EL
All
Articles
Dictionary
Quotes
Map

Wikiwand ❤️ Wikipedia

PrivacyTerms
2-χλωροβουτάνιο

2-χλωροβουτάνιο

χημική ένωση From Wikipedia, the free encyclopedia

2-χλωροβουτάνιο
•
•
•
•
•
ΟνοματολογίαΜοριακή δομήΠαραγωγήΜε φωτοχημική χλωρίωσηΜε υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριοΜε προσθήκη υδροχλωρίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιοΜε προσθήκη χλωρομεθανίου σε προπένιοΜε προσθήκη υδροχλωρίου σε μεθυλοκυκλοπροπάνιοΧημικές ιδιότητες και παράγωγαΑντιδράσεις υποκατάστασηςΥποκατάσταση από υδροξύλιοΥποκατάσταση από αλκοξύλιοΥποκατάσταση από αλκινύλιοΥποκατάσταση από ακύλιοΥποκατάσταση από κυάνιοΥποκατάσταση από αλκύλιοΥποκατάσταση από σουλφυδρίλιοΥποκατάσταση από σουλφαλκύλιοΥποκατάσταση από ιώδιοΥποκατάσταση από φθόριοΥποκατάσταση από αμινομάδαΥποκατάσταση από αλκυλαμινομάδαΥποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδαΥποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδαΥποκατάσταση από φωσφύλιοΥποκατάσταση από νιτροομάδαΥποκατάσταση από φαινύλιοΠαραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεωνΑναγωγήΑντιδράσεις προσθήκηςΑντίδραση απόσπασηςΠαρεμβολή καρβενίωνΣημειώσεις και αναφορέςΠηγές

To 2-χλωροβουτάνιο ή 2-βουτυλοχλωρίδιο ή δευτεροταγές βουτυλοχλωρίδιο, σε δύο (2) οπτικά ισομερή[1], είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm) . Με βάση το χημικό τύπο του, C4H9Cl, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:

  1. 1-χλωροβουτάνιο.
  2. Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο.
  3. Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο.
Γρήγορες Πληροφορίες Γενικά, Χημικά αναγνωριστικά ...
2-χλωροβουτάνιο
Thumb
Γενικά
Όνομα IUPAC2-χλωροβουτάνιο
Άλλες ονομασίες2-Βουτυλοχλωρίδιο
Δευτεροταγές βουτυλοχλωρίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύποςC4H9Cl
Μοριακή μάζα92,57 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος		CH3CH2CHClCH3
ΣυντομογραφίεςsBuCl
Αριθμός CAS78-86-4
22157-31-9 (R)
22156-91-8 (S)
SMILESCCC(Cl)C
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης3
1-χλωροβουτάνιο
μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο
μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο
Οπτικά ισομερή2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης-140 °C
Σημείο βρασμού70 °C
Πυκνότητα873 kg/m3
ΕμφάνισηΥγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Thumb
Φράσεις κινδύνουR11
Φράσεις ασφαλείαςS7/9, S16, S29
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Κλείσιμο

Ονοματολογία

Η ονομασία «χλωροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του χλωρίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 1-χλωροβουτάνιο.

Μοριακή δομή

Περισσότερες πληροφορίες Δεσμός, τύπος δεσμού ...
Δεσμοί[2]
Δεσμόςτύπος δεσμούηλεκτρονική δομήΜήκος δεσμούΙονισμός
C-Hσ2sp3-1s109 pm3% C- H+
C-Cσ2sp3-2sp3154 pm
C-Clσ2sp3-3sp3176 pm9% C+ Cl-
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
H+0,03
C#1+0,06
C#3-0,06
C#1,#4-0,09
Cl-0,09
Κλείσιμο

Παραγωγή

Με φωτοχημική χλωρίωση

Με φωτοχημική χλωρίωση βουτανίου παράγεται μίγμα 1-φθοροβουτανίου και 2-χλωροβουτανίου[3]:

C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 + C l 2 → △ U V 0 , 28 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C l + 0 , 72 C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}0,28CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+0,72CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}0,28CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+0,72CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+HCl} }

  • Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας βουτανίου.
  • Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροβουτανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα.
  • Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε 2-βουτανόλη (CH3CH2CH(OH)CH3)[4]:

C H 3 C H 2 C H ( O H ) C H 3 + H C l → Z n C l 2 C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+HCl{\xrightarrow {ZnCl_{2}}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+HCl{\xrightarrow {ZnCl_{2}}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+H_{2}O} }

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στην 2-βουτανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα[5]:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

C H 3 C H 2 C H ( O H ) C H 3 + P C l 5 → C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + P O C l 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+POCl_{3}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+POCl_{3}+HCl} }

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):

3 C H 3 C H 2 C H ( O H ) C H 3 + P C l 3 → 3 C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + H 3 P O 3 {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+H_{3}PO_{3}} } {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+H_{3}PO_{3}} }

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):

C H 3 C H 2 C H ( O H ) C H 3 + S O C l 2 → C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + S O 2 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+SO_{2}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+SO_{2}+HCl} }

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο παράγεται 2-χλωροβουτάνιο[6]::

C H 3 C H 2 C H = C H 2 + H C l → C H 3 C H 2 C H C l C H 3 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}} }
ή
C H 3 C H = C H C H 3 + H C l → C H 3 C H 2 C H C l C H 3 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=CHCH_{3}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=CHCH_{3}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}} }

Με προσθήκη χλωρομεθανίου σε προπένιο

Με προσθήκη φθρορομεθανίου σε προπένιο παράγεται 2-χλωροβουτάνιο[7]::

C H 3 C H = C H 2 + C H 3 C l → C H 3 C H 2 C H C l C H 3 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+CH_{3}Cl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+CH_{3}Cl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}} }

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδροχλωρίου (ΗCl) σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-χλωροβουτάνιο[8]:

Μεθυλοκυκλοπροπάνιο + H C l → C H 3 C H 2 C H C l C H 3 {\displaystyle \mathrm {+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αντιδράσεις υποκατάστασης

  • Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-βουτανόλη (CH3CH2CH(OH)CH3)[9]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + A g O H → C H 3 C H 2 C H ( O H ) C H 3 + A g C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+AgCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+AgCl} }

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυβουτάνιο (CH3CH2CH(OR)CH3)[9]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + R O N a → C H 3 C H 2 C H ( O R ) C H 3 + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(OR)CH_{3}+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(OR)CH_{3}+NaCl} }

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH3)CH2CH3). Π.χ.[9]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + R C ≡ C N a → R C ≡ C C H ( C H 3 ) C H 2 C H 3 + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaCl} }

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό δευτεροταγή βουτυλεστέρα (RCOOCH(CH3)CH2CH3)[9]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + R C O O N a → R C O O C H ( C H 3 ) C H 2 C H 3 + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaCl} }

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο (CH3CH2CH(CN)CH3)[9]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + N a C N → C H 3 C H 2 C H ( C N ) C H 3 + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CN)CH_{3}+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CN)CH_{3}+NaCl} }

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[9]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + R L i → R C H ( C H 3 ) C H 2 C H 3 + L i C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RLi{\xrightarrow {}}RCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RLi{\xrightarrow {}}RCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiCl} }

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-βουτανοθειόλη (CH3CH2CH(SH)CH3)[9]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + N a S H → C H 3 C H 2 C H ( S H ) C H 3 + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(SH)CH_{3}+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(SH)CH_{3}+NaCl} }

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειοβουτάνιο (RSCH(CH3)CH2CH3)[9]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + R S N a → C H 3 C H 2 C H ( S R ) C H 3 + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RSNa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(SR)CH_{3}+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RSNa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(SR)CH_{3}+NaCl} }

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CHICH3)[9]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + N a I → C H 3 C H 2 C H I C H 3 + N a C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHICH_{3}+NaCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHICH_{3}+NaCl} }

Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CHClCH3) παράγεται 2-φθοροβουτάνιο[10]:

2 C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + H g 2 F 2 → 2 C H 3 C H 2 C H F C H 3 + H g 2 C l 2 ↓ {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } } {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } }

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 2-βουταναμίνη (CH3CH2CH(NH2)CH3)[9]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + N H 3 → C H 3 C H 2 C H ( N H 2 ) C H 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NH_{2})CH_{3}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NH_{2})CH_{3}+HCl} }

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-2-βουταναμίνη (CH3CH2CH(NHR)CH3)[9]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + R N H 2 → C H 3 C H 2 C H ( N H R ) C H 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NHR)CH_{3}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NHR)CH_{3}+HCl} }

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-βουταναμίνη [(CH3CH2CH(NRR΄)CH3)][9]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + R ´ N H R → C H 3 C H 2 C H ( N R R ´ ) C H 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NRR{\acute {}})CH_{3}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NRR{\acute {}})CH_{3}+HCl} }

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R΄΄] σχηματίζει χλωριούχο N,N,N-τριαλκυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αμμώνιο {[(CH3CH2CH(NRR΄R΄΄)CH3]Cl}[11]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + R ´ N ( R ) R ´ ´ → [ C H 3 C H 2 C H ( N ( R ) ( R ´ ) R ´ ´ ) C H 3 ] C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[CH_{3}CH_{2}CH(N(R)(R{\acute {}})R{\acute {}}\;{\acute {}})CH_{3}]Cl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[CH_{3}CH_{2}CH(N(R)(R{\acute {}})R{\acute {}}\;{\acute {}})CH_{3}]Cl} }

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-βουτανοφωσφαμίνη[12]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + P H 3 → C H 3 C H 2 C H ( P H 2 ) C H 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(PH_{2})CH_{3}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(PH_{2})CH_{3}+HCl} }

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροβουτάνιο (CH3CH2CH(NO2)CH3)[13]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + A g N O 2 → C H 3 C H 2 C H ( N O 2 ) C H 3 + A g C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NO_{2})CH_{3}+AgCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NO_{2})CH_{3}+AgCl} }

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Clriedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοβενζόλιο:

P h H + C H 3 C H 2 C H C l C H 3 → A l C l 3 C H 3 C H 2 C H ( P h ) C H 3 + H C l {\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {AlCl_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH(Ph)CH_{3}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {AlCl_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH(Ph)CH_{3}+HCl} }

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλολίθιο[14]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + 2 L i → − 10 o C | E t 2 O | C H 3 C H 2 C H L i C H 3 + L i C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CHLiCH_{3}+LiCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CHLiCH_{3}+LiCl} }

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλομαγνησιοχλωρίδιο [15]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + M g → | E t 2 O | C H 3 C H 2 C H ( M g C l ) C H 3 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(MgCl)CH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(MgCl)CH_{3}} }

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βουτάνιο.[16]:

4 C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + L i A l H 4 → 4 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 + L i C l + A l C l 3 {\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiCl+AlCl_{3}} } {\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiCl+AlCl_{3}} }

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.[17]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + Z n + H C l → C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 + Z n C l 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}} }

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριχλωριούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο[18]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + S i H 4 → B C l 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 + S i H 3 C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BCl_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}Cl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BCl_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}Cl} }

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[19]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + R S n H 3 → C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 + R S n H 2 C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}Cl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}Cl} }

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωροπεντάνιο [20]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + C H 2 = C H 2 → C H 3 C H 2 C H ( C H 3 ) C H 2 C H 2 C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}Cl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}Cl} }

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-χλωρο-1-πεντένιο [21]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + H C ≡ C H → C H 3 C H 2 C H ( C H 3 ) C H = C H C l {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH=CHCl} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH=CHCl} }

3. Η αντίδραση του 1-χλωροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[22]:

R C H = C H C H = C H 2 + C H 3 C H 2 C H C l C H 3 → R C H 2 C l C H = C H C H 2 C H ( C H 3 ) C H 2 C H 3 {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH_{2}ClCH=CHCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH_{2}ClCH=CHCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} } (1,4-προσθήκη)
R C H = C H C H = C H 2 + C H 3 C H 2 C H C l C H 3 → R C H = C H C H C l C H 2 C H ( C H 3 ) C H 2 C H 3 {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH=CHCHClCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH=CHCHClCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} } (1,2-προσθήκη)
R C H = C H C H = C H 2 + C H 3 C H 2 C H C l C H 3 → 1 2 R C H C l C H ( C H ( C H 3 ) C H 2 C H 3 ) C H = C H 2 + 1 2 R C H ( C H ( C H 3 ) C H 2 C H 3 ) C H C l C H = C H 2 {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHClCH(CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3})CHClCH=CH_{2}} } {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHClCH(CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3})CHClCH=CH_{2}} } (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-χλωρεξάνιο[23]:

κυκλοπροπάνιο + C H 3 C H 2 C H C l C H 3 → C H 3 C H 2 C H ( C H 3 ) C H 2 C H 2 C H 2 C l {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl} } {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl} }

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει δευτεροταγές βουτοξυ-2-χλωραιθάνιο[24]:

+ C H 3 C H 2 C H C l C H 3 → C l C H 2 C H 2 O C H ( C H 3 ) C H 2 C H 3 {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} } {\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} }

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 2-χλωροβουτάνιο παράγεται μίγμα από 1-βουτένιο και 2-βουτένιο[25]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + N a O H → △ R O H 3 5 C H 3 C H 2 C H = C H 2 + 2 5 C H 3 C H = C H C H 3 + N a C l + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+{\frac {2}{5}}CH_{3}CH=CHCH_{3}+NaCl+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+{\frac {2}{5}}CH_{3}CH=CHCH_{3}+NaCl+H_{2}O} }

Παρεμβολή καρβενίων

  • Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε[26]:

C H 3 C H 2 C H C l C H 3 + C H 3 B r + K O H → 1 3 C H 3 C H 2 C H C l C H 2 C H 3 + 1 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H C l C H 3 + 2 9 ( C H 3 ) 2 C H C H C l C H 3 + 1 9 C H 3 C H 2 C C l ( C H 3 ) 2 + K B r + H 2 O {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHClCH_{3}+{\frac {2}{9}}(CH_{3})_{2}CHCHClCH_{3}+{\frac {1}{9}}CH_{3}CH_{2}CCl(CH_{3})_{2}+KBr+H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHClCH_{3}+{\frac {2}{9}}(CH_{3})_{2}CHCHClCH_{3}+{\frac {1}{9}}CH_{3}CH_{2}CCl(CH_{3})_{2}+KBr+H_{2}O} }

  • Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1H2-H. Παράγεται 3-χλωροπεντάνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#4H2-H. Παράγεται 2-χλωροπεντάνιο.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: Παράγεται 3-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιο.
4. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3-χλωροπεντάνιου ~33%, 3-χλωροπεντάνιου ~33%, 3-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιου ~22% και 2-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιου ~11%.

Σημειώσεις και αναφορές

  1. [1]
    Το #2 άτομο άνθρακα είναι οπτικά ενεργό κέντρο, αφού είναι συνδεμένο με τέσσερεις (4) διαφορετικές «ρίζες»: H, Cl, CH3, CH2CH3.
  2. [2]
    Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  3. [3]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2CH2CH2, CH3CH2CHCH3, X = Cl.
  4. [4]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3CH2CHCH3, X = Cl.
  5. [5]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH3CH2CHCH3.
  6. [6]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = Η και Nu = Cl.
  7. [7]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3 και Nu = Cl.
  8. [8]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  9. [9]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
  10. [10]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
  11. [11]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH3CH2CHCH3, X = Cl.
  12. [12]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2CHCH3, X = Cl.
  13. [13]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3CH2CHCH3, X = Cl.
  14. [14]
    Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
  15. [15]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2CHCH3, X = Cl.
  16. [16]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3CH2CHCH3, X = Cl.
  17. [17]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3CH2CHCH3, X = Cl.
  18. [18]
    Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  19. [19]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  20. [20]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CH2CHCH3 και Nu = Cl.
  21. [21]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2CHCH3 και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
  22. [22]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2CHCH3 και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
  23. [23]
    SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2CHCH3 και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
  24. [24]
    Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
  25. [25]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
  26. [26]
    Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985


Edit in WikipediaRevision historyRead in Wikipedia

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.