2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο

Το 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο ή δευτεροταγές βουτυλοκυανίδιο ή 2-κυανοβουτάνιο ή 1-αζα-3-μεθυλοπεντίνιο-1, σε δύο οπτικά ισομερή που συμβολίζονται R- και S-, αντίστοιχα, είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)CN. Με βάση τον χημικό τύπο, C₅H₉N, έχει τα ακόλουθα 285 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

1. Πεντιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂C ≡ CNH₂.
2. Πεντιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C ≡ CCH₂NH₂.
3. Πεντιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH₂CH₂NH₂.
4. Πεντιν-4-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH₂CH₂NH₂.
5. Πεντιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH(NH₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
6. Πεντιν-4-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH(NH₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
7. Πεντιν-1-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(NH₂)C ≡ CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
8. 3-μεθυλοβουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHC ≡ CNH₂.
9. N-μεθυλοβουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C ≡ CNHCH₃.
10. Ν-μεθυλοβουτιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH₂NHCH₃.
11. 2-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(CH₃)CH₂NH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
12. Ν-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH₂NHCH₃.
13. 2-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CC(CH₃)(NH₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
14. N-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(NHCH₃)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
15. N-αιθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CNHCH₂CH₃.
16. N-αιθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂NHCH₂CH₃.
17. N,N-διμεθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CN(CH₃)₂.
18. N,N-διμεθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂N(CH₃)₂.
19. N-προπυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH₂CH₂CH₃.
20. N-ισοπροπυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH(CH₃)₂.
21. N-αιθυλο-N-μεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CN(CH₃CH₂CH₃.
22. Πενταδιεν-1,2-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C=CHNH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
23. Πενταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCΗ=CHNH₂ (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
24. Πενταδιεν-1,4-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CΗ=CHNH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
25. Πενταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=CΗCH₂NH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
26. Πενταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHC(NH₂)=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
27. Πενταδιεν-1,4-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂C(NH₂)=CH₂.
28. Πενταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=C(NH₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
29. Πενταδιεν-1,2-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(NH₂)=C=CH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
30. Πενταδιεν-1,3-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(NH₂)CH=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
31. Πενταδιεν-1,4-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(NH₂)CH=CH₂.
32. 3-μεθυλοβουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CH=C=CHNH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
33. Ν-μεθυλοβουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=CHNHCH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
34. 2-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(CH₃)=CHNH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
35. 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH=CHNH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
36. 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)C(NH₂)=CH₂.
37. N-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=CHNHCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
38. N-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(NHCH₃)=CH₂.
