Funktionelle Gruppe

In der Organischen Chemie versteht man unter einer funktionellen Gruppe (auch charakteristische Gruppe) die Atomgruppe in einer Verbindung, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der Verbindung maßgeblich bestimmt. Eine Verbindung kann auch mehrere funktionelle Gruppen mit unterschiedlichen Eigenschaften tragen.^[1] In diesem Zusammenhang wird von heterobifunktionalen Molekülen gesprochen (Beispiel: Ethanolamin) bzw. bei mehreren funktionellen Gruppen heteropolyfunktional (Beispiel: Tyrosin). Analog kann bei Molekülen mit mehreren gleichen funktionellen Gruppen von homobifunktional (Beispiel: Ethylenglycol) bzw. homopolyfunktional gesprochen werden (Beispiel: Glycerin). Verbindungen, die gleiche funktionelle Gruppen, aber unterschiedliche Alkyl- oder Arylreste haben, werden auf Grund ihrer ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.

Funktionelle Gruppen werden anhand der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit Heteroatomen (meist O, N, S, P, Halogene) und solche ohne Heteroatome (z. B. C=C-Doppelbindungen, C≡C-Dreifachbindungen oder Aromaten) eingeteilt. Auch wenn Letztere manchmal nicht als „vollwertige“ funktionelle Gruppen, sondern nur als Strukturbausteine betrachtet werden, so zeigen sie doch ein besonderes und typisches Reaktionsverhalten, das die Bezeichnung funktionelle Gruppe und die jeweilige Zusammenfassung zu Stoffklassen rechtfertigt.

Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl- oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen. Alle organischen Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst.

Für funktionelle Gruppen gibt es zur Vereinfachung der Schreibung in Strukturformeln und Texten Abkürzungen, die in der Liste der Abkürzungen in der organischen Chemie aufgelistet sind.

Eigenschaften

Nach der Definition beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der sie enthaltenden Ausgangsverbindung meist erheblich. Die Art der Beeinflussung wird am Beispiel des Alkans Butan und drei seiner strukturellen Abkömmlinge mit gleicher Anzahl von C-Atomen vor Augen geführt:

Struktureller Abkömmling mit gleicher Anzahl von C-Atomen	Verbindung	Halbstrukturformel	Eigenschaften
Ausgangsverbindung	Butan	H3C–CH2–CH2–CH3	gasförmig
Carboxyverbindung	Butansäure, auch Buttersäure	H3C–CH2–CH2–COOH	flüssig, übelriechend, reagiert sauer
Aminoverbindung	Butan-2-amin, auch 2-Butylamin	H3C–CH(NH2)–CH2–CH3	flüssig, übelriechend, reagiert basisch
Carboxy- und Aminoverbindung	4-Aminobutansäure, auch 4-Aminobuttersäure oder γ-Aminobuttersäure (GABA)	H2N–CH2–CH2–CH2–COOH	fest, liegt in wässriger Lösung als Zwitterion H3N+–CH2–CH2–CH2–COO− vor

Verschiedene funktionelle Gruppen und deren Nomenklatur

Grundsätzlich ist die substitutive Nomenklatur, die im Folgenden beschrieben wird, zur Benennung von Substanzen heranzuziehen. Nach dieser Nomenklatur ist die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe (Präfix) oder als Endung (Suffix) im Namen der Gesamtverbindung enthalten.

Siehe auch: Nomenklatur

Funktionelle Gruppen (nach abnehmender Priorität geordnet)

Für die Bezeichnung dieser Gruppen in einer Verbindung werden entweder Präfixe oder Suffixe verwendet. Die ranghöchste Gruppe wird dabei als Endung verwendet und alle anderen, alphabetisch geordnet, als Vorsilben. Die verschiedenen Verbindungsklassen sind in der folgenden Tabelle nach abnehmender Priorität geordnet.^[2]

Zum Teil gibt es unterschiedliche Bezeichnungen, je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des Stammsystems (siehe Stichwort Nomenklatur) darstellt (Darstellung: R-CXYZ) oder nicht (Darstellung: R-CXYZ). Wie in der Chemie üblich, steht der Buchstabe R für einen organischen Rest. Der Platzhalter X steht hier für Halogenide.

