμερών, με κύριο προϊόν - στόχο το αιθένιο.

Ωστόσο, η παραγωγή προπανίου δεν ικανοποιεί εύκολα την ολοένα αυξανόμενη ζήτησή του. Στις ΗΠΑ περίπου το 90% του προπανίου που καταναλώνεται καλύπτεται από εγχώριες πηγές, το 7% από τον Καναδά, μέσω αγωγών ή σιδηροδρομικώς και το υπόλοιπο 3% μεταφέρεται υγροποιημένο με υπερωκεάνια δεξαμενόπλοια.

Μετά την παραγωγή του, το Βορειοαμερικανικής προέλευσης προπάνιο αποθηκεύεται σε τεράστια (πρώην) αλατωρυχεία στο Fort Saskatchewan της Αλβέρτα, στο Mont Belvieu του Τέξας και στο Conway του Κάνσας. Αυτά τα αλατωρυχεία εγκαταλείφθηκαν από τη δεκαετία του 1940^[13] και μπορούν να αποθηκεύσουν πάνω από 80.000.000 βαρέλια προπανίου. Όταν το αποθηκευμένο προπάνιο ζητηθεί αποστέλλεται με αγωγούς, σιδηροδρομικώς ή και οδικώς στις περιοχές των ΗΠΑ που το χρειάζονται^[14].

Σύνθεση από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

1. Με αντίδραση αιθυλολιθίου (CH₃CH₂Li) και αλομεθανίου (CH₃X) ή αλαιθανίου (CH₃CH₂Χ) και μεθυλολιθίου (CH₃Li)^[15]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}Li+LiX} }$^[16]
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Li+CH_{3}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+LiX} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}Li+LiX} }$^[16]
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}X+CH_{3}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+LiX} }$

2. Με αντίδραση Würtz, αλλά είναι ασύμφορη γιατί παράγεται μείγμα^[17]:

${\displaystyle \mathrm {3CH_{3}X+3CH_{3}CH_{2}X+6Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+6NaX} }$

3. Με παρεμβολή μεθυλενίου ([:CH₂]) σε αιθάνιο (CH₃CH₃)^[18]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+KCl+H_{2}O} }$

Σύνθεση χωρίς αλλαγή μήκους ανθρακικής αλυσίδας

Από 1-αλοπροπάνιο ή 2-αλοπροπάνιο

1. Με αναγωγή 1-αλοπροπάνιου ή 2-αλοπροπάνιου από «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ^[19]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}} }$

2. Με αναγωγή 1-αλοπροπάνιου ή 2-αλοπροπάνιου από LiAlH₄ ή NaBH₄^[20]:

${\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CHXCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX} }$

3 Με αναγωγή 1-ιωδοπροπάνιου (CH₃CH₂CH₂I) ή 2-ιωδοπροπάνιου (CH₃CHICH₃) από υδροϊώδιο (HI)^[21]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+I_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHICH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+I_{2}} }$

4. Με αναγωγή 1-αλοπροπάνιου ή 2-αλοπροπάνιου από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται προπάνιo^[22]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}X} }$

5. Αναγωγή 1-αλοπροπάνιου ή 2-αλοπροπάνιου από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[23]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}X} }$

6. Με 1-αλοπροπάνιου ή 2-αλοπροπάνιου από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Με χρήση λιθίου (Li)^[24]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Li+LiX} }$^[16]
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+LiOH} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CHLiCH_{3}i+LiX} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHLiCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+LiOH} }$

2. Με χρήση μαγνησίου (Mg)^[25]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}MgX} }$^[26]
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH(MgX)CH_{3}} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(MgX)CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X} }$

Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων

1. προπενίου (CH₃CH=CH₂)^[27]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}} }$

2. προπινίου (CH₃C ≡ CH) ^[28]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}C\equiv CH+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}} }$

3. προπαδιενίου (CH₂=C=CH₂)^[27]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}} }$

4. κυκλοπροπανίου ()^[29]:

${\displaystyle \mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}} }$

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή προπανάλης (CH₃CH₂CHO) - Αντίδραση Wölf-Kishner^[30]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+N_{2}+H_{2}O} }$

2. Με αναγωγή προπανόνης (CH₃COCH₃)- Αντίδραση Clemmensen ^[31]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO} }$

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί προπάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 1-προπανοθειόλης (μέθοδος Raney)^[32]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S} }$