39. 2-μεθυλοβουταδιεν-2,3-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=C(CH₃)CH₂NH₂.
40. N-μεθυλοβουταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHCH₂NHCH₃.
41. N-μεθυλοβουταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=C(NHCH₃)CH₃.
42. Μεθυλενοβουτεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(=CH₂)CH₂NH₂.
43. N-αιθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHNHCH₂CH₃.
44. Ν-βινυλοπροπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHNHCH=CH₂.
45. Ν-βινυλοπροπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(NHCH=CH₂)=CH₂.
46. Ν-βινυλοπροπεν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂NHCH=CH₂.
47. N,N-διμεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHN(CH₃)₂.
48. Ν-βινυλο-N-μεθυλαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHN(CH₃)CH=CH₂.
49. Πεντεν-1-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH=C=NH.
50. Πεντεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CΗ=CHCΗ=NH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
51. Πεντεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CΗ=CHCH₂CΗ=NH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
52. Πεντεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CΗ=CHC(=NH)CΗ₃ (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
53. Πεντεν-4-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CΗCH₂CH₂CΗ=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
54. Πεντεν-4-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CΗCH₂C(=NH)CΗ₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
55. Πεντεν-1-ιμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CΗCH_C(=NH)2CΗ₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
56. 2-μεθυλοβουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)=C=NH.
57. 3-μεθυλοβουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH=C=NH.
58. N-μεθυλοβουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C=NCH₃.
59. 2-μεθυλοβουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)CH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
60. 3-μεθυλοβουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHCH=NH
61. N-μεθυλοβουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH=NCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
62. 2-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(CH₃)CH=NH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
63. 3-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH₂CH=NH.
64. 3-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)C(=NH)CH₂.
65. N-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH=NCH₃.
66. N-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(=NCH₃)CH₃.
67. Ν-αιθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=NCH₂CH₃.
68. 2-αιθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₂CH₃)CH=NH.
69. N-αιθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=NCH₂CH₃.
70. N-βινυλοπροπανιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CHCH=NCH=CH₂.
71. N-βινυλοπροπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(=NCH=CH₂)CH₃
72. 2,N-διμεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=C=NCH₃.
73. 2,N-διμεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH=NCH₃.
74. N-προπυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=NCH₂CH₂CH₃.
75. N-ισοπροπυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=NCH(CH₃)₂.
76. N-προπυλεν-1-υλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=NCH=CHCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
77. N-προπυλεν-2-υλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=NCH₂CH=CH₂.
78. Ν-(μεθυλοβινυλ)αιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=NC(CH₃)=CH₂
79. N-βουτυλεν-1-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH=CHCH₂CH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
80. N-βουτυλεν-2-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH₂CH=CHCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
81. N-βουτυλεν-3-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH₂CHCH=CH₂.
82. N-(1-μεθυλοπροπυλεν-1-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NC(CH₃)=CHCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
83. N-(2-μεθυλοπροπυλεν-1-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH=C(CH₃)₂.