Halbstrukturformel	Strukturformel	Stoffklasse	Vorsilbe (Präfix)	Endung (Suffix)	Beispiele
	R• bzw. R:	Radikale	Ylo-	-yl -yliden	z. B. Cl• oder Triplett-Carben
		Kationen		-ium -onium -ylium	z. B. Kationische Tenside, Methyltriphenylphosphonium
R–COOH R–COOH	Allgemeine Struktur der Monocarbonsäure mit der blau markierten Carboxy-Funktion	Carbonsäuren	Carboxy- -	-carbonsäure -säure	z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Buttersäure, Aminosäuren
R–COOOH R–COOOH	Allgemeine Struktur der Peroxycarbonsäure mit dem blau markierten Peroxycarboxyl-Rest	Peroxycarbonsäuren	Hydroperoxycarbonyl- -	-peroxycarbonsäure -Peroxy....säure	z. B. Peroxyessigsäure
R–CS–OH R–CS–OH R–CO–SH R–CO–SH R–CS–SH R–CS–SH	Allgemeine Strukturen der Thiocarbonsäuren	Thiocarbonsäuren	Hydroxy(thiocarbonyl)- Thiocarboxy- - Sulfanylcarbonyl- Thiocarboxy- - (Dithiocarboxy)- -	-carbothio-O-säure -thio-O-säure -carbothio-S-säure -thio-S-säure -carbodithiosäure -dithiosäure
R–SO2–OH	Allgemeine Struktur der Sulfonsäure	Sulfonsäuren	Sulfo-	-sulfonsäure	z. B. Benzolsulfonsäure
R–SO–OH	Allgemeine Struktur der Sulfinsäure	Sulfinsäuren	Sulfino-	-sulfinsäure
R1–CO–S–R2	Allgemeine Struktur der Thiolester	Thiolester	R1oyl-thio-	S-R2yl-R1-thioate
R–S–OH	Allgemeine Struktur der Sulfensäure	Sulfensäuren	Sulfeno-	-sulfensäure
R1–SO–R2	Allgemeine Struktur von Sulfoxiden mit der blau markiertenSulfinylgruppe	Sulfoxide	sulfinyl-	-sulfoxid	z. B. Dimethylsulfoxid
R–COO−M+ R–COO−M+	Allgemeine Struktur von Carbonsäuresalzen	Carbonsäuresalze	Metallcarboxylato- -	Metall-...-carboxylat Metall-...-oat	z. B. Acetat
R–SO2–O−M+	Allgemeine Struktur von Sulfonsäuresalzen	Sulfonsäuresalze	Metallsulfonato-	Metall-...-sulfonat
R–SO–O−M+	Allgemeine Struktur von Sulfinsäuresalzen	Sulfinsäuresalze	Metallsulfinato-	Metall-...-sulfinat
R–S–O−M+	Allgemeine Struktur von Sulfensäuresalzen	Sulfensäuresalze	Metallsulfenato-	Metall-...-sulfenat
R1–CO–O–CO–R2	Allgemeine Struktur des Carbonsäureanhydrids	Carbonsäureanhydride	-	...-säure...-säureanhydrid bei gleichen Säuren: ...-säureanhydrid	z. B. Essigsäureanhydrid
R1–CO–O–R2	Allgemeine Struktur des Carbonsäureesters	Carbonsäureester	(R yl-)oxycarbonyl	(R yl-)...-carboxylat (R yl-)...-oat -	z. B. Ethylacetat
R1–SO2–O–R2	Allgemeine Struktur des Sulfonsäureesters	Sulfonsäureester	(R yl-)oxysulfonyl-	(R yl-)...-sulfonat
R–O–NO2	Allgemeine Struktur des Salpetersäureesters mit der blaumarkierte Salpetersäureester-(Nitrat-)Gruppe	Salpetersäureester		-nitrat	z. B. Nitroglycerin, Nitrocellulose
R–CO–X R–CO–X	Allgemeine Struktur der Carbonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogencarbonyl-Rest	Carbonsäurehalogenide	Halogencarbonyl- -	-carbonylhalogenid -oylhalogenid	z. B. Benzoylchlorid
