1-προπανοθειόλη

Η προπανοθειόλη-1 ή προπυλομερκαπτάνη ή 2-υδροθειοπροπάνιο ή θειαβουτάνιο-1 είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικός τύπο CH₃CH₂CH₂SH. Το μόριό της αποτελείται από μια προπυλομάδα (CH₃CH₂CH₂-) και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της προπανόλης-1. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή, αυτήν της δυσάρεστης οσμής σάποιου λάχανου της προπανοθειόλης-1. Επίσης, η προπανοθειόλη-1 είναι πολύ πτητικότερη από την προπανόλη-1 (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Η προπανοθειόλη-1 είναι τοξική, με LC50^[4] 14.600 ppm. Η προπανοθειόλη-1 έχει μια πολύ δυσάρεστη και έντονη οσμή που οι άνθρωποι μπορούν να ανιχνεύουν ατμούς της σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις, ως και 0,75 ppb. Με βάση το χημικό τύπο της, C₃H₈S, έχει δύο (2) ισομερή θέσης:

1. Προπανοθειόλη-2 ή ισοπροπανοθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(SH)CH₃
2. Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας ή μεθυλοθειοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂SCH₃

1-προπανοθειόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-προπανοθειόλη
Άλλες ονομασίες	Προπυλομερκαπτάνη 1-υδροθειοπροπάνιο Θειαβουτάνιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H8S
Μοριακή μάζα	76,16 amu[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2SH
Συντομογραφίες	PrSH
Αριθμός CAS	107-03-9[2]
SMILES	CCCS
Αριθμός RTECS	TZ7300000[3]
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	2 Προπανοθειόλη-2 Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	67,8 °C
Πυκνότητα	841,5 kg/m3(20 °C)
Διαλυτότητα στο νερό	Αποσυντίθεται
Τάση ατμών	155 mmHg(20 °C)
Εμφάνιση	άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-20,5 °C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Από προπυλαλογονίδιο

Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε προπυλαλογονίδιο (CH₃CH₂CH₂X) παράγεται προπανοθειόλη-1^[5]:

${\displaystyle \mathrm {KHS+CH_{3}CH_{2}CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+KX} }$

Από προπανόλη-1

Με επίδραση υδροθείου (H₂S) σε προπανόλη-1 (CH₃CH₂CH₂OH), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO₂), παράγεται προπανοθειόλη-1^[6]:

${\displaystyle \mathrm {H_{2}S+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{\triangle }]{ThO_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}O} }$

Παράγωγα

Προπανοθειολικά-1 άλατα

1. Η προπανοθειόλη-1 συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει προπανοθειολικά-1 άλατα (ή «προπυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH)^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SNa+H_{2}O} }$

2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO)^[8]:

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+HgO{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2}CH_{2}S)_{2}Hg+H_{2}O} }$

Θειολεστέρες

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε προπανοθειόλη-1^[9]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+RCOOH{\xrightarrow {H^{+}}}RCOSCH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O} }$

Θειοκετάλες

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες^[10]:

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+>C=O{\xrightarrow {H^{+}}}>C(SCH_{2}CH_{2}CH_{3})_{2}+H_{2}O} }$

Διπροπυλοδιθειαιθέρας

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl₂) παράγεται διπροπυλοδιθειαιθέρας^[11]:

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+2CuCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SSCH_{2}CH_{2}CH_{3}+Cu_{2}Cl_{2}+2HCl} }$

Προπανοσουλφονικό οξύ-1

Με οξείδωση προπανοθειόλης-1 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-1 (CH₃CH₂CH₂SO₃H)^[12]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+3HNO_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+3HNO_{2}} }$
ή
${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+3HIO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+3HIO_{3}} }$

Προπάνιο

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH₃CH₂O)₃P] παράγεται προπάνιο (CH₃CH₂CH₃)^[13]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+(CH_{3}CH_{2}O)_{3}P{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+(CH_{3}CH_{2}O)_{3}PS} }$

2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται προπάνιο (CH₃CH₂CH₃)^[14]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;(Raney)}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S} }$