84. N-(1-μεθυλοπροπυλεν-2-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH(CH₃)CH=CH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
85. N-(2-μεθυλοπροπυλεν-2-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH₂C(CH₃)=CH₂.
86. Ν-(αιθυλοβινυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=N(CH₂CH₃)=CH₂.
87. Πεντανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂CN.
88. 3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂CN.
89. Διμεθυλοπροπανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CCN.
90. Πεντανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂N=C.
91. 2-μεθυλοβουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)N=C (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
92. 3-μεθυλοβουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂N=C.
93. Διμεθυλοπροπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CN=C.
94. Κυκλοπεντεν-1-αμίνη.
95. Κυκλοπεντεν-2-αμίνη.
96. Κυκλοπεντεν-3-αμίνη.
97. 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
98. 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
99. 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
100. N-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
101. Κυκλοβουτεν-1-υλομεθαναμίνη.
102. 1-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
103. 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
104. 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
105. 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
106. N-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
107. Κυκλοβουτεν-2-υλομεθαναμίνη.
108. 2-μεθυλενοκυκλοβουταναμίνη.
109. 3-μεθυλενοκυκλοβουταναμίνη.
110. Κυκλοβουτυλιδενομεθαναμίνη.
111. 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
112. 3-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
113. N-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
114. 1-(κυκλοπροπεν-1'-υλο)αιθαναμίνη (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
115. 2-(κυκλοπροπεν-1'-υλο)αιθαναμίνη.
116. 1-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
117. 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
118. N-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
119. 1-(κυκλοπροπεν-2'-υλο)αιθαναμίνη (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
120. 2-(κυκλοπροπεν-2'-υλο)αιθαναμίνη.
121. Αιθυλιδενοκυκλοπροπαναμίνη.
122. 1-βινυλοκυκλοπροπαναμίνη.
123. 2-βινυλοκυκλοπροπαναμίνη.
124. N-βινυλοκυκλοπροπαναμίνη.
125. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
126. 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
127. 2,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
128. 3,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
129. N,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
130. (2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλο)μεθαναμίνη.
131. (3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλο)μεθαναμίνη.
132. Κυκλοπροπεν-1-υλο-N-μεθυλομεθαναμίνη.
133. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
134. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
135. 1,N-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
136. 2,N-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
137. N,N-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
138. (1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλο)μεθαναμίνη.
139. (2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλο)μεθαναμίνη.
140. Κυκλοπροπεν-2-υλο-N-μεθυλομεθαναμίνη.
141. 2-μεθυλενο-3-μεθυλοκυκλοπροπαναμίνη.
142. 2-μεθυλενο-N-μεθυλοκυκλοπροπαναμίνη.
143. (Μεθυλοκυκλοπροπυλιδενο)μεθαναμίνη.
144. Κυκλοπροπυλιδενο-Ν-μεθυλομεθαναμίνη.
145. Κυκλοπεντανιμίνη.
146. 2-μεθυλοκυκλοβουτανιμίνη.
147. 3-μεθυλοκυκλοβουτανιμίνη.
148. N-μεθυλοκυκλοβουτανιμίνη.
149. 2-αιθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
150. N-αιθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
151. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
152. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
153. 2,N-διμεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
154. 1,1,5-επαζωπεντάνιο ή 3,4,5,6-τετραϋδρεξίνη ή 3,4,5,6-τετραϋδροπυριδίνη.
155. 1,5-επαζωπεντένιο-1 ή 1,4,5,6-τετραϋδρεξίνη ή 1,4,5,6-τετραϋδροπυριδίνη.
156. 1,5-επαζωπεντένιο-1 ή 1,4,5,6-τετραϋδρεξίνη ή 1,4,5,6-τετραϋδροπυριδίνη.
157. 1,5-επαζωπεντένιο-2 ή 1,2,5,6-τετραϋδρεξίνη ή 1,2,5,6-τετραϋδροπυριδίνη.