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί προπάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του διπροπυλοθειαιθέρα (μέθοδος Raney)^[32]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SCH_{2}CH_{2}CH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2CH_{3}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S} }$

Σύνθεση με αντιδράσεις αποσύνθεσης, δηλαδή με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

• Με τη θέρμανση αλκαλικού διαλύματος βουτανικού οξέος (CH₃CH₂CH₂COOH) ή μεθυλοπροπανικού οξέος [CH₃CH(CH₃)COOH) σε αλκαλικό περιβάλλον^[33]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCOOH+NaOH{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}} }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Οξείδωση με οξυγόνο

Καύση

Κατά την τέλεια καύση: Αντιδρά με οξυγόνο και καίγεται παράγοντας γαλαζωπή φλόγα υψηλής θερμοκρασίας^[34]:

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{8}+5O_{2}{\xrightarrow {600^{o}C}}3CO_{2}+4H_{2}O+2200kJ} }$

• Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C^[35], των δεσμών C-H^[36] και των δεσμών (Ο=Ο)^[37] του O₂.

Αντίθετα από το φυσικό αέριο, το προπάνιο είναι βαρύτερο από τον ατμοσφαιρικό αέρα (για την ακρίβεια είναι περίπου 1,5 φορά πυκνότερο). Όταν, λοιπόν, απελευθερώνεται στην ατμόσφαιρα, βυθίζεται και συσσωρεύεται κοντά στο έδαφος. Το υγρό προπάνιο εξαερώνεται υπό τη (συνήθη) ατμοσφαιρική πίεση και παρουσιάζεται (ενίοτε) λευκό, υπό την επίδραση της υγρασίας του αέρα.

Αν καεί τέλεια, παράγει περίπου 50 MJ/kg ή 91 MJ/m³^[38].

Στην πράξη όμως, εξαιτίας προσμίξεων και ατελειών στις συσκευές καύσης παράγονται (κατά μέσο όρο) 46,44 MJ/kg^[39]. Στην περίπτωση αυτή, η στοιχειομετρική εξίσωση της αντίδρασης (μερικής) καύσης προσεγγίζει την ακόλουθη:

${\displaystyle \mathrm {2C_{3}H_{8}+7O_{2}{\xrightarrow {}}2CO_{2}+2CO+2C+8H_{2}O} }$

Η καύση του προπανίου είναι πολύ καθαρότερη (και οικολογικότερη) από αυτήν της βενζίνης ή του πετρελαίου, αλλά όχι και από αυτήν του φυσικού αερίου. Η παρουσία δεσμών C-C, και επιπλέον των διπλών δεσμών προπενίου και βουτενίου (ως προσμίξεις σε εμπορικές συσκευασίες), συχνά παράγουν και διάφορα άλλα οργανικά παράγωγα εκτός από το διοξείδιο του άνθρακα και τους υδρατμούς, που προβλέπονται για την τέλεια καύση του. Γι' αυτό άλλωστε η φλόγα της καύσης προπανίου είναι (συνήθως) και πιο ορατή απ' όσο προβλέπεται για την τέλεια καύση.

Οι εκπομπές αερίων του φαινομένου του θερμοκηπίου για το προπάνιο είναι 1,55 kg CO₂/GJ θερμικής ενέργειας.

Παραγωγή υδραερίου

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{8}+3H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}3CO+7H_{2}} }$

Καταλυτική οξυγόνωση

Παράγεται (κυρίως) προπανόνη:

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{8}+O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}CH_{3}COCH_{3}+H_{2}O} }$

Αντίδραση με διοξιράνιο

Το προπάνιο οξειδώνεται από το διοξιράνιο, παράγοντας (κυρίως) προπανόνη:

${\displaystyle \mathrm {+C_{3}H_{8}{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{3}+HCHO} }$

Αλογόνωση^[40]

Φωτοχημική αλογόνωση

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}xCH_{3}CH_{2}CH_{2}X+(1-x)CH_{3}CHXCH_{3}+HX} }$

• Δραστικότητα των X₂: F₂ > Cl₂ > Br₂ > Ι₂.
• όπου 0<x<1 διαφέρει ανάλογα με το αλογόνο:
• Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως από τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά για το χλώριο θα έχουμε:

• 1-χλωροπροπάνιο: 6·1 = 6 (το 6 αντιστοιχεί στα 6 άτομα υδρογόνου σε πρωτοταγή άτομα άνθρακα και το 1 είναι συντελεστής προτίμησης του χλωρίου για πρωτοταγή άτομα άνθρακα)
• 2-χλωροπροπάνιο: 2·3,8=7,6 (το 2 αντιστοιχεί στα 2 άτομα υδρογόνου σε δευτεροταγή άτομα άνθρακα και το 3,8 είναι συντελεστής προτίμησης του χλωρίου για δευτεροταγή άτομα άνθρακα)

Δηλαδή το μείγμα που προκύπτει είναι: 6/(6+7,6) ≈ 44% 1-χλωροπροπάνιο και 7,6/(6+7,6) ≈ 56% 2-χλωροπροπάνιο^[41].

• Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του 2-αλοπροπανίου. Ειδικά για το βρώμιο θα έχουμε:

• 1-βρωμοπροπάνιο: 6·1 = 6 (το 6 αντιστοιχεί στα 6 άτομα υδρογόνου σε πρωτοταγή άτομα άνθρακα και το 1 είναι συντελεστής προτίμησης του βρωμίου για πρωτοταγή άτομα άνθρακα)
• 2-βρωμοπροπάνιο: 2·82=164 (το 2 αντιστοιχεί στα 2 άτομα υδρογόνου σε δευτεροταγή άτομα άνθρακα και το 82 είναι συντελεστής προτίμησης του βρψμίου για δευτεροταγή άτομα άνθρακα)

Δηλαδή το μείγμα που προκύπτει είναι: 6/(6+164) ≈ 3,5% 1-βρωμοπροπάνιο και 164/(6+164) ≈ 96,5% 2-βρωμοπροπάνιο^[41].

Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH₃CH₂CH₃:

1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

${\displaystyle \mathrm {Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}2Cl^{\bullet }-239kJ} }$

• Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).

2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}0,44CH_{3}CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+0,56CH_{3}CH^{\bullet }CH_{3}+HCl+14kJ} }$ ^[42]
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl+Cl^{\bullet }+100kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH^{\bullet }CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ} }$

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

${\displaystyle \mathrm {2Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}Cl_{2}+239kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl+339kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH^{\bullet }CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{3}+339kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+347kJ} }$
${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH^{\bullet }CH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})_{2}+347kJ} }$

• Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή CH₃CH₂CH₂X και CH₃CHXCH₃. Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH₃CH₂CH₃ και Χ₂ θα παραχθεί μείγμα όλων των X-παραγώγων του CH₃CH₂CH_3. Αν όμως χρησιμοποιηθεί περίσσεια CH₃CH₂CH₃, τότε η απόδοση των μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντησης CH₃CH₂CH₃ με X^. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντησης μονοπαραγώγου και X^., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Περιφθορίωση

Το προπάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου, παράγοντας έτσι οκταφθοροπροπάνιο^[43]:

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{8}+16CoF_{3}{\xrightarrow {}}C_{3}F_{8}+8HF+16CoF_{2}} }$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Παράδειγμα παρεμβολής μεθυλενίου^[44]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{4}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{4}}CH_{3}CH(CH_{3})_{2}+KCl+H_{2}O} }$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται βουτάνιο.

2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται μεθυλοπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μείγμα βουτανίου 6/(6+2) = 75% και μεθυλοπροπάνιου 2/(6+2) = 25%.

Νίτρωση

• Αντιδρά με ατμούς HNO₃ στην αέρια φάση^[45]. Παράγεται μείγμα 1-νιτροπροπάνιου και 2-νιτροπροπάνιου.

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{3}+HNO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}aCH_{3}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+bCH_{3}CH(NO_{2})CH_{3}+H_{2}O} }$

όπου 0<a,b<1, a + b = 1.

