Χαρακτηριστική ομάδα

Χαρακτηριστική ομάδα ή λειτουργική ομάδα, στην οργανική χημεία^[1], ονομάζεται κάθε ειδική ομάδα ατόμων ή και δεσμών που μπορούν να βρίσκονται σε μόρια μιας ομάδας χημικών ενώσεων, που είναι υπεύθυνη για χαρακτηριστικές για την ομάδα) χημικές ιδιότητες (και οι οποίες, επομένως, χρησιμοποιούνται για τη διαφοροποίηση των μελών της συγκεκριμένης ομάδας από τα μη μέλη. Η ύπαρξη μιας χαρακτηριστικής ομάδας σηματοδοτεί την πραγματοποίηση των ίδιων (ή τουλάχιστον παρόμοιων) χημικών αντιδράσεων, ανεξάρτητα από το μέγεθος των μορίων των ενώσεων των οποίων αποτελούν τμήματα.^[2][3] Ωστόσο, η δραστικότητα κάποιων από τις ενώσεις της ομάδας μπορεί να επηρεαστεί από τη συμπαρουσία και άλλων χαρακτηριστικών ομάδων (ιδιαίτερα αν αυτές βρίσκονται) σε (σχετικά) μικρή απόσταση. Τα άτομα της χαρακτηριστικής ομάδας συνδέονται τόσο μεταξύ τους, όσο και με άτομα του υπόλοιπου μορίου της ένωσης στην οποία ανήκουν, με ομοιοπολικούς δεσμούς. Αν η συνολική χαρακτηριστική ομάδα ομοιοπολικά συνδεμένων ατόμων συμβαίνει να έχει συνολικό ηλεκτρικό φορτίο, τότε η συγκεκριμένη χαρακτηριστική ομάδα αναφέρεται σε πολυατομικό, πιθανώς και σε σύμπλοκο ιόν. Κάθε υποομάδα ατόμων μιας χημικής ένωσης είναι δυνατό να ονομάζεται «ριζικό», αν περιέχει τμήμα ομοιοπολικού δεσμού που διασπάστηκε ομολυτικά, χωριζόμενη, δηλαδή, σε δυο τμήματα που ονομάζονται «ελεύθερες ρίζες». Ο (σωστός) συνδυασμός των ονομάτων των χαρακτηριστικών ομάδων με τα ονόματα των «μητρικών» αλκανίων δίνουν τη συστηματική ονομασία μιας οργανικής ένωσης. Συχνά, το πρώτο άτομο άνθρακα, δηλαδή αυτό που συνδέεται άμεσα με ένα (τουλάχιστον) άτομο της χαρακτηριστικής ομάδας (αν η χαρακτηριστική ομάδα περιέχει άτομο άνθρακα), ή με το άτομο άνθρακα που συνδέεται άμεσα με τη χαρακτηριστική ομάδα (αν η χαρακτηριστική ομάδα δεν περιέχει άτομο άνθρακα), ονομάζεται «άλφα» άτομο και συμβολίζεται διεθνώς με το ελληνικό γράμμα «α-». Το δεύτερο άτομο άνθρακα, μετρημένο με τον ίδιο τρόπο, ονομάζεται «βήτα» άτομο και συμβολίζεται διεθνώς με το ελληνικό γράμμα «β-». Το τρίτο άτομο άνθρακα, μετρημένο με τον ίδιο τρόπο, ονομάζεται «γάμα» άτομο και συμβολίζεται διεθνώς με το ελληνικό γράμμα «γ-», κ.ο.κ.. Μερικές φορές χρησιμοποιείται ο συμβολισμός «ω-» για το τελευταίο άτομο άνθρακα της ανθρακικής αλυσίδας μετά τη χαρακτηριστική ομάδα (κανονικά θα χρησιμοποιούνταν για το 24^ο, αλλά επειδή αυτό είναι σπάνιο να υπάρχει, ομοίως σπάνια το ω χρησιμοποιείται με αυτήν την έννοια), «ω-1», για το προτελευταίο, κ.ο.κ..

Ο αιθανικός βενζυλεστέρας έχει μια εστερική (κύρια χαρακτηριστική) ομάδα (-COO-, εντοπισμένη στο σχήμα με κόκκινο χρώμα), μια ακετυλομάδα (CH₃CO-, περικυκλωμένη με σκούρα πράσινη διακεκομένη γραμμή, δευτερεύουσα χαρακτηριστική ομάδα) και μια βενζοϋλομάδα (PhCH₂O-, περικυκλωμένη με ανοικτή πορτοκαλί διακεκομένη γραμμή, άλλη δευτερεύουσα χαρακτηριστική ομάδα). Άλλες διαιρέσεις της ένωσης είναι επίσης δυνατές.