158. 2,2,4-επαζωπεντάνιο ή 2-μεθυλαζολίνη-1 ή 2-μεθυλοπυρρολίνη-1.
159. 1,1,4-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο ή 3-μεθυλαζολίνη-1 ή 3-μεθυλοπυρρολίνη-1.
160. 1,1,4-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 4-μεθυλαζολίνη-1 ή 4-μεθυλοπυρρολίνη-1.
161. 1,1,4-επαζωπεντάνιο ή 5-μεθυλαζολίνη-1 ή 5-μεθυλοπυρρολίνη-1.
162. 1,1,4-επαζω-N-μεθυλοβουτάνιο ή Ν-μεθυλαζολίνη-2 ή 5-μεθυλοπυρρολίνη-2.
163. 2,5-επαζωπεντένιο-1 ή 2-μεθυλαζολίνη-2 ή 2-μεθυλοπυρρολίνη-2.
164. 1,4-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-μεθυλαζολίνη-2 ή 3-μεθυλοπυρρολίνη-2.
165. 1,4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 4-μεθυλαζολίνη-2 ή 4-μεθυλοπυρρολίνη-2.
166. 1,4-επαζωπεντένιο-1 ή 5-μεθυλαζολίνη-2 ή 5-μεθυλοπυρρολίνη-2.
167. 1,4-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή Ν-μεθυλαζολίνη-3 ή 5-μεθυλοπυρρολίνη-3.
168. 1,4-επαζωπεντένιο-2 ή 2-μεθυλαζολίνη-3 ή 2-μεθυλοπυρρολίνη-3.
169. 1,4-επαζωμεθυλοβουτένιο-2 ή 3-μεθυλαζολίνη-3 ή 3-μεθυλοπυρρολίνη-3.
170. 2,5-επαζωπεντένιο-1 ή 2-μεθυλεναζολιδίνη ή 2-μεθυλενοπυρρολιδίνη.
171. 1',4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-μεθυλεναζολιδίνη ή 3-μεθυλενοπυρρολιδίνη.
172. 1,3,3-επαζωπεντάνιο ή 2-αιθυλαζετίνη-1.
173. 1,1,1'-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 3-αιθυλαζετίνη-1.
174. 1,1,3-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 4-αιθυλαζετίνη-1.
175. 1,3-επαζω-N-αιθυλοπροπάνιο ή N-αιθυλαζετίνη-2.
176. 1,3-επαζωπεντένιο-2 ή 2-αιθυλαζετίνη-2.
177. 1,1'-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-αιθυλαζετίνη-2.
178. 1,3-επαζωπεντένιο-1 ή 4-αιθυλαζετίνη-2.
179. 3,5-επαζωπεντένιο-2 ή 2-αιθυλιδεναζετιδίνη.
180. 3,5-επαζωπεντένιο-1 ή 2-βινυλαζετιδίνη.
181. 1',2-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-2 ή 3-αιθυλιδεναζετιδίνη.
182. 1',4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-βινυλαζετιδίνη.
183. 1',2,2-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 2,3-διμεθυλαζετίνη-1.
184. 2,2,4-επαζωπεντάνιο ή 2,4-διμεθυλαζετίνη-1.
185. 1,1,3-επαζωδιμεθυλοπροπάνιο ή 3,3-διμεθυλαζετίνη-1.
186. 1,1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο ή 3,4-διμεθυλαζετίνη-1.
187. 1,1,3-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 4,4-διμεθυλαζετίνη-1.
188. 1,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή 2,N-διμεθυλαζετίνη-2.
189. 1,1'-επαζω-2,N-διμεθυλοπροπένιο ή 3,N-διμεθυλαζετίνη-2.
190. 1,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή 4,N-διμεθυλαζετίνη-2.
191. 1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-2 ή 2,3-διμεθυλαζετίνη-2.
192. 2,4-επαζωπεντένιο-2 ή 2,4-διμεθυλαζετίνη-2.
193. 1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3,4-διμεθυλαζετίνη-2.
194. 1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3,4-διμεθυλαζετίνη-2.
195. 1,3-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 4,4-διμεθυλαζετίνη-2.
196. 2,4-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-N-μεθυλαζετιδίνη.
197. 1',3-επαζω-2,N-διμεθυλοπροπένιο-1 ή 3-μεθυλενο-N-μεθυλαζετιδίνη.
198. 2,4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-3-μεθυλαζετιδίνη.
199. 2,4-επαζωπεντένιο-1 ή 2-μεθυλενο-4-μεθυλαζετιδίνη.
200. 1',3-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-μεθυλενο-2-μεθυλαζετιδίνη.
201. 1,2,2-επαζωπεντάνιο ή 2-προπυλαζιρίνη-1.
202. 1,2,2-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 2-ισοπροπυλαζιρίνη-1.
203. 1,1,2-επαζωπεντάνιο ή 3-προπυλαζιρίνη-1.
204. 1,1,2-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 3-ισοπροπυλαζιρίνη-1.
205. 1,2-επαζω-N-προπυλαιθένιο ή Ν-προπυλαζιρίνη-2.
206. 1,2-επαζω-N-ισοπροπυλαιθένιο ή Ν-ισοπροπυλαζιρίνη-2.
207. 1,2-επαζωπεντένιο-1 ή 2-προπυλαζιρίνη-2.
208. 1,2-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-ισοπροπυλαζιρίνη-2.
209. 1,2-επαζωπεντένιο-2 ή 2-προπυλιδεναζιριδίνη.
210. 1,2-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-2 ή 2-ισοπροπυλιδεναζιριδίνη.
211. 1,2-επαζω-N-προπεν-1-υλαιθάνιο ή N-προπυλεν-1-υλαζιριδίνη.
212. 1,2-επαζω-N-προπεν-2-υλαιθάνιο ή N-προπυλεν-2-υλαζιριδίνη.
213. 1,2-επαζω-N-(μεθυλοβινυλ)αιθάνιο ή N-(μεθυλοβινυλ)αζιριδίνη.
214. 4,5-επαζωπεντένιο-2 ή 2-προπυλεν-1-υλαζιριδίνη.
215. 4,5-επαζωπεντένιο-1 ή 2-προπυλεν-2-υλαζιριδίνη.
216. 3,4-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-(μεθυλοβινυλ)αζιριδίνη.