Καταλυτική αφυδρογόνωση

Το κύριο προϊόν καταλυτικής αφυδρογόνωσης προπανίου είναι το προπένιο:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow[{Pd,Pt}]{\triangle }}CH_{3}CH=CH_{2}+H_{2}} }$

Εφαρμογές

Το προπάνιο αποτελεί δημοφιλή επιλογή για ψησταριές και φορητές εστίες, γιατί ή (σχετικά) χαμηλή θερμοκρασία βρασμού του, δηλαδή −42 °C, το κάνει να εξατμίζεται αμέσως μόλις απελευθερωθεί από τη φιάλη όπου περιέχεται υπό συμπίεση. Γι' αυτό η χρήση του δεν απαιτεί καρμπιρατέρ ή άλλη συσκευή εξάτμισης και ανάμειξης με τον ατμοσφαιρικό αέρα, για να δημιουργηθεί καύσιμο μείγμα για την ανάφλεξη, εξοικονομώντας έτσι κόστος, πολυπλοκότητα και βάρος στις συσκευές που το χρησιμοποιούν. Το προπάνιο χρησιμοποιήθηκε ως καύσιμο σε κάποια τραίνα, λεωφορεία, ανυψωτικά, ταξί, εκχιονιστικά μηχανήματα και διάφορα άλλα οχήματα καθώς και για θέρμανση χώρου, μαγείρεμα ιδιαίτερα σε τροχόσπιτα και κάμπινγκ, αλλά και σε βραστήρες νερού και ξηραντήρες. Αφού μπορεί να μεταφερθεί εύκολα, είναι επίσης δημοφιλές και ως καύσιμο οικιακής θέρμανσης και ηλεκτρογεννητριών σε περιοχές έξω από το δίκτυο των αγωγών φυσικού αερίου.

Το προπάνιο γενικά αποθηκεύεται και μεταφέρεται σε χαλύβδινους κυλίνδρους εν μέρει σε υγροποιημένη κατάσταση και εν μέρει σε αέρια κατάσταση ατμών του, σε όσο χώρο αφήνει ελεύθερο το υγρό. Η τάση ατμών στον κύλινδρο συναρτάται από τη θερμοκρασία. Όταν αντλείται εξαερωμένο προπάνιο με υψηλό ρυθμό, η αναγκαία θερμότητα εξαέρωσης του υγρού υγραερίου ψύχει το περιεχόμενο του δοχείου. Αυτό κάνει την υγρασία γύρω από το δοχείο να σχηματίζει σταγονίδια ως και παγοκρυστάλλους πάνω στην επιφάνεια του δοχείου, εφόσον φυσικά υπάρχει τριγύρω αρκετή υγρασία, ώστε να γίνει το ορατό το φαινόμενο, αλλά και αν παραχθεί επαρκής ψύξη. Επιπλέον, στο υγραέριο μείγμα, εξατμίζονται πρώτα οι ελαφρύτερες ενώσεις, που έχουν και υψηλότερο αριθμό οκτανίων, και μετά οι βαρύτερες, με χαμηλότερο αριθμό οκτανίων. Έτσι, οι ιδιότητες ανάφλεξης αλλάζουν καθώς αδειάζουν τα δοχεία αποθήκευσης.Για τους λόγους αυτούς, το υγρό υγραέριο συχνά αντλείται χρησιμοποιώντας σωλήνα εμβάπτισης, ώστε να αποφευχθούν τα παραπάνω περιγραφόμενα φαινόμενα, αν θεωρούνται επαρκώς ανεπιθύμητα ώστε να δικαιολογούν το επιπλέον κόστος.

Το εμπορικά διαθέσιμο «προπάνιο» καύσιμο ή «υγραέριο» (LPG) , δεν είναι χημικά καθαρό. Τυπικά, στις ΗΠΑ και στον Καναδά, το «προπάνιο» αποτελείται όντως κυρίως από προπάνιο (τουλάχιστον 90%), αλλά το υπόλοιπο 10% είναι κυρίως αιθάνιο, προπένιο, βουτάνιο και οσμοθέτες που συμπεριλαμβάνουν την αιθανοθειόλη^[46][47]. Αυτό είναι το αποκαλούμενο πρότυπο HD-5, ορισμένο από την Αμερικανική Κοινωνία Ελέγχου και Υλικών (American Society for Testing and Materials), με πρότυπα από το 1835, για μηχανές εσωτερικής καύσης. Δεν συμμορφώνονται όλα τα προϊόντα υγραερίου με το παραπάνω πρότυπο. Στο Μεξικό, για παράδειγμα, τα δοχεία με ένδειξη «LPG», που αντιστοιχούν στο υγραέριο, έχουν μέση σύνθεση 60% προπάνιο και 40% βουτάνιο. Η ακριβής σύνθεση του υγραερίου ποικίλλει από χώρα σε χώρα, και εξαρτάται από τις διεθνείς τιμές, τη διαθεσιμότητα κάθε σχετικής χημικής ένωσης και τις κλιματικές συνθήκες, οι οποίες ευνοούν υψηλότερη συγκέντρωση βουτανίου, στις θερμότερες περιοχές, και την υψηλότερη συγκέντρωση προπανίου, στις ψυχρότερες^[48].

