Iodphenole

Die Iodphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Iodbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Iod (–I) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅IO.

Iodphenole
Name	2-Iodphenol	3-Iodphenol	4-Iodphenol
Andere Namen	o-Iodphenol	m-Iodphenol	p-Iodphenol
Strukturformel
CAS-Nummer	533-58-4	626-02-8	540-38-5
PubChem	10784	12272	10894
Summenformel	C6H5IO
Molare Masse	220,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	43 °C[1]	40 °C[1]	92–94 °C[1]
Siedepunkt	186–187 °C (160 Torr)[1]
pKs-Wert[1]	8,46	9,17	9,20
GHS- Kennzeichnung	Achtung[2]	Achtung[3]	Gefahr[4]
H- und P-Sätze	302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335	315​‐​319​‐​335	302​‐​312​‐​314
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​280​‐​305+351+338	261​‐​305+351+338	280​‐​305+351+338​‐​310

Eigenschaften

Das 4-Iodphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Iodphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Iodsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99^[1]).

Darstellung

Die Iodphenole sind aus den Iodanilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.

Einzelnachweise

1. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. Datenblatt 2-Iodophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
3. Datenblatt 3-Iodophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
4. Datenblatt 4-Iodophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).

Halogenphenole

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