Iodbenzol

Iodbenzol (C₆H₅I) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Iod-Atom ersetzt. Es ist eine farblose Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Beim Aufbewahren an der Luft färbt sich Iodbenzol infolge Iodabscheidung braun.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodbenzol
Andere Namen	Monoiodbenzol Phenyliodid Iodbenzen
Summenformel	C6H5I
Kurzbeschreibung	gelbe geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 591-50-4 EG-Nummer 209-719-6 ECHA-InfoCard 100.008.837 PubChem 11575 ChemSpider 11087 DrugBank DB02252 Wikidata Q420839
Eigenschaften
Molare Masse	204,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,823 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−29 °C[2]
Siedepunkt	188 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,62[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312+330[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt im Zuge einer Sandmeyer-Reaktion mit einer Diazotierung von Anilin und anschließender Zugabe einer Iodid-Lösung (z. B. von Natriumiodid) unter Abspaltung von Stickstoff:

Sandmeyer-Reaktion: Zugabe einer Iodid-Lösung zum Benzoldiazoniumsalz

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Iodobenzene bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
2. Datenblatt Iodobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. August 2017 (PDF).

Halogenbenzole

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