4-Phenylphenol

4-Phenylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybiphenyle.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Phenylphenol
Andere Namen	4-Hydroxybiphenyl p-Phenylphenol Biphenyl-4-ol 4-Biphenylol
Summenformel	C12H10O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-69-3 EG-Nummer 202-179-2 ECHA-InfoCard 100.001.982 PubChem 7103 ChemSpider 13846658 Wikidata Q27116056
Eigenschaften
Molare Masse	170,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	164–166 °C[2]
Siedepunkt	321 °C[2]
Löslichkeit	50 g·l−1 in Methanol[2] sehr schwer löslich in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​411 P: 261​‐​264​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

4-Phenylphenol kann durch Suzuki-Kupplung von Phenylboronsäure mit 4-Iodphenol in Gegenwart von 10 % Palladium auf Kohle und Kaliumcarbonat gewonnen werden.^[4][5][6]

Eigenschaften

4-Phenylphenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer, schuppiger Feststoff mit phenolartigem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

4-Phenylphenol wurde bei der Synthese eines neuen Polyphosphazen-Polyelektrolyts als Dispergiermittel von einwandigen Kohlenstoff-Nanoröhrchen in Wasser verwendet.^[2] Es wird auch als Stabilisator für halogenierte Isopren/Isobutylen-Kautschuke eingesetzt.^[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 4-Phenylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 4-Phenylphenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2017 (PDF).
3. Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Brenton DeBoef: Praktikumsanleitung (Memento vom 17. September 2012 im Internet Archive)
5. Hidehiro Sakurai, Tatsuya Tsukuda, Toshikazu Hirao: Pd/C as a Reusable Catalyst for the Coupling Reaction of Halophenols and Arylboronic Acids in Aqueous Media. In: The Journal of Organic Chemistry. 67, 2002, S. 2721, doi:10.1021/jo016342k.
6. A. G. Kuznetsov, D. N. Korolev, N. A. Bumagin: Pd black in water as an efficient catalyst of the Suzuki reaction. In: Russian Chemical Bulletin. Band 52, Nr. 8, 2003, S. 1882–1883, doi:10.1023/A:1026097813946.
7. Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 488 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).