Iodbenzol

Iodbenzol (C₆H₅I) ist eine chemische Verbindung, hier insbesondere ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Iod-Atom ersetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodbenzol
Andere Namen	Monoiodbenzol Phenyliodid Iodbenzen
Summenformel	C6H5I
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 591-50-4 EG-Nummer 209-719-6 ECHA-InfoCard 100.008.837 PubChem 11575 ChemSpider 11087 DrugBank DB02252 Wikidata Q420839
Eigenschaften
Molare Masse	204,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,823 g·cm−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt	−29 – −31 °C°C[3][1][2]
Siedepunkt	188–189 °C[3][1][2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[4]
Brechungsindex	1,62[3][1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312+330[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt im Zuge einer Sandmeyer-Reaktion mit einer Diazotierung von Anilin und anschließender Zugabe einer Iodid-Lösung (z. B. von Natriumiodid) unter Abspaltung von Stickstoff^[1][2]:

Sandmeyer-Reaktion: Zugabe einer Iodid-Lösung zum Benzoldiazoniumsalz

Eigenschaften

Iodbenzol ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die sich infolge einer Iodbildung bei der Lagerung in Gegenwart von Luft gelblich gefärbt haben kann.^[1][2][4] Die Verbindung ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Sie ist bei Raumtemperatur stabil, kann sich bei starken Erhitzen auf Temperaturen über 200 °C explosionsartig zersetzen. Mit starken Oxidationsmitteln wird Iodoxybenzol gebildet, welches sich ebenfalls bei erhöhter Temperatur explosionsartig zersetzen kann.^[5]

Verwendung

Iodbenzol kann als Immersionsflüssigkeit zur Bestimmung der Brechzahl von Minerialien verwendet werden. In der organischen Synthesechmie dient es als Reagenz zur Herstellung von Biarylen mittels Ullmann-Synthese, zur Kupplung sekundärer Amine, von Acrylverbindungen und Allylalkoholen, zur Herstellung von Cinnamylphosphonaten und zur durch Palladium katalysierten Arylierung von 4H-1,3-Dioxinen. Es können durch Oxidation organische Iod(III)-Verbindungen, wie Iodosylbenzol erhalten werden.^[1]