217. 2,3,3-επαζωπεντάνιο ή 2-αιθυλο-3-μεθυλαζιρίνη-1.
218. 2,2,3-επαζωπεντάνιο ή 3-αιθυλο-2-μεθυλαζιρίνη-1.
219. 1,1,2-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο ή 3-αιθυλο-3-μεθυλαζιρίνη-1.
220. 1,2-επαζω-N-αιθυλοπροπένιο ή N-αιθυλο-2-μεθυλαζιρίνη-2.
221. 1,2-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-αιθυλο-N-μεθυλαζιρίνη-2.
222. 2,3-επαζωπεντένιο-2 ή 2-αιθυλο-3-μεθυλαζιρίνη-2.
223. 1,2-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή 2-αιθυλιδενο-N-μεθυλαζιριδίνη.
224. 3,4-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-βινυλο-N-μεθυλαζιριδίνη.
225. 1,2-επαζω-N-βινυλοπροπάνιο ή 2-μεθυλο-N-βινυλαζιριδίνη.
226. 3,4-επαζωπεντένιο-2 ή 2-αιθυλιδενο-3-μεθυλαζιριδίνη.
227. 3,4-επαζωπεντένιο-1 ή 2-βινυλο-3-μεθυλαζιριδίνη.
228. 2,3,3-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 2,3,3-τριμεθυλαζιρίνη-1.
229. 2,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή Ν,2,3-τριμεθυλαζιρίνη-2.
230. 2,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή N,3-διμεθυλο-2-μεθυλεναζιριδίνη.
231. Δικυκλο(2,1,0)πενταναμίνη-1
232. Δικυκλο(2,1,0)πενταναμίνη-2
233. Δικυκλο(2,1,0)πενταναμίνη-5
234. Δικυκλο(1,1,1)πενταναμίνη-1
235. Δικυκλο(1,1,1)πενταναμίνη-2
236. 2-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-1
237. 3-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-1
238. N-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-1
239. 1-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
240. 2-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
241. 4-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
242. N-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
243. 1-αμινομεθυλοκυκλοβουτάνιο
244. 2-αμινομεθυλοκυκλοβουτάνιο
245. Σπειροπενταναμίνη
246. 1,2-επαζωκυκλοπεντάνιο.
247. 1,1',4-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο.
248. 1,2'-επαζω-2-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
249. 1,2-διμεθυλο-1',1"-επαζωκυκλοπροπάνιο.
250. 1,3-επαζωκυκλοπεντάνιο.
251. 1,1',4-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο.
252. 1,1'-επαζω-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
253. 1,2-επαζω-N-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
254. 1,2-επαζω-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
255. 1,2-επαζω-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
256. 1,2,4-επαζωπεντάνιο.
257. 1,2,4-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο.
258. 1,2,4-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο.
259. 1,3,4-επαζωπεντάνιο.
260. 1,1'-επαζω-2,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
261. 1,1'-επαζω-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
262. 1,1'-επαζαιθυλοκυκλοπροπάνιο.
263. 1,1'-επαζω-2,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
264. 1,1'-επαζω-2,3-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
265. 1,3-επαζω-N-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
266. 1,3-επαζω-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
267. 1,3-επαζω-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
268. 1,1',3-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο.
269. 1,1',3-επαζωδιμεθυλοπροπάνιο.
270. 1,2-επαζω-N-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
271. 1,2-επαζω-1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
272. 1,2-επαζω-3-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
273. 1,2,3-επαζωπεντάνιο.
274. 1,1',2-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο.
275. 1,2-επαζω-1,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
276. 1,2-επαζω-3,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
277. 1,2-επαζω-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
278. 1,2-επαζω-1,3-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
279. 1,2-επαζω-3,3-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
280. 1,1'-επαζω-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
281. 1,2'-επαζω-1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
282. 1',1"-επαζω-1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
283. 1,1'-επαζω-1,N-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
284. 1,1'-επαζω-1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
285. 1,1'-επαζω-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.