Κίνδυνοι από τη χρήση και πρακτικές αποθήκευσης αερίων καυσίμων

Το προπάνιο είναι πυκνότερο από τον ατμοσφαιρικό αέρα. Αν υπάρξει μια διαρροή προπανίου, το αέριο έχει την τάση να βυθιστεί σε κάθε κλειστό χώρο και έτσι δημιουργεί έναν κίνδυνο για έκρηξη και πυρκαγιά. Ένα τυπικό σενάριο ενός κυλίνδρου αποθήκευσης με διαρροή είναι βασικό. Η διαρροή προπανίου «έρπει» κατά μήκος του πατώματος και οδηγείται σε κάποια εστία, με αποτέλεσμα μια έκρηξη ή και πυρκαγιά. Αυτή του η ιδιότητα κάνει το προπάνιο γενικά ακατάλληλο ως καύσιμο σε σκάφη.

Το προπάνιο αγοράζεται και αποθηκεύεται σε μια υγρή μορφή, δηλαδή ως υγραέριο (liquid Petrol Gas, LPG). Έτσι σημαντική καύσιμη ενέργεια μπορεί να αποθηκευθεί σε σχετικά μικρό χώρο. Το συμπιεσμένο φυσικό αέριο (Compressed Natural Gas, CNG), που είναι κυρίως μεθάνιο, είναι ένα άλλο αέριο καύσιμο, αλλά δεν μπορεί να υγροποιηθεί με τη συμπίεση, στις συνηθισμένες θερμοκρασίες, γενικά δηλαδή σε όλες τις θερμοκρασίες που είναι πάνω από την κρίσιμη θερμοκρασία του. Ως ένα αέριο, απαιτεί πολύ υψηλή πίεση για να αποθηκευθεί σε χρήσιμες ποσότητες. Αυτό δημιουργεί τον κίνδυνο, σε περίπτωση ατυχήματος δηλαδή, όπως σε κάθε κύλινδρο συμπιεσμένου αερίου, ένας κύλινδρος με συμπιεσμένο φυσικό αέριο μπορεί να εκραγεί με μεγάλη δύναμη, ή να έχει μια αρκετά γρήγορη διαρροή ώστε να μετατραπεί σε ένα αυτοπροωθούμενο βλήμα. Για όλους αυτούς τους λόγους, το συμπιεσμένο φυσικό αέριο είναι πολύ λιγότερο αποτελεσματικό στην αποθήκευση, αφού απαιτεί μεγάλο κύλινδρο, που καταλαμβάνει σχετικά μεγάλο χώρο. Ένα εναλλακτικό μέσο αποθήκευσης φυσικού αερίου είναι ως ένα κρυογονικό υγρό σε ένα μονωμένο δοχείο υγροποιημένου φυσικού αερίου (Liquefied Natural Gas, LNG). Σε αυτήν τη μορφή αποθήκευσης σε χαμηλή πίεση η αποτελεσματικότητα αποθήκευσης είναι περίπου 3,5 φορές μεγαλύτερη από ότι η αποτελεσματικότητα αποθήκευσης του συμπιεσμένου φυσικού αερίου. Αντίθετα από το προπάνιο, αν υπάρξει μια διαρροή φυσικού αερίου, αυτό θα διαχυθεί χωρίς πρόβλημα στον αέρα, γιατί το φυσικό αέριο είναι ελαφρύτερο από τον ατμοσφαιρικό αέρα. Το προπάνιο χρησιμοποιείται πολύ συχνότερα ως καύσιμο οχημάτων από το φυσικό αέριο, γιατί ο εξοπλισμός που απαιτεί η χρήση του στοιχίζει λιγότερο. Το προπάνιο απαιτεί 1.220 kPa πίεσης για να διατηρηθεί υγρό στη θερμοκρασία των 37,8 °C^[49].