R–SO2–X	Allgemeine Struktur der Sulfonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogensulfonyl-Rest	Sulfonsäurehalogenide	Halogensulfonyl-	-sulfonylhalogenid
R–CO–NH2 R–CO–NH2	Allgemeine Struktur der Carbonsäureamide mit dem blau markierten Carbamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe	Carbonsäureamide	Carbamoyl- -	-carboxamid -amid
R–SO2–NH2	Allgemeine Struktur der Sulfonsäureamide mit dem blau markierten Sulfamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe	Sulfonsäureamide	Sulfamoyl-	-sulfonamid
R1–CO–NR2–CO–R3		Imide
R–CO–NH–NH2 R–CO–NH–NH2	Allgemeine Struktur der Carbonsäurehydrazide mit dem blau markierten Hydrazinocarbonyl-Rest. R = H oder Organylgruppe	Carbonsäurehydrazide	Hydrazinocarbonyl-	-carbohydrazid -ohydrazid
R–C≡N R–C≡N	Allgemeine Struktur der Nitrile	Nitrile	Cyan- -	-carbonitril -nitril	z. B. Acetonitril
R–CO–H R–CO–H	Allgemeine Struktur der Aldehyde mit der blau markierten Aldehyd-(Formyl-)Gruppe	Aldehyde	Formyl- Oxo-	-carbaldehyd -al	z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd
R–CS–H R–CS–H	Allgemeine Struktur der Thioaldehyde mit der blau markierten Thioaldehyd-Gruppe	Thioaldehyde	Thioformyl- Thioxo-	-carbothialdehyd -thial
R1–CO–R2	Allgemeine Struktur der Ketone mit der blau markierten Carbonylgruppe	Ketone	Oxo-	-on	z. B. Aceton
R1–CS–R2	Allgemeine Struktur der Thioketone mit der blau markierten Thiocarbonylgruppe	Thioketone	Thioxo-	-thion -thioketon
R1R2–C=N–OH	Allgemeine Struktur der Oxime mit der blau markierten Oximgruppe. R = H oder Organylgruppe	Oxime	Hydroxyimino-	-aloxim -(carb)aldehydoxim -onoxim
R1R2–C=N–NH2	Allgemeine Struktur der Hydrazone mit der blau markierten Hydrazo-Gruppe. R = H oder Organylgruppe	Hydrazone	Hydrazono-	-alhydrazon -(carb)aldehydhydrazon -onhydrazon
R–OH	Allgemeine Struktur der Hydroxygruppe (blau markiert)	Alkohole und Phenole	Hydroxy-	-ol	Alkohole z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Phenol
R–SH	Allgemeine Struktur der Thiole mit der blau markierten Thio-(Mercapto-)Gruppe	Thiole	Sulfanyl- alt: Mercapto-	-thiol -mercaptan	Thioalkohole, Thiophenole z. B. Methylmercaptan
R–NH2	Allgemeine Struktur der Amine mit der blau markierten Amino-Gruppe	Amine	Amino-	-amin	z. B. Anilin, Aminosäuren
R1R2–C=N–R3	Allgemeine Struktur der Imine mit der blau markierten Imino-Gruppe. R = H oder Organylgruppe	Imine	Imino-	-imin
R–NH–NH2	Allgemeine Struktur der Hydrazine mit der blau markierten Hydrazino-Gruppe	Hydrazine	Hydrazino-	-hydrazin
R1–O–R2	Allgemeine Struktur der Ether	Ether	(R2yl)-oxy-	(R1yl)-(R2yl)-ether	z. B. Diethylether, Dioxan
R1–S–R2	Allgemeine Struktur der Thioether	Thioether	(R2yl)-thio-	(R1yl)-(R2yl)-sulfid