2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες	2-κυανοβουτάνιο 1-αζα-3-μεθυλοπεντίνιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H9N
Μοριακή μάζα	83,13 amu [1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH(CH3)CN
Συντομογραφίες	sBuCN
SMILES	N#CC(C)CC
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	285
Οπτικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Δομή

Δεσμοί[2][3]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C ≡ Ν	σ	2sp-2sp	118 pm	6% C+ N-
	π	2py-2py
	π	2pz-2pz
C#1-C#2	σ	2sp3-2sp	147 pm
C#2-C#3	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C#3-C#4	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C#2-C#1'	σ	2sp3-2sp3	154 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4]
N	-0,18
C#1'	-0,09
C#4	-0,09
C#3	-0,06
C#2	-0,03
Η (H-C)	+0,03
C#1	+0,18

Παραγωγή

Με κυάνωση βουτυλαλογονιδίου-2

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε βουταλογονίδιο-2 (CH₃CH₂CHXCH₃), παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο^[5]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{3}+KCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+KX} }$

Με αφυδάτωση 2-μεθυλοβουταναμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), σε 2-μεθυλοβουταναμίδιο παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο^[6]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+H_{2}O} }$

Με αφυδάτωση πεντανυδροξυλιμίνης-2

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH₃CO)₂O] σε πεντανυδροξυλιμίνη-2 (CH₃CH₂CH₂CH=NOH), παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(=NOH)CH_{3}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;(CH_{3}CO)_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+H_{2}O} }$

Με επίδραση βουτυλομαγνησιαλογονιδίου-2 σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση βουτυλομαγνησιαλογονίδιου-2 σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο^[8]:

${\displaystyle \mathrm {NaCN+Cl_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN} }$
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(MgX)CH_{3}{\xrightarrow {+ClCN}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+MgXCl\downarrow } }$

Αμινοξείδωση πεντανόλης-2

Με αμινοξείδωση πεντανόλης-2 παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+NH_{3}+O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+3H_{2}O} }$

Υδροκυάνωση βουτενίου-1

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN, υδροκυάνωση) σε βουτένιο-1 παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+HCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN} }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση 2-μεθυλοβουτνονιτριλίου, παράγεται 2-μεθυλοβουταναμίδιο^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CONH_{2}} }$

2. Με πλήρη υδρόλυση 2-μεθυλοβουτανονιτριλίου, παράγεται 2-μεθυλοβουτανικό οξύ:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COOH+NH_{3}} }$

Υδροχλωρίωση

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 2-μεθυλο-1-χλωροβουτανιμμώνιο-1^[10]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})C(Cl)=NH_{2}Cl} }$

Αμμωνίωση

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινο-2-μεθυλοβουταναμίνη-1:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})C(=NH)NH_{2}} }$

Παραγωγή δευτεροταγούς βουτυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται δευτεροταγής βουτυλοκετόνη

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+RMgX{\xrightarrow {}}RC[CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}]=NMgX{\xrightarrow {+2H_{2}O}}RCOCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}} }$

Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-μεθυλοβουταναμίνη-1:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{2}} }$

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-μεθυλοβουταναμίνη-1:

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{2}+LiAlO_{2}} }$

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(δευτεροταγές βουτυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

${\displaystyle \mathrm {PdCl_{2}+2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN{\xrightarrow {}}[PdCl_{2}(CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN)_{2}]} }$

Σημειώσεις και αναφορές

1. Χρησιμοποιήθηκε η μοριακή μάζα του ισομερούς πεντανονιτριλίου.
2. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
3. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
4. Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3
8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1
10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.2

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.