Το προπάνιο είναι μη τοξικό, αλλά μπορεί να προκαλέσει ασφυξία, λόγω εκτοπισμού, από αυτό, του (ελαφρύτερου) οξυγόνου. Οι εμπορικές συσκευασίες προπανίου, περιέχουν και άλλους (συχνά βαρύτερους) υδρογονάνθρακες, που μπορεί να αυξήσουν τον κίνδυνο (της ασφυξίας). Επίσης, η απότομη εκτόνωση υγρού προπανίου προκαλεί ψύξη του περιβάλλοντος χώρου, που είναι δυνατό να προκαλέσει ελαφρά κρυοπαγήματα.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

Αναφορές και σημειώσεις

1. Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
2. World Energy Prices: Database Documentation (Report) (2020 έκδοση). International Energy Agency. https://iea.blob.core.windows.net/assets/312383bd-58a2-44bc-bae1-e856a4c61215/WorldEnergyPrices_Documentation.pdf. Ανακτήθηκε στις February 8, 2024.
3. NFPA (2017). Liquefied Petroleum Gas Code. NFPA 58 (2017 έκδοση). Quincy, Mass.: National Fire Protection Association. σελίδες 11, 132. ISBN 978-1455913879.
4. Enciclopedia degli idrocarburi [Encyclopaedia of Hydrocarbons] (στα Italian). II. Roma, Italy: Eni and Istituto della Enciclopedia Italiana. 2005. σελ. 26. OCLC 955421604.
5. «Fuels». www.globalfueleconomy.org. Ανακτήθηκε στις 12 Απριλίου 2022.
6. GAS PLANT IN STEEL BOTTLE.; Dr. Snelling's Process Gives Month's Supply in Liquid Form.". The New York Times. April 1, 1912. p. 9. Retrieved 2007-12-22.
7. National Propane Gas Association. "The History of Propane". Retrieved 2007-12-22.
8. Propane Education and Research Council. "Fact Sheet – The History of Propane". Retrieved 2007-12-22.
9. "Online Etymology Dictionary entry for propane". Etymonline.com. Retrieved 2010-10-29.
10. Άτομο C ενωμένο με ένα (1) άλλο άτομο C.
11. Άτομο C ενωμένο με δύο (2) άλλα άτομα C.
12. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
13. Argonne National Laborator (1999). "Salt Cavern Information Center". Retrieved 2007-12-22.
14. Propane Education and Research Council. "History of Propane". Retrieved 22 May 2012.
15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5
16. όπου |Εt₂Ο| : άνυδρος διαιθυλαιθέρας
17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH₃, R' = CH₃CH₂
18. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.6.3, R = CH₃CH₂
19. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH₃CH₂CH₂ ή (CH₃)₂CH
20. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH₃CH₂CH₂ ή (CH₃)₂CH
21. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
22. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
23. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
24. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2
25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH₃CH₂CH₂ ή (CH₃)₂CH
26. αντιδρασήριο Grignard
27. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.
28. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
29. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.11.1
30. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
31. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = R' = CH₃
32. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
33. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH₃CH₂CH₂ ή (CH₃)₂CH
34. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 3 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
35. ΔH_C-C= +347 kJ/mol
36. ΔH_C-H = +415 kJ/mol
37. ΔH_O-O=+146 kJ/mol
38. Ulf Bossel: Well-to-Wheel Studies, Heating Values, and the Energy Conservation Principle Αρχειοθετήθηκε 2012-07-17 στο Wayback Machine., Proceedings of Fuel Cell Forum 2003
39. «Energy Density of Propane». Hypertextbook.com. 18 Ιανουαρίου 2001. Ανακτήθηκε στις 29 Οκτωβρίου 2010.
40. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH₃CH₂CH₂ ή (CH₃)₂CH
41. Η αναλογία αυτή περιλαμβάνει μόνο τα μονοπαράγωγα.
42. καθοριστικό ταχύτητας
43. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, ν = 3.
44. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₃CH₂CH₂ ή (CH₃)₂CH.
45. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH₃CH₂CH₂ ή (CH₃)₂CH.
46. Amerigas. "Amerigas Material Safety Data Sheet for Odorized Propane". Retrieved 2011-10-24.
47. Suburban Propane. "Suburban Propane Material Safety Data Sheet for Commercial Odorized Propane". Retrieved 2011-10-24.
48. Mexican Ministry of Energy. "Liquefied Petroleum Gas Market Outlook 2008 – 2017". Mexican Ministry of Energy. Retrieved 2012-05-17.
49. "Propane Vapor Pressure". The Engineering ToolBox. 2005. Retrieved 2008-07-28.