1-προπανοθειόλη

Η προπανοθειόλη-1 ή προπυλομερκαπτάνη ή 2-υδροθειοπροπάνιο ή θειαβουτάνιο-1 είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικός τύπο CH₃CH₂CH₂SH. Το μόριό της αποτελείται από μια προπυλομάδα (CH₃CH₂CH₂-) και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της προπανόλης-1. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή, αυτήν της δυσάρεστης οσμής σάποιου λάχανου της προπανοθειόλης-1. Επίσης, η προπανοθειόλη-1 είναι πολύ πτητικότερη από την προπανόλη-1 (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Η προπανοθειόλη-1 είναι τοξική, με LC50^[4] 14.600 ppm. Η προπανοθειόλη-1 έχει μια πολύ δυσάρεστη και έντονη οσμή που οι άνθρωποι μπορούν να ανιχνεύουν ατμούς της σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις, ως και 0,75 ppb. Με βάση το χημικό τύπο της, C₃H₈S, έχει δύο (2) ισομερή θέσης:

1. Προπανοθειόλη-2 ή ισοπροπανοθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(SH)CH₃
2. Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας ή μεθυλοθειοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂SCH₃

1-προπανοθειόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-προπανοθειόλη
Άλλες ονομασίες	Προπυλομερκαπτάνη 1-υδροθειοπροπάνιο Θειαβουτάνιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H8S
Μοριακή μάζα	76,16 amu[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2SH
Συντομογραφίες	PrSH
Αριθμός CAS	107-03-9[2]
SMILES	CCCS
Αριθμός RTECS	TZ7300000[3]
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	2 Προπανοθειόλη-2 Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	67,8 °C
Πυκνότητα	841,5 kg/m3(20 °C)
Διαλυτότητα στο νερό	Αποσυντίθεται
Τάση ατμών	155 mmHg(20 °C)
Εμφάνιση	άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-20,5 °C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Από προπυλαλογονίδιο

Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε προπυλαλογονίδιο (CH₃CH₂CH₂X) παράγεται προπανοθειόλη-1^[5]:

${\displaystyle \mathrm {KHS+CH_{3}CH_{2}CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+KX} }$

Από προπανόλη-1

Με επίδραση υδροθείου (H₂S) σε προπανόλη-1 (CH₃CH₂CH₂OH), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO₂), παράγεται προπανοθειόλη-1^[6]:

${\displaystyle \mathrm {H_{2}S+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{\triangle }]{ThO_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}O} }$

Παράγωγα

Προπανοθειολικά-1 άλατα

1. Η προπανοθειόλη-1 συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει προπανοθειολικά-1 άλατα (ή «προπυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH)^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SNa+H_{2}O} }$

2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO)^[8]:

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+HgO{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2}CH_{2}S)_{2}Hg+H_{2}O} }$

Θειολεστέρες

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε προπανοθειόλη-1^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+RCOOH{\xrightarrow {H^{+}}}RCOSCH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O} }$

Θειοκετάλες

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες^[10]:

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+>C=O{\xrightarrow {H^{+}}}>C(SCH_{2}CH_{2}CH_{3})_{2}+H_{2}O} }$

Διπροπυλοδιθειαιθέρας

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl₂) παράγεται διπροπυλοδιθειαιθέρας^[11]:

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+2CuCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SSCH_{2}CH_{2}CH_{3}+Cu_{2}Cl_{2}+2HCl} }$

Προπανοσουλφονικό οξύ-1

Με οξείδωση προπανοθειόλης-1 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-1 (CH₃CH₂CH₂SO₃H)^[12]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+3HNO_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+3HNO_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+3HIO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+3HIO_{3}} }$

Προπάνιο

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH₃CH₂O)₃P] παράγεται προπάνιο (CH₃CH₂CH₃)^[13]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+(CH_{3}CH_{2}O)_{3}P{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+(CH_{3}CH_{2}O)_{3}PS} }$

2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται προπάνιο (CH₃CH₂CH₃)^[14]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;(Raney)}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S} }$

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές

1. Χρησιμοποιήθηκε η μοριακή μάζα του ισομερούς αιθυλομεθυλοθειαιθέρα
2. Δικτυακός τόπος MSDS.
3. Δικτυακός τόπς EnviromentalChemistry.
4. Υπολογισμένο σε ποντίκια σε 1 ώρα.
5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.
6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α2.
7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B1.
8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B2.
9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B3.
10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B4.
11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B5.
12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B6.
13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B8.

Πηγές πληροφόρησης

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986