2-χλωροπροπάνιο

Το 2-χλωροπροπάνιο ή ισοπροπυλοχλωρίδιο είναι μια χημική ένωση με χημικό τύπο C₃H₇Cl. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Στην εμφάνιση είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό, στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm). Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 1-χλωροπροπάνιο.

2-χλωροπροπάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-χλωροπροπάνιο
Άλλες ονομασίες	Ισοπροπυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H7Cl
Μοριακή μάζα	78,54 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CHClCH3
Συντομογραφίες	iPrCl
Αριθμός CAS	75-29-6
SMILES	CC(Cl)C
Αριθμός RTECS	TX4410000
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 1-χλωροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-117,18 °C
Σημείο βρασμού	35,74 °C
Πυκνότητα	862 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	3,34 kg/m3 (12,5 °C)
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες	Πλήρες διαλυτό σε αιθανόλη διαιθυλαιθέρα.
Ιξώδες	4,05 cP (0 °C) 3,589 cP (20 °C)
Δείκτης διάθλασης , nD	1,3811
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-32 °C
Επικινδυνότητα
Εύφλεκτο (F)
Φράσεις κινδύνου	R11 R20 R21 R22
Φράσεις ασφαλείας	S9 S29
LD50	1.300 mg/kg[1]
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 2 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ονοματολογία

Η ονομασία «2-χλωροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (2) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «2-» δηλώνει ότι το άτομο του χλωρίου ενώνεται το μεσαίο (#2) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.

Μοριακή δομή

Δεσμοί[2]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C-Cl	σ	2sp3-3sp3	176 pm	9% C+ Cl-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
H	+0,03
C#1,#3	-0,09
C#2	+0,06
Cl	-0,09

Παραγωγή

Με φωτοχημική χλωρίωση

Με φωτοχημική χλωρίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών χλωροπροπανίων^[3]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}0,44CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl+0,56CH_{3}CHClCH_{3}+HCl} }$

• Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
• Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα.
• Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.

Υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε 2-προπανόλη^[4]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+HCl{\xrightarrow {ZnCl_{2}}}CH_{3}CHClCH_{3}+H_{2}O} }$

• Η αντίδραση γίνεται και χωρίς την παρουσία του καταλύτη, αλλά πολύ πιο αργά.

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα^[5]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅):

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{3}+POCl_{3}+HCl} }$

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl₃):

${\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH(OH)CH_{3}+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CHClCH_{3}+H_{3}PO_{3}} }$

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂):

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{3}+SO_{2}+HCl} }$

Προσθήκη υδροχλωρίου σε προπένιο

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε προπένιο παράγεται 2-χλωροπροπάνιο^[6]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{3}} }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αντιδράσεις υποκατάστασης

• Οι αντιδράσεις είναι πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, πλην του φθορίου.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-2^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}+AgCl\downarrow } }$

Παραγωγή από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα (CH₃CH₂CH₂OR)^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RONa{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHOR+NaCl} }$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH₃)₂). Π.χ.^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH(CH_{3})_{2}+NaCl} }$

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα ^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH(CH_{3})_{2}+NaCl} }$

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο ((CH₃)₂CHCN)^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(CN)CH_{3}+NaCl} }$

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RLi{\xrightarrow {}}RCH(CH_{3})_{2}+LiCl} }$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-2^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(SH)CH_{3}+NaCl} }$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλθειαιθέρα^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH(CH_{3})_{2}+NaCl} }$

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπροπάνιο (CH₃CHICH₃)^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CHICH_{3}+NaCl} }$

Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 2-χλωροπροπάνιο (CH₃CH₂Cl) παράγεται 2-φθοροπροπάνιο^[8]:

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CHClCH_{3}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CHFCH_{3}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } }$

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει προπαναμίνη-2^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}Cl+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(NH_{2})CH_{3}+HCl} }$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαμίνη^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH(CH_{3})_{2}+HCl} }$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλισοπροπυλαμίνη^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH(CH_{3})_{2})R+HCl} }$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο ισοπροπυλτριαλκυλαμμώνιο^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH(CH_{3})_{2})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]Cl} }$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2^[10]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(PH_{2})CH_{3}+HCl} }$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο^[11]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(NO_{2})CH_{3}+AgCl\downarrow } }$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπροπάνιο:

${\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {AlCl_{3}}}CH_{3}CH(Ph)CH_{3}+HCl} }$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται ισοπροπυλολίθιο^[12]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CHLiCH_{3}+LiCl} }$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)^[13]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH(MgCl)CH_{3}} }$

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται προπάνιο^[14]:

${\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CHClCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{3}+LiCl+AlCl_{3}} }$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο^[15]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}} }$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο^[16]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}Cl} }$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[17]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}Cl} }$

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωρο-βουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl)^[18]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}Cl} }$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωρο-1-βουτένιο (CH₃CH₂CH₂CH=CHCl)^[19]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH=CHCl} }$

3. Η αντίδραση του 2-χλωροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ^[20]:

${\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH_{2}ClCH=CHCH_{2}CH(CH_{3})_{2}} }$ (1,4-προσθήκη)
${\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH=CHCHClCH_{2}CH(CH_{3})_{2}} }$ (1,2-προσθήκη)
${\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH(CH_{3})_{2})CH=H_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH(CH_{3})_{2})CHClCH=CH_{2}} }$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-χλωροπεντάνιο^[21]:

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl} }$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει ισοπροποξυ-2-χλωραιθάνιο^[22]:

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OCH(CH_{3})_{2}} }$

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 2-χλωροπροπάνιο παράγεται προπένιο^[23]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH=CH_{2}+NaCl+H_{2}O} }$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[24]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClCH_{3}+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {6}{7}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{2}Cl+{\frac {1}{7}}(CH_{3})_{3}CCl+KBr+H_{2}O} }$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C_#1,#3H₂-H. Παράγεται 2-χλωροβουτάνιο.

2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C_#2-H: 2. Παράγεται μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 2-χλωροβουτάνιου ~86%, μεθυλο-2-χλωροπροπάνιου 14%.

Σημειώσεις και αναφορές

1. Διαδικτυακός τόπος TCI America
2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH₃CH₂CH₂, CH₃CHCH₃, X = Cl.
4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1.
5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2.
6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α.
10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1.
11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α.
12. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5.
14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α.
15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.
16. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
17. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
18. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = (CH₃)₂CH και Nu = Cl.
19. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = (CH₃)₂CH και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = (CH₃)₂CH και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = (CH₃)₂CH και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
22. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
23. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
24. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985