EL
All
Articles
Dictionary
Quotes
Map

Wikiwand ❤️ Wikipedia

PrivacyTerms
2-χλωροπροπάνιο

2-χλωροπροπάνιο

χημική ένωση From Wikipedia, the free encyclopedia

2-χλωροπροπάνιο
•
•
•
•
•
ΟνοματολογίαΜοριακή δομήΠαραγωγήΜε φωτοχημική χλωρίωσηΥποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριοΠροσθήκη υδροχλωρίου σε προπένιοΧημικές ιδιότητες και παράγωγαΑντιδράσεις υποκατάστασηςΥποκατάσταση από υδροξύλιοΠαραγωγή από αλκοξύλιοΥποκατάσταση από αλκινύλιοΥποκατάσταση από ακύλιοΥποκατάσταση από κυάνιοΥποκατάσταση από αλκύλιοΥποκατάσταση από σουλφυδρίλιοΥποκατάσταση από σουλφαλκύλιοΥποκατάσταση από ιώδιοΥποκατάσταση από φθόριοΥποκατάσταση από αμινομάδαΥποκατάσταση από αλκυλαμινομάδαΥποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδαΥποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδαΥποκατάσταση από φωσφύλιοΥποκατάσταση από νιτροομάδαΥποκατάσταση από φαινύλιοΠαραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεωνΑναγωγήΑντιδράσεις προσθήκηςΑντίδραση απόσπασηςΠαρεμβολή καρβενίωνΣημειώσεις και αναφορέςΠηγές

Το 2-χλωροπροπάνιο ή ισοπροπυλοχλωρίδιο είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C3H7Cl. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 1-χλωροπροπάνιο.

Γρήγορες Πληροφορίες Γενικά, Χημικά αναγνωριστικά ...
2-χλωροπροπάνιο
Thumb
Thumb
Γενικά
Όνομα IUPAC2-χλωροπροπάνιο
Άλλες ονομασίεςΙσοπροπυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύποςC3H7Cl
Μοριακή μάζα78,54 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		CH3CHClCH3
ΣυντομογραφίεςiPrCl
Αριθμός CAS75-29-6
SMILESCC(Cl)C
Αριθμός RTECSTX4410000
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης1
1-χλωροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης-117,18 °C
Σημείο βρασμού35,74 °C
Πυκνότητα862 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό		3,34 kg/m3 (12,5 °C)
Διαλυτότητα
σε άλλους διαλύτες		Πλήρες διαλυτό σε
αιθανόλη
διαιθυλαιθέρα.
Ιξώδες4,05 cP (0 °C)
3,589 cP (20 °C)
Δείκτης διάθλασης ,
nD		1,3811
ΕμφάνισηΆχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης		-32 °C
Επικινδυνότητα
Thumb
Εύφλεκτο (F)
Φράσεις κινδύνουR11 R20 R21 R22
Φράσεις ασφαλείαςS9 S29
LD501.300 mg/kg[1]
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

Thumb

3
2
0
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Κλείσιμο

Ονοματολογία

Η ονομασία «2-χλωροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (2) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει ότι το άτομο του χλωρίου ενώνεται το μεσαίο (#2) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

Μοριακή δομή

Περισσότερες πληροφορίες Δεσμός, τύπος δεσμού ...
Δεσμοί[2]
Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμός
C-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+
C-Cσ2sp3-2sp3154 pm
C-Clσ2sp3-3sp3176 pm9% C+ Cl-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
H+0,03
C#1,#3-0,09
C#2+0,06
Cl-0,09
Κλείσιμο

Παραγωγή

Με φωτοχημική χλωρίωση

Με φωτοχημική χλωρίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών χλωροπροπανίων[3]:

C H 3 C H 2 C H 3 + C l 2 → △ U V 0 , 44 C H 3 C H 2 C H 2 C l + 0 , 56 C H 3 C H C l C H 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}0,44CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl+0,56CH_{3}CHClCH_{3}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}0,44CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl+0,56CH_{3}CHClCH_{3}+HCl} }

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
  • Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα.
  • Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε 2-προπανόλη[4]:

C H 3 C H ( O H ) C H 3 + H C l → Z n C l 2 C H 3 C H C l C H 3 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+HCl{\xrightarrow {ZnCl_{2}}}CH_{3}CHClCH_{3}+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+HCl{\xrightarrow {ZnCl_{2}}}CH_{3}CHClCH_{3}+H_{2}O} }

  • Η αντίδραση γίνεται και χωρίς την παρουσία του καταλύτη, αλλά πολύ πιο αργά.