Κάθε χαρακτηριστική ομάδα προσδιορίζει τις οργανικές ενώσεις αντίστοιχα σε χημικές τάξεις.

Συνηθισμένες χαρακτηριστικές ομάδες

Οι ακόλουθες είναι ορισμένες συνηθισμένες χαρακτηριστικές ομάδες^[4]. Τα R_i και R΄ μπορεί να είναι άτομα υδρογόνου ή υδροκαρβύλια, όχι αναγκαστικά ίδια.

Υδρογονάνθρακες

Οι χαρακτηριστικές ομάδες που περιέχουν μόνο υδρογόνο και άνθρακα ονομάζονται «υδροκαρβύλια», ανεξάρτητα από τον αριθμό, τη διάταξη των ατόμων άνθρακα ή και τον αριθμό και τα είδη πολλαπλών δεσμών που (ίσως) περιέχουν. Οι κυριότερες τέτοιες χαρακτηριστικές ομάδες είναι οι ακόλουθες:

Χημική τάξη	Ομάδα	Τύπος	Συντακτικός τύπος	Πρόθεμα	Κατάληξη	Παράδειγμα
Αλκάνια	Αλκύλιο	R(CH2)n		αλκυλ(ο)-	-άνιο	Αιθάνιο
Αλκένια	Αλκενύλιο	R2C=CR		αλκενυλ(ο)-	-ένιο	Αιθένιο(Αιθυλένιο)
Αλκίνια	Αλκινύλια	RC≡C-	R-C≡C-	αλκινυλ(ο)-	-ίνιο	${\displaystyle {\ce {H-C#C-H}}}$Αιθίνιο(Ακετυλένιο)
Παράγωγα βενζολίου	Φαινύλιο	C6H5- Ph-		φαινυλ(ο)-	-βενζόλιο	Κουμένιο(Ισοπροπυλοβενζόλιο)

Υπάρχει, επίσης, ένας μεγάλος αριθμός από διακλαδισμένους και κυκλικούς υδρογονάνθρακες με ειδικά ονόματα, όπως τριτοταγές βουτυλο-, βορνυλο-, κυκλοεξυλο-, κ.τ.λ.. Τα υδροκαρβύλια μπορεί να σχηματίσουν ιόντα. Συγκεκριμένα μπορούν να σχηματίσουν κατιόντα, που ονομάζονται καρβωνιόντα (R⁺), και ανιόντα, που ονομάζονται καρβανιόντα (R^-).

Κυριότερες χαρακτηριστικές ομάδες, κατά σειρά φθίνουσας προτεραιότητας για τον χαρακτηρισμό ως κύριας

1. Η καρβοξυλομάδα (-COOH).
2. Η σουλφοξυομάδα (-SO₃H)
3. Η καρβοαλκοξυομάδα (-COO-C- ή -COOR, R: με την ευρεία έννοια οποιασδήποτε ανθρακούχου ομάδας).
4. Η αλοφορμυλομάδα (-COX, X: ιώδιο, βρώμιο, χλώριο και φθόριο)
5. Η καρβοξαμιδομάδα (-CONH₂),
6. Η κυανομάδα (-CN).
7. Η φορμυλομάδα (-CHO).
8. Η οξομάδα >CO-).
9. Η υδροξυλομάδα (-OH).
10. Η σουλφυδρυλομάδα (-SH).
11. Η αμινομάδα (>N-).
12. Η ιμινομάδα (=N-).
13. Η αλκοξυομάδα (-C-O-C-, ή RO-, R: με την ευρεία έννοια οποιασδήποτε ανθρακούχου ομάδας).
14. Η αλκοθειομάδα (-C-S-C-, ή RS-, R: με την ευρεία έννοια οποιασδήποτε ανθρακούχου ομάδας).
15. Η αλκινυλομάδα (-C≡C-)
16. Η αλκενυομάδα (>C=C<)
17. Η αρυλομάδα (A_r-)
18. Τα αλογόνα (-X, όπου X: ιώδιο, βρώμιο, χλώριο και φθόριο)
19. Η νιτροομάδα (-NO₂)
20. Η νιτρωδοομάδα (-NO)
21. Η διαζωμάδα (=N₂)
22. Η αζωομάδα (-N=N-)
23. Η αλκυλοομάδα(-R όπου R: με τη στενή έννοια του αλκυλίου.)

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές

1. Σημείωση: Μερικές φορές η λογική των χαρακτηριστικών ομάδων επεκτείνεται και στην ανόργανη χημεία.
2. Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") http://goldbook.iupac.org/F02555.html
3. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 3rd edition, New York: Wiley, ISBN 9780471854722, OCLC 642506595, https://www.google.co.in/books/edition/_/ZKqWAQAACAAJ?hl=en
4. Brown, Theodore (2002). Chemistry : the central science. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. σελ. 1001. ISBN 0130669970.