Hydroxybiphenyle

Hydroxybiphenyle (Alternativbezeichnungen Phenylphenole, Biphenylole) sind Aromaten und bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die sich vom Biphenyl und Phenol ableiten. Sie sind in Wasser sehr schwer, in Alkalihydroxid-Lösung und in vielen organischen Lösungsmitteln gut löslich.

Vertreter

Hydroxybiphenyle
Name	2-Hydroxybiphenyl	3-Hydroxybiphenyl	4-Hydroxybiphenyl
Andere Namen	2-Phenylphenol o-Phenylphenol	3-Phenylphenol m-Phenylphenol	4-Phenylphenol p-Phenylphenol
Strukturformel
CAS-Nummer	90-43-7	580-51-8	92-69-3
PubChem	7017	11381	7103
Wikidata	Q209467	Q27115998	Q27116056
Summenformel	C12H10O
Molare Masse	170,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Beschreibung	weißer bis rosafarbener Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]	beigefarbenes Pulver[2]	weißer Feststoff mit phenolartigem Geruch[3]
Schmelzpunkt	59 °C[1]	75–80 °C[2]	164–165 °C[3]
Siedepunkt	286 °C[1]	>300 °C[4]	305–308 °C[3]
Dichte	1,26 g·cm−3 (20 °C)[1]		1,27 g·cm−3 (20 °C)[3]
Löslichkeit	0,7 g·l−1 (25 °C)[1]	sehr gut löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol löslich in Chloroform[4]	praktisch unlöslich in Wasser[3]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1]	Achtung[2]	Achtung[3]
H- und P-Sätze	315​‐​318​‐​335​‐​410[1]	315​‐​319​‐​335[2]	315​‐​411[3]
	261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]	261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]	261​‐​264​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352[3]

Vorkommen und Herstellung

Das beim Cumol-Verfahren anfallende rohe Phenol enthält meist Hydroxybiphenyle. Letztere können vom Phenol abgetrennt werden.^[5]

Verwendung

Hydroxybiphenyle haben bakterizide und fungizide Wirkung und können als Desinfektions- und Konservierungsmittel eingesetzt werden.^[5]

2-Hydroxybiphenyl wird wegen seiner bakteriziden Wirkung sowie der Wirksamkeit gegen Hefen und Schimmelpilze bei der Herstellung von Desinfektionsmitteln in der chemischen Industrie und Kosmetikindustrie sowie als Färbebeschleuniger bei der Chemiefaserfärbung verwendet. Im Lebensmittelbereich wird 2-Hydroxyphenol als Schimmelschutzmittel zur Oberflächenbehandlung von Citrusfrüchten verwendet.^[6] Bis November 2014 war 2-Hydroxyphenol als Lebensmittelzusatzstoff E 231 zugelassen. Seither ist der Stoff den gesetzlichen Regelungen der Pflanzenschutzmittel unterworfen.^[7][8]

4-Hydroxybiphenyl wird zur Herstellung von Kunststoffen und Emulgatoren, als Antioxidans für Fett- und Ölprodukte, Holzkonservierungsmittel, Saatbeizmittel, bei der Produktion von Azofarbstoffen, als Carrier bei Textilfärbungen und zur quantitativen Bestimmung von Muraminsäuren eingesetzt.^[6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-Phenylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 3-Phenylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
3. Eintrag zu 4-Phenylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2003, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. H.-D. Jakubke et al. (1999): Lexikon der Chemie. 2. Band (Gest bis Pere), Heidelberg: Spektrum Akademischer Verlag.S. 82. ISBN 3-8274-0380-4.
6. Eintrag zu Biphenylole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2023.
7. Durch Richtlinie 67/427/EWG in die Richtlinie 64/54/EWG aufgenommen
8. Durch die Richtlinie 2003/114/EG aus der Richtlinie 95/2/EG gestrichen.