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα[5]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

C H 3 C H ( O H ) C H 3 + P C l 5 → C H 3 C H C l C H 3 + P O C l 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{3}+POCl_{3}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{3}+POCl_{3}+HCl} }

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):

3 C H 3 C H ( O H ) C H 3 + P C l 3 → 3 C H 3 C H C l C H 3 + H 3 P O 3 {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH(OH)CH_{3}+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CHClCH_{3}+H_{3}PO_{3}} } {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH(OH)CH_{3}+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CHClCH_{3}+H_{3}PO_{3}} }

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):

C H 3 C H ( O H ) C H 3 + S O C l 2 → C H 3 C H C l C H 3 + S O 2 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{3}+SO_{2}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{3}+SO_{2}+HCl} }

Προσθήκη υδροχλωρίου σε προπένιο

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε προπένιο παράγεται 2-χλωροπροπάνιο[6]:

C H 3 C H = C H 2 + H C l → C H 3 C H C l C H 3 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{3}} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αντιδράσεις υποκατάστασης

  • Οι αντιδράσεις είναι πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, πλην του φθορίου.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-2[7]:

C H 3 C H C l C H 3 + A g O H → C H 3 C H ( O H ) C H 3 + A g C l ↓ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}+AgCl\downarrow } } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}+AgCl\downarrow } }

Παραγωγή από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR)[7]:

C H 3 C H C l C H 3 + R O N a → ( C H 3 ) 2 C H O R + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RONa{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHOR+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RONa{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHOR+NaCl} }

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH3)2). Π.χ.[7]:

C H 3 C H C l C H 3 + R C ≡ C N a → R C ≡ C C H ( C H 3 ) 2 + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH(CH_{3})_{2}+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH(CH_{3})_{2}+NaCl} }

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα [7]:

C H 3 C H C l C H 3 + R C O O N a → R C O O C H ( C H 3 ) 2 + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH(CH_{3})_{2}+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH(CH_{3})_{2}+NaCl} }

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο ((CH3)2CHCN)[7]:

C H 3 C H C l C H 3 + N a C N → C H 3 C H ( C N ) C H 3 + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(CN)CH_{3}+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(CN)CH_{3}+NaCl} }

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[7]:

C H 3 C H C l C H 3 + R L i → R C H ( C H 3 ) 2 + L i C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RLi{\xrightarrow {}}RCH(CH_{3})_{2}+LiCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RLi{\xrightarrow {}}RCH(CH_{3})_{2}+LiCl} }

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-2[7]:

C H 3 C H C l C H 3 + N a S H → C H 3 C H ( S H ) C H 3 + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(SH)CH_{3}+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(SH)CH_{3}+NaCl} }

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλθειαιθέρα[7]:

C H 3 C H C l C H 3 + R S N a → R S C H ( C H 3 ) 2 + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH(CH_{3})_{2}+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH(CH_{3})_{2}+NaCl} }

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3)[7]:

C H 3 C H C l C H 3 + N a I → C H 3 C H I C H 3 + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CHICH_{3}+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CHICH_{3}+NaCl} }

Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροπροπάνιο (CH3CH2Cl) παράγεται 2-φθοροπροπάνιο[8]:

2 C H 3 C H C l C H 3 + H g 2 F 2 → 2 C H 3 C H F C H 3 + H g 2 C l 2 ↓ {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CHClCH_{3}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CHFCH_{3}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } } {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CHClCH_{3}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CHFCH_{3}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } }

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει προπαναμίνη-2[7]:

C H 3 C H C l C H 3 C l + N H 3 → C H 3 C H ( N H 2 ) C H 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}Cl+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(NH_{2})CH_{3}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}Cl+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(NH_{2})CH_{3}+HCl} }

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαμίνη[7]:

C H 3 C H C l C H 3 + R N H 2 → R N H C H ( C H 3 ) 2 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH(CH_{3})_{2}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH(CH_{3})_{2}+HCl} }

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλισοπροπυλαμίνη[7]:

C H 3 C H C l C H 3 + R ´ N H R → R ´ N ( C H ( C H 3 ) 2 ) R + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH(CH_{3})_{2})R+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH(CH_{3})_{2})R+HCl} }

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο ισοπροπυλτριαλκυλαμμώνιο[9]:

C H 3 C H C l C H 3 + R ´ N ( R ) R ´ ´ → [ R ´ N ( C H ( C H 3 ) 2 ) ( R ) R ´ ´ ] C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH(CH_{3})_{2})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]Cl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH(CH_{3})_{2})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]Cl} }

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2[10]:

C H 3 C H C l C H 3 + P H 3 → C H 3 C H ( P H 2 ) C H 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(PH_{2})CH_{3}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(PH_{2})CH_{3}+HCl} }

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο[11]:

C H 3 C H C l C H 3 + A g N O 2 → C H 3 C H ( N O 2 ) C H 3 + A g C l ↓ {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(NO_{2})CH_{3}+AgCl\downarrow } } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(NO_{2})CH_{3}+AgCl\downarrow } }

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπροπάνιο:

P h H + C H 3 C H C l C H 3 → A l C l 3 C H 3 C H ( P h ) C H 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {AlCl_{3}}}CH_{3}CH(Ph)CH_{3}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {AlCl_{3}}}CH_{3}CH(Ph)CH_{3}+HCl} }

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται ισοπροπυλολίθιο[12]:

C H 3 C H C l C H 3 + 2 L i → − 10 o C | E t 2 O | C H 3 C H L i C H 3 + L i C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CHLiCH_{3}+LiCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CHLiCH_{3}+LiCl} }