Funktionelle Gruppen ohne Priorität

Grundsätzlich nur als Vorsilben (Präfixe) werden folgende funktionelle Gruppen verwendet:

Halbstrukturformel	Strukturformel	Stoffklasse	Vorsilbe	Beispiele
R–X	Allgemeine Struktur der Halogenkohlenwasserstoffe mit blaumarkierten Halogen = F, Cl, Br, I	Halogenkohlenwasserstoffe	Halogen-	Fluorchlorkohlenwasserstoffe z. B. Frigen, Chloroform
R–NO2	Allgemeine Struktur der Nitroverbindungen mit der blaumarkierten Nitro-Gruppe	Nitroverbindungen	Nitro-	Nitrite z. B. Trinitrotoluol (TNT)
R–NO	Allgemeine Struktur der Nitrosoverbindungen mit der blaumarkierten Nitroso-Gruppe	Nitrosoverbindungen	Nitrosyl-
R1–NN–R2	Allgemeine Struktur der Azoverbindungen mit der blaumarkierten Azo-Gruppe	Azoverbindungen	Azo-	Azofarbstoffe z. B. Gelborange S
R1R2–CNN	Allgemeine Struktur der Diazoverbindungen mit der blaumarkierten Diazo-Gruppe. R = H oder Organylgruppe	Diazoverbindungen	Diazo-	z. B. Diazomethan
R–NN+ Z−	Allgemeine Struktur der Diazoniumsalze mit einem nicht näher spezifizierten Anion Z	Diazoniumsalze	Diazonium-
R–NC	Allgemeine Struktur der Isocyanide	Isocyanide	Isocyan-
R–OCN	Allgemeine Struktur der Cyanate	Cyanate	Cyanato-
R–NCO	Allgemeine Struktur der Isocyanate	Isocyanate	Isocyanato-
R–SCN	Allgemeine Struktur der Thiocyanate	Thiocyanate	Thiocyanato-
R–NCS	Allgemeine Struktur der Isothiocyanate	Isothiocyanate	Isothiocyanato-
R–OOH	Allgemeine Struktur der Hydroperoxide	Hydroperoxide	Hydroperoxy-
R1–OO–R2	Allgemeine Struktur der Peroxide mit der blaumarkierten Peroxid-Gruppe	Peroxide	(R-)dioxy-

Sonderfall Mehrfachbindungen

Ebenfalls zu den funktionellen Gruppen gerechnet werden die Mehrfachbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen:

Halbstrukturformel	Name	Vorsilbe	Endung	Beispiele
R–C=C–R	Doppelbindung	„-enyl“	„-en“	z. B. Ethen
R–C≡C–R	Dreifachbindung	„-inyl“	„-in“	z. B. Ethin

Aus Sicht der Nomenklatur werden Mehrfachbindungen aber im Allgemeinen als Teil des Stammsystems aufgefasst.

Alternative Nomenklatursysteme

Neben diesem Nomenklatursystem gibt es noch weitere, weniger gebräuchliche oder veraltete Nomenklatursysteme. Eines davon ist z. B. die radikofunktionelle Nomenklatur, nach der z. B. Chlormethan als Methylchlorid oder Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet werden.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu functional group. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.F02555.
2. Rainer Beckert et al.: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3, S. 137.

Literatur

• Günter Baars, Roland Franik, Walter Jansen, Hans Pickel, Georg Schwedt, Herbert Sommerfeld: Handbuch der experimentellen Chemie: Sekundarbereich II. Band 10: Funktionelle Gruppen, Fette, Farbstoffe. (Herausgeber: Walter Jansen, Rudolf G Weissenhorn, Wolfgang Glöckner), Aulis, Hallbergmoos 2008, ISBN 978-3-7614-2388-2.
• Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 4. Auflage. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2.

Weblinks

Wikibooks: Organische Chemie für Schüler/ Organische Verbindungen mit funktionellen Gruppen – Lern- und Lehrmaterialien

Wiktionary: funktionelle Gruppe – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Offizielle Seite der International Union of Pure and Applied Chemistry (englisch)
• IUPAC-Regeln zur Nomenklatur in der organischen Chemie (englisch)

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4155684-7 (lobid, OGND) | LCCN: sh91003889