Sec-Butylamin
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sec-Butylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist ein primäres Amin und isomer zu n-Butylamin, Isobutylamin und tert-Butylamin. sec-Butylamin liegt in Form einer farblosen, flüchtigen und leichtentzündlichen Flüssigkeit vor.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | sec-Butylamin | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H11N | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 73,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
0,72 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
63 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
pKS-Wert |
10,56 (25 °C, konjugierte Säure)[2] | |||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,387–1,393 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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MAK | ||||||||||||||||
Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
sec-Butylamin kommt in zwei stereoisomeren Formen [(R)- bzw. (S)-sec-Butylamin] vor.
Isomere von sec-Butylamin | ||
Name | (R)-sec-Butylamin | (S)-sec-Butylamin |
Strukturformel | ||
CAS-Nummer | 13250-12-9 | 513-49-5 |
13952-84-6 (Racemat) | ||
EG-Nummer | 236-232-6 | 208-164-7 |
237-732-7 (Racemat) | ||
ECHA-Infocard | 100.032.924 | 100.007.423 |
100.034.288 (Racemat) | ||
PubChem | 2724537 | 6713753 |
24874 (Racemat) | ||
Wikidata | Q27254421 | Q27294865 |
Q288208 (Racemat) | ||
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „sec-Butylamin“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [genauer (RS)-sec-Butylamin oder (±)-sec-Butylamin] gemeint.
Die Dämpfe sind 2,5-mal so schwer wie Luft.[1]
sec-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C.[1][7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,7 Vol.‑% (295 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][7] Die Zündtemperatur beträgt 290 °C.[1][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
sec-Butylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen eingesetzt.
sec-Butylamin wird nach eingehenden Studien seiner Wirkung in den 1960er-Jahren als Fungizid für Citrusfrüchte eingesetzt.[8][3] Pflanzliche Lebensmittel und Lebensmittel tierischer Herkunft dürfen maximal 0,01 mg·kg−1 sec-Butylamin als Rückstand enthalten.[9]
Die Dämpfe von sec-Butylamin bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Sein Flammpunkt liegt bei −20 °C.[1]
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