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[13]:

C H 3 C H C l C H 3 + M g → | E t 2 O | C H 3 C H ( M g C l ) C H 3 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH(MgCl)CH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH(MgCl)CH_{3}} }

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο[14]:

4 C H 3 C H C l C H 3 + L i A l H 4 → 4 C H 3 C H 2 C H 3 + L i C l + A l C l 3 {\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CHClCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{3}+LiCl+AlCl_{3}} } {\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CHClCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{3}+LiCl+AlCl_{3}} }

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο[15]:

C H 3 C H C l C H 3 + Z n + H C l → C H 3 C H 2 C H 3 + Z n C l 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}} }

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο[16]:

C H 3 C H C l C H 3 + S i H 4 → B F 3 C H 3 C H 2 C H 3 + S i H 3 C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}Cl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}Cl} }

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[17]:

C H 3 C H C l C H 3 + R S n H 3 → C H 3 C H 2 C H 3 + R S n H 2 C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}Cl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}Cl} }

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωρο-βουτάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2Cl)[18]:

C H 3 C H C l C H 3 + C H 2 = C H 2 → ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H 2 C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}Cl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}Cl} }

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωρο-1-βουτένιο (CH3CH2CH2CH=CHCl)[19]:

C H 3 C H C l C H 3 + H C ≡ C H → ( C H 3 ) 2 C H C H = C H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH=CHCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH=CHCl} }

3. Η αντίδραση του 2-χλωροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[20]:

R C H = C H C H = C H 2 + C H 3 C H C l C H 3 → R C H 2 C l C H = C H C H 2 C H ( C H 3 ) 2 {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH_{2}ClCH=CHCH_{2}CH(CH_{3})_{2}} } {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH_{2}ClCH=CHCH_{2}CH(CH_{3})_{2}} } (1,4-προσθήκη)
R C H = C H C H = C H 2 + C H 3 C H C l C H 3 → R C H = C H C H C l C H 2 C H ( C H 3 ) 2 {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH=CHCHClCH_{2}CH(CH_{3})_{2}} } {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH=CHCHClCH_{2}CH(CH_{3})_{2}} } (1,2-προσθήκη)
R C H = C H C H = C H 2 + C H 3 C H C l C H 3 → 1 2 R C H F C H ( C H ( C H 3 ) 2 ) C H = H 2 + 1 2 R C H ( C H ( C H 3 ) 2 ) C H C l C H = C H 2 {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH(CH_{3})_{2})CH=H_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH(CH_{3})_{2})CHClCH=CH_{2}} } {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH(CH_{3})_{2})CH=H_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH(CH_{3})_{2})CHClCH=CH_{2}} } (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-χλωροπεντάνιο[21]:

κυκλοπροπάνιο + C H 3 C H C l C H 3 → ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 C l {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl} } {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl} }

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει ισοπροποξυ-2-χλωραιθάνιο[22]:

+ C H 3 C H C l C H 3 → C l C H 2 C H 2 O C H ( C H 3 ) 2 {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OCH(CH_{3})_{2}} } {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OCH(CH_{3})_{2}} }

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 2-χλωροπροπάνιο παράγεται προπένιο[23]:

C H 3 C H C l C H 3 + N a O H → △ R O H C H 3 C H = C H 2 + N a C l + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH=CH_{2}+NaCl+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH=CH_{2}+NaCl+H_{2}O} }

Παρεμβολή καρβενίων

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[24]:

C H 3 C H C l C H 3 + C H 3 B r + K O H → 6 7 C H 3 C H 2 C H C l C H 2 C l + 1 7 ( C H 3 ) 3 C C l + K B r + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {6}{7}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{2}Cl+{\frac {1}{7}}(CH_{3})_{3}CCl+KBr+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {6}{7}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{2}Cl+{\frac {1}{7}}(CH_{3})_{3}CCl+KBr+H_{2}O} }

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C#1,#3H2-H. Παράγεται 2-χλωροβουτάνιο.
2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C#2-H: 2. Παράγεται μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 2-χλωροβουτάνιου ~86%, μεθυλο-2-χλωροπροπάνιου 14%.

Σημειώσεις και αναφορές

  1. [1]
    Διαδικτυακός τόπος TCI America
  2. [2]
    Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. [3]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2CH2, CH3CHCH3, X = Cl.
  4. [4]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1.
  5. [5]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2.
  6. [6]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
  7. [7]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  8. [8]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  9. [9]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α.
  10. [10]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1.
  11. [11]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α.
  12. [12]
    Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  13. [13]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5.
  14. [14]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α.
  15. [15]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.
  16. [16]
    Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  17. [17]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  18. [18]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = (CH3)2CH και Nu = Cl.
  19. [19]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = (CH3)2CH και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  20. [20]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = (CH3)2CH και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  21. [21]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = (CH3)2CH και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  22. [22]
    Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
  23. [23]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  24. [24]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985


Edit in WikipediaRevision historyRead in Wikipedia

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.