2-χλωροβουτάνιο

To 2-χλωροβουτάνιο ή 2-βουτυλοχλωρίδιο ή δευτεροταγές βουτυλοχλωρίδιο, σε δύο (2) οπτικά ισομερή^[1], είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm) . Με βάση το χημικό τύπο του, C₄H₉Cl, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:

1. 1-χλωροβουτάνιο.
2. Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο.
3. Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο.

2-χλωροβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-χλωροβουτάνιο
Άλλες ονομασίες	2-Βουτυλοχλωρίδιο Δευτεροταγές βουτυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H9Cl
Μοριακή μάζα	92,57 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CHClCH3
Συντομογραφίες	sBuCl
Αριθμός CAS	78-86-4 22157-31-9 (R) 22156-91-8 (S)
SMILES	CCC(Cl)C
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3 1-χλωροβουτάνιο μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο
Οπτικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-140 °C
Σημείο βρασμού	70 °C
Πυκνότητα	873 kg/m3
Εμφάνιση	Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	R11
Φράσεις ασφαλείας	S7/9, S16, S29
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ονοματολογία

Η ονομασία «χλωροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του χλωρίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 1-χλωροβουτάνιο.

Μοριακή δομή

Δεσμοί[2]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C-Cl	σ	2sp3-3sp3	176 pm	9% C+ Cl-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
H	+0,03
C#1	+0,06
C#3	-0,06
C#1,#4	-0,09
Cl	-0,09

Παραγωγή

Με φωτοχημική χλωρίωση

Με φωτοχημική χλωρίωση βουτανίου παράγεται μίγμα 1-φθοροβουτανίου και 2-χλωροβουτανίου^[3]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}0,28CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+0,72CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+HCl} }$

• Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας βουτανίου.
• Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροβουτανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα.
• Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε 2-βουτανόλη (CH₃CH₂CH(OH)CH₃)^[4]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+HCl{\xrightarrow {ZnCl_{2}}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+H_{2}O} }$

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στην 2-βουτανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα^[5]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅):

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+POCl_{3}+HCl} }$

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl₃):

${\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+H_{3}PO_{3}} }$

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂):

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+SO_{2}+HCl} }$

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο παράγεται 2-χλωροβουτάνιο^[6]::

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=CHCH_{3}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}} }$

Με προσθήκη χλωρομεθανίου σε προπένιο

Με προσθήκη φθρορομεθανίου σε προπένιο παράγεται 2-χλωροβουτάνιο^[7]::

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+CH_{3}Cl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}} }$

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδροχλωρίου (ΗCl) σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-χλωροβουτάνιο^[8]:

${\displaystyle \mathrm {+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}} }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αντιδράσεις υποκατάστασης

• Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο S_N².

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-βουτανόλη (CH₃CH₂CH(OH)CH₃)^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+AgCl} }$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυβουτάνιο (CH₃CH₂CH(OR)CH₃)^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(OR)CH_{3}+NaCl} }$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH₃)CH₂CH₃). Π.χ.^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaCl} }$

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό δευτεροταγή βουτυλεστέρα (RCOOCH(CH₃)CH₂CH₃)^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaCl} }$

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο (CH₃CH₂CH(CN)CH₃)^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CN)CH_{3}+NaCl} }$

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RLi{\xrightarrow {}}RCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiCl} }$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-βουτανοθειόλη (CH₃CH₂CH(SH)CH₃)^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(SH)CH_{3}+NaCl} }$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειοβουτάνιο (RSCH(CH₃)CH₂CH₃)^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RSNa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(SR)CH_{3}+NaCl} }$

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοβουτάνιο (CH₃CH₂CHICH₃)^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHICH_{3}+NaCl} }$

Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 2-χλωροβουτάνιο (CH₃CH₂CHClCH₃) παράγεται 2-φθοροβουτάνιο^[10]:

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } }$

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει 2-βουταναμίνη (CH₃CH₂CH(NH₂)CH₃)^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NH_{2})CH_{3}+HCl} }$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει N-αλκυλο-2-βουταναμίνη (CH₃CH₂CH(NHR)CH₃)^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NHR)CH_{3}+HCl} }$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-βουταναμίνη [(CH₃CH₂CH(NRR΄)CH₃)]^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NRR{\acute {}})CH_{3}+HCl} }$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R΄΄] σχηματίζει χλωριούχο N,N,N-τριαλκυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αμμώνιο {[(CH₃CH₂CH(NRR΄R΄΄)CH₃]Cl}^[11]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[CH_{3}CH_{2}CH(N(R)(R{\acute {}})R{\acute {}}\;{\acute {}})CH_{3}]Cl} }$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-βουτανοφωσφαμίνη^[12]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(PH_{2})CH_{3}+HCl} }$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 2-νιτροβουτάνιο (CH₃CH₂CH(NO₂)CH₃)^[13]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NO_{2})CH_{3}+AgCl} }$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Clriedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοβενζόλιο:

${\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {AlCl_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH(Ph)CH_{3}+HCl} }$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλολίθιο^[14]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CHLiCH_{3}+LiCl} }$

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλομαγνησιοχλωρίδιο ^[15]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(MgCl)CH_{3}} }$

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται βουτάνιο.^[16]:

${\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiCl+AlCl_{3}} }$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.^[17]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}} }$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριχλωριούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο^[18]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BCl_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}Cl} }$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[19]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}Cl} }$

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωροπεντάνιο ^[20]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}Cl} }$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωρο-1-πεντένιο ^[21]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH=CHCl} }$

3. Η αντίδραση του 1-χλωροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ^[22]:

${\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH_{2}ClCH=CHCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$ (1,4-προσθήκη)
${\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH=CHCHClCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$ (1,2-προσθήκη)
${\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHClCH(CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3})CHClCH=CH_{2}} }$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-χλωρεξάνιο^[23]:

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl} }$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει δευτεροταγές βουτοξυ-2-χλωραιθάνιο^[24]:

${\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }$

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 2-χλωροβουτάνιο παράγεται μίγμα από 1-βουτένιο και 2-βουτένιο^[25]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+{\frac {2}{5}}CH_{3}CH=CHCH_{3}+NaCl+H_{2}O} }$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[26]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHClCH_{3}+{\frac {2}{9}}(CH_{3})_{2}CHCHClCH_{3}+{\frac {1}{9}}CH_{3}CH_{2}CCl(CH_{3})_{2}+KBr+H_{2}O} }$

• Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#1H₂-H. Παράγεται 3-χλωροπεντάνιο.

2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#4H₂-H. Παράγεται 2-χλωροπεντάνιο.

3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: Παράγεται 3-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιο.

4. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3-χλωροπεντάνιου ~33%, 3-χλωροπεντάνιου ~33%, 3-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιου ~22% και 2-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιου ~11%.

Σημειώσεις και αναφορές

1. Το #2 άτομο άνθρακα είναι οπτικά ενεργό κέντρο, αφού είναι συνδεμένο με τέσσερεις (4) διαφορετικές «ρίζες»: H, Cl, CH₃, CH₂CH₃.
2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH₃CH₂CH₂CH₂, CH₃CH₂CHCH₃, X = Cl.
4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = Cl.
5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH₃CH₂CHCH₃.
6. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = Η και Nu = Cl.
7. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃ και Nu = Cl.
8. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = Cl.
12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = Cl.
13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = Cl.
14. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
15. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = Cl.
16. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = Cl.
17. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = Cl.
18. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
19. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
20. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CH₂CHCH₃ και Nu = Cl.
21. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₃ και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
22. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₃ και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
23. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₃ και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
24. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
25. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